2,5-二甲氧基苯-1,4-二甲醛 | 7310-97-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醛(含缩醛,半缩醛)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二甲氧基苯-1,4-二甲醛
• 英文名称: 2,5-dimethoxyterephthalaldehyde
• 英文别名: 2,5-dimethoxybenzene-1,4-dicarboxaldehyde；2,5-dimethoxy-1,4-benzenedicarboxaldehyde；2,5-dimethoxyterephthaldehyde；2,5-dimethoxybenzene-1,4-dicarbaldehyde；DMTA；2,5-dimethoxy-4-formylbenzaldehyde；2,5-diformyl-1,4-dimethoxybenzene；2,5-dimethoxy-1,4-dibenzaldehyde；DMTP
• CAS: 7310-97-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• mdl: MFCD00017606
• 分子量: 194.187
• InChiKey: YSIIHTHHMPYKFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-213 °C
• 沸点：
  371℃
• 密度：
  1.207
• 闪点：
  168℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免接触空气。

制备方法与用途

应用广泛的一种有机合成中间体和医药中间体是2,5-二甲氧基苯-1,4-二甲醛，它在实验室研发和化工生产中均有重要用途。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯-1,4-二甲醛 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  液晶双（N-水杨基苯胺）的合成及结构异构体的热行为

  摘要：

  合成并表征了介晶双（N-水杨基苯胺）（BSAN）的第一个实例，其中两个亲脂性（半圆盘状）实体通过二羟基二甲酰基苯核相互连接。特别地，通过3,4,5-三（烷氧基）苯胺与2,3-二羟基对苯二甲醛，4,6-二羟基间苯二甲醛和2,5-二羟基对苯二甲醛的简便双缩合制备了三种结构（位置）异构BSAN。通过元素分析，FT-IR，1 H NMR和13建立了结构1 H NMR。质子NMR实验表明，它们仅以烯醇-亚胺（OH）形式存在。偏光光学显微镜，差示扫描量热法和粉末X射线衍射研究证明，在两组异构体中均出现了柱状的同构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.071
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(氯甲基)-2,5-二甲氧基苯 在 乌洛托品 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以1 g的产率得到2,5-二甲氧基苯-1,4-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过调节共价有机框架中的激子效应进行光催化分子氧活化

  摘要：

  由电子和空穴之间的库仑相互作用引起的激子效应对光催化起着微妙而重要的作用，但长期以来一直被忽视。在此，卟啉共价有机骨架（COF，特别是 DhaTph-M），在卟啉中心不存在或存在不同金属的情况下，已被证明是调节激子效应的理想模型。值得注意的是，在 COF 中加入 Zn2+ 促进了单线态激子向三线态激子的转化，而 Ni2+ 的引入促进了激子在光激发下分解为热载流子。因此，DhaTph-Zn 和 DhaTph-Ni 的判别激子行为能够在可见光照射下分别将 O2 活化为 1O2 和 O2•-，从而导致光催化萜品烯氧化的活性和选择性明显不同。受益于这些结果，DhaTph-Ni 在 O2•-参与的硼酸羟基化中表现出优异的光催化活性，而 DhaTph-Zn 在 1O2 介导的有机硫化物选择性氧化中具有优异的性能。这项工作提供了对分子氧活化的深入见解，并为基于 COF 的激子效应调节开辟了途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09727

文献信息

• Intramolecular Hydrogen Bonding and Molecular Structure of 2,5-Dihydroxyterephthalaldehyde and 4,6-Dihydroxyisophthalaldehyde:  A Gas-Phase Electron Diffraction and ab Initio Molecular Orbital Study
  作者：Konstantin B. Borisenko、Károly Zauer、István Hargittai

  DOI：10.1021/jp9620072

  日期：1996.1.1

  The molecular structure of 2,5-dihydroxyterephthalaldehyde has been determined from a joint electron diffraction/ab initio investigation, and the molecular structure of 4,6-dihydroxyisophthalaldehyde has been obtained from ab initio calculations at the MP2/6-31G* level. There is considerable intramolecular hydrogen bonding in these structures manifested by the O···H and O···O distances as well as by

  通过联合电子衍射/从头算研究确定了2,5-二羟基对苯二甲醛的分子结构，并且从MP2 / 6-31G *水平的从头算获得了4,6-二羟基间苯二甲醛的分子结构。在这些结构中存在大量的分子内氢键，这通过O··H和O···O距离以及分子其余部分的结构变化来体现。这些变化与共振辅助氢键的概念一致。在4，6-二羟基间苯二甲醛中的氢键比在2，5-二羟基对苯二甲醛中的氢键更强，并且该差异可能与这些分子中相互作用的甲酰基和羟基的相互定位的差异有关。
• Fine tuning of molecular and supramolecular properties of simple trianglimines – the role of the functional group
  作者：J. Gajewy、J. Szymkowiak、M. Kwit

  DOI：10.1039/c6ra06095a

  日期：——

  affected by the nature and chirality of the dopant. The hexaimine macrocycles after reduction of the CN imine bonds formed trianglamines – useful chiral ligands in stereoselective synthesis. The Zn–trianglamine complexes were employed as catalysts for asymmetric hydrosilylation of prochiral ketones, providing products of enantiomeric excess up to 98%. This remains the best result obtained for Zn–diamine

