1-methoxy-4-((1R,2R,5R)-5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)-5-vinylcyclohexyl)benzene | 54154-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-methoxy-4-((1R,2R,5R)-5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)-5-vinylcyclohexyl)benzene
• CAS: 54154-44-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O
• 分子量: 270.415
• InChiKey: YUHYUNDSEFRIII-GBESFXJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-((1R,2R,5R)-5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)-5-vinylcyclohexyl)benzene 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 13.0h， 以93%的产率得到cyclobakuchiol B
  参考文献：
  名称：

  通过构象控制的立体选择性反应合成环鸟胆酚A，B和C

  摘要：

  与环己酮p MeOC 6 H ^ 4和CH 2 C（Me）中的取代基在C3和C4位，由（+）制备-接着还原β蒎烯和由正宗-Wittig反应转化为烯丙基吡啶甲酸甲酯和酯化。此吡啶甲酸甲酯与我的烯丙基取代2 CuMgBr ⋅ MgBr 2在ZnI存在2与进行γ区域选择性和立体选择性地得到环己烷环上的季碳中心与CH 2CH和Me分别位于轴向和赤道位置。该产物通过脱甲基转化为环爆酚A，并通过CH 2 = C（Me）基团的环氧化转化为环爆酚C。（ - ） - β蒎烯转化成环己烷羧酸酯，和所导出的烯醇化物进行用CH下反应cyclobakuchiol B的合成中，上述的环己酮的对映异构体衍生自2 CHSOPh接着亚砜消除，得到中间用MeOC（O）和CH季碳中心2在轴向和赤道位置CH基团。将MeOC（= O）基团转变为Me基团，以完成环爆酚B的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201303538
• 作为产物：
  描述：

  bakuchiol methyl ether 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 1-methoxy-4-((1R,2R,5R)-5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)-5-vinylcyclohexyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Meroterpenoids—IV

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97276-x