3-(二乙氧基甲基)-2,2-二乙氧基-6-(3-(甲氧基甲基)喹啉-2-基)-1-(甲基磺酰基)-1,2,3,4-四氢吡啶-4-羧酸乙酯 | 1027443-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-(二乙氧基甲基)-2,2-二乙氧基-6-(3-(甲氧基甲基)喹啉-2-基)-1-(甲基磺酰基)-1,2,3,4-四氢吡啶-4-羧酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 3-(diethoxymethyl)-2,2-diethoxy-6-[3-(methoxymethyl)quinolin-2-yl]-1-methylsulfonyl-3,4-dihydropyridine-4-carboxylate
• CAS: 1027443-84-0
• 化学式: C₂₉H₄₂N₂O₉S
• 分子量: 594.726
• InChiKey: HECZASARIDHSPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二乙氧基甲基)-2,2-二乙氧基-6-(3-(甲氧基甲基)喹啉-2-基)-1-(甲基磺酰基)-1,2,3,4-四氢吡啶-4-羧酸乙酯 在 四氧化锇 三乙基硅烷 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 (DHQD)2 chiral ligand 、 氢溴酸 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 zinc(II) iodide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 间苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 162.25h， 生成 喜树碱
  参考文献：
  名称：

  （+）-喜树碱的全合成

  摘要：

  描述了（+）-喜树碱的全合成。该方法基于室温LUMO二烯控制的缺电子的N-磺酰基-1-氮杂-1,3-丁二烯6与富电子的亲二烯体1,1,3,3-四乙氧基丙烯的Diels-Alder环加成反应（7），用于将吡啶前体组装到D环吡啶酮上。使用3,4,5-三甲氧基苯基衍生的嘧啶DHQ二聚体配体16通过Sharpless不对称二羟基化反应将20（S）叔醇安装在甲基乙烯基醚12上。。在单个反应容器中，使用酸催化的苄基醚脱保护作用封闭C和E环，得到相应的苄基溴化物（18），将其通过羧酸盐和吡啶酮氮进行分子内亲核置换，得到（+）-喜树碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00633-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-[3-(methoxymethyl)quinolin-2-yl]-4-oxobut-2-enoate 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 3-(二乙氧基甲基)-2,2-二乙氧基-6-(3-(甲氧基甲基)喹啉-2-基)-1-(甲基磺酰基)-1,2,3,4-四氢吡啶-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  （+）-喜树碱的全合成

  摘要：

  描述了（+）-喜树碱的全合成。该方法基于室温LUMO二烯控制的缺电子的N-磺酰基-1-氮杂-1,3-丁二烯6与富电子的亲二烯体1,1,3,3-四乙氧基丙烯的Diels-Alder环加成反应（7），用于将吡啶前体组装到D环吡啶酮上。使用3,4,5-三甲氧基苯基衍生的嘧啶DHQ二聚体配体16通过Sharpless不对称二羟基化反应将20（S）叔醇安装在甲基乙烯基醚12上。。在单个反应容器中，使用酸催化的苄基醚脱保护作用封闭C和E环，得到相应的苄基溴化物（18），将其通过羧酸盐和吡啶酮氮进行分子内亲核置换，得到（+）-喜树碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00633-6

文献信息

• Total synthesis of (+)-camptothecin
  作者：Brian S.J. Blagg、Dale L. Boger

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00633-6

  日期：2002.8

  dihydroxylation reaction on the methyl vinyl ether 12, using the 3,4,5-trimethoxyphenyl-derived pyrimidine DHQ dimer ligand 16. In a single reaction vessel, the C and E rings were closed using an acid-catalyzed deprotection of the benzylic ethers to afford the corresponding benzylic bromides (18) which underwent intramolecular nucleophilic displacement by the carboxylate and pyridone nitrogen to furnish

  描述了（+）-喜树碱的全合成。该方法基于室温LUMO二烯控制的缺电子的N-磺酰基-1-氮杂-1,3-丁二烯6与富电子的亲二烯体1,1,3,3-四乙氧基丙烯的Diels-Alder环加成反应（7），用于将吡啶前体组装到D环吡啶酮上。使用3,4,5-三甲氧基苯基衍生的嘧啶DHQ二聚体配体16通过Sharpless不对称二羟基化反应将20（S）叔醇安装在甲基乙烯基醚12上。。在单个反应容器中，使用酸催化的苄基醚脱保护作用封闭C和E环，得到相应的苄基溴化物（18），将其通过羧酸盐和吡啶酮氮进行分子内亲核置换，得到（+）-喜树碱。