  容易从对映体纯的反式-1，2-二氨基环己烷和各种芳族二醛中获得的手性，三角形聚氮杂大环（trianglimines），其性质和取代方式不同。在满足所谓的对称规则的熵的热力学控制下，形成具有两个连接于芳基部分的给电子基团的高度对称的大环。相反，仅从2-硝基对苯二甲酸乙醛获得平凡的C 1对称性的动力学产物，而从2-甲氧基对苯二甲酸乙醛则得到C 3-和C 1的混合物。对称的大环形成。在实验/理论方法的基础上确定了影响大环形成机理的因素。大环的非对称结构是由环缩合过程中出现的对称中间体引起的。通过量子化学计算支持的实验性ECD和VCD方法研究了Trianglimines的手性。硝基取代的trianglimine似乎是在稳定的手性有机凝胶的极性介质中形成的一种简单的低分子量超级胶凝剂。凝胶的结构受掺杂剂的性质和手性的影响。C还原后的六亚胺大环N亚胺键形成trianglamines –在立体选择性合成
• Green synthesis and photophysical properties of novel 1 H -imidazo[4,5- f ][1,10]phenanthroline derivatives with blue/cyan two-photon excited fluorescence
  作者：Yu-Lu Pan、Zhi-Bin Cai、Li Bai、Fei-Fei Ma、Sheng-Li Li、Yu-Peng Tian

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.075

  日期：2017.5

  developed for the synthesis of a series of novel 1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline derivatives (1BN, 2Py, 3BI, 4BT, and 5MOBI) via a three–component, one–pot reaction under solvent–free conditions. Their structures were characterized by FT–IR, 1H NMR, 13C NMR, MS, and elemental analysis. Their photophysical properties, including linear absorption, one–photon excited fluorescence, two–photon absorption

  已开发出一种简单，快速且高效的方法来合成一系列新型的1 H-咪唑并[4,5- f ] [1,10]菲咯啉衍生物（1BN，2Py，3BI，4BT和5MOBI）通过无溶剂条件下的三组分一锅法反应。其结构的特征在于FT-IR，1 H NMR，1313 C NMR，MS和元素分析。在各种溶剂中系统地研究了它们的光物理性质，包括线性吸收，单光子激发荧光，双光子吸收和双光子激发荧光。结果表明，所有化合物均发出相对较强的蓝/青色荧光。1BN和5MOBI在THF中显示出较大的双光子吸收截面（471和654 GM）。此外，使用密度泛函理论研究了电子结构与光物理性质之间的关系。
• Cyanide Boosting Copper Catalysis: A Mild Approach to Fluorescent Benzazole Derivatives from Nonemissive Schiff Bases in Biological Media
  作者：Dejia Wang、Hongjuan Li、Shiguo Sun、Yongqian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00784

  日期：2020.5.1

  An application of nucleophilic cyclization and oxidation of nonemissive Schiff bases via cyanide boosting copper catalysis to synthesize fluorescent benzazole derivatives in high conversion yield is disclosed. This approach is highlighted by broad substrate scope, fast reaction time, and mild conditions and can efficiently proceed in living cells or Arabidopsis root tissues. Furthermore, this methodology

  公开了通过氰化物助催化铜催化亲核环化和氧化非希夫希夫碱以高转化率合成荧光苯并唑衍生物的应用。这种方法在广泛的底物范围，快速的反应时间和温和的条件下得到了突显，并且可以在活细胞或拟南芥根组织中高效进行。此外，该方法可用于选择性检测Cu2 +和CN-。
• Diverse Proton-Conducting Nanotubes via a Tandem Macrocyclization and Assembly Strategy
  作者：Michael J. Strauss、Manping Jia、Austin M. Evans、Ioannina Castano、Rebecca L. Li、Xavier Aguilar-Enriquez、Emily K. Roesner、Jeremy L. Swartz、Anton D. Chavez、Alan E. Enciso、J. Fraser Stoddart、Marco Rolandi、William R. Dichtel

  DOI：10.1021/jacs.1c02789

  日期：2021.6.2

  with various aromatic dialdehydes yields chemically distinct pentagonal [5 + 5], hexagonal [3 + 3], and diamond-shaped [2 + 2] macrocycles depending on the substitution pattern of the aromatic dialdehyde monomer. Atomic force microscopy and in solvo X-ray diffraction demonstrate that protonation of the macrocycles under the mild conditions used for their synthesis drives assembly into high-aspect ratio

  组装成纳米管的大环由于其低维、结构规律和独特的内部环境而表现出新兴特性。我们报告了一种通用策略，通过使用带有吡啶环的保守构件，在单一、有效的反应中合成不同的纳米管结构。基于 2,4,6-三苯基吡啶的二胺与各种芳香族二醛的亚胺缩合产生化学上不同的五边形 [5 + 5]、六边形 [3 + 3] 和菱形 [2 + 2] 大环，具体取决于取代模式芳香族二醛单体。原子力显微镜和溶剂X 射线衍射表明，在用于合成的温和条件下，大环的质子化驱动组装成高纵横比的纳米管。通过电化学阻抗谱，每个含吡啶的纳米管组件都表现出可测量的质子电导率，其值高达 10 –3 S m –1（90% RH，25 °C），我们将其归因于它们内部孔径的差异。这种合成策略代表了一种从通用含吡啶单体中获取稳健纳米管组件的通用方法，这将使系统研究它们的新兴特性成为可能。

表征谱图