2,5-二羟基-1,4-苯喹酮 | 615-94-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5-二羟基-1,4-苯喹酮
• 中文别名: 2,5-二羟基苯醌；2,5-二羟基-1,4-苯醌；2,5-二羟基对苯醌；二羥苯哇酮
• 英文名称: 2,5-dihydroxy-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-dihydroxybenzoquinone；DHBQ；2,5-dihydroxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2,5-dihydroxy-p-benzoquinone
• CAS: 615-94-1
• 化学式: C₆H₄O₄
• mdl: MFCD00001598
• 分子量: 140.095
• InChiKey: QFSYADJLNBHAKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  216.56°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4596 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）
• 稳定性/保质期：
  性质与稳定性：在常温常压下，该物质不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29146990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302 + H312 + H332,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  贮存： 将密器密封，并储存在密封的主藏器中。应将其放置在阴凉、干燥的位置。

SDS

2,5-二羟基-1,4-苯醌 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,5-Dihydroxy-1,4-benzoquinone
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,5-二羟基-1,4-苯醌
百分比： >95.0%(HPLC)(T)
CAS编码： 615-94-1
俗名： 2,5-Dihydroxy-p-quinone
2,5-二羟基-1,4-苯醌 修改号码：6

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C6H4O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 红黄色-深红黄色
2,5-二羟基-1,4-苯醌 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
235°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 微溶于
[其他溶剂]
溶于： 丙酮, 乙醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
2,5-二羟基-1,4-苯醌 修改号码：6

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

医药中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二羟基-1,4-苯喹酮 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到2,5-二溴-3,6-二羟对苯醌
  参考文献：
  名称：

  四氧戊烯桥联的稀土配合物：自由基桥联的双核Dy单分子磁体† •

  摘要：

  中性tetraoxolene桥接的通式的双核稀土配合物的两个家庭[（（HBpz 3）2 RE）2（μ-tetraoxolene）]（RE = Y和Dy; HBpz 3 - =氢三（吡唑基）硼酸盐; tetraoxolene = fluoranilate （fa 2-；1-RE）或溴甲酸酯（ba 2-；2-RE）已经合成并表征。在每种情况下，桥接tetraoxolene配体是在抗磁双阴离子形式，并且每个稀土金属中心具有两个HBpz 3 -配体完成协调。可溶性2-RE的电化学研究家族揭示了基于四氧戊烯的可逆单电子还原。用钴茂金属进行批量化学还原可得到1e还原的类似物的钴ce（CoCp +）盐：[CoCp] [（（（HBpz 3）2 RE）2（μ-ba˙）]（3-RE），其中包含自由基三阴离子溴酸盐桥联配体的形式。对2-Dy的交流（ac）磁化率研究表明，仅在施加磁场的情况下，磁弛豫缓慢，但是还原

  DOI：

  10.1039/c9dt01320b
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 过氧乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 以80%的产率得到2,5-二羟基-1,4-苯喹酮
  参考文献：
  名称：

  纳米级分子棒，具有新的增强溶解性的构建基块

  摘要：

  开发了一种新的带有[1,3] dioxolo [4,5- f ] [1,3]苯并二恶唑核的结构单元，以通过侧链烷基链增强分子棒的溶解性。在掺入具有低螺缩酮结构的分子棒中时，保留了直的几何形状，这是根据其中一根棒的X射线晶体结构分析得出的结论。确定带有该结构单元的棒的集合的溶解度表明，丁基已经有效地阻碍了棒的聚集，因此导致溶解度的显着提高。哌啶环位于杆的末端，这为通用功能化提供了机会。因此，Ñ，Ñ制备了“-双（叠氮乙酰基）-官能化的棒”，该棒可以通过“点击”反应引发的刚性连接。

  DOI：

  10.1021/jo800341k
• 作为试剂：
  描述：

  6-庚烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 草酰氯 、 2,5-二羟基-1,4-苯喹酮 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 四正辛基溴化铵 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 silver carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-(non-8-en-1-yl)-N-(quinolin-8-yl)bicyclo[4.1.0]heptane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钴催化的多个C（sp3）-H活化策略合成双环[n.1.0]烷烃

  摘要：

  已经开发了钴催化的双C（sp 3）-H活化策略，它为双环[4.1.0]庚烷和双环[3.1.0]己烷的合成提供了新的策略。该反应成功的关键是所形成的钴双环[4.n.1]中间体的构象诱导的亚甲基C（sp 3）-H活化。另外，还证明了通过新的三重C（sp 3）-H活化从新戊酰胺合成双环[3.1.0]己烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201707638

文献信息

• “On-water” organic synthesis: l-proline catalyzed synthesis of pyrimidine-2,4-dione-, benzo[g]- and dihydropyrano[2,3-g]chromene derivatives in aqueous media
  作者：Hamid Mofakham、Rahim Ghadari、Ahmad Shaabani、Milad Pedarpour、Sabrieh Ghasemi

  DOI：10.1007/s13738-012-0160-x

  日期：2013.4

  In this work, functionalized pyrimidine-2,4-dione-, benzo[g]-, and dihydropyrano[2,3-g]chromene derivatives have been synthesized via a Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone or 2,5-dihydroxy-1,4-benzoquinone to the Knoevenagel condensation product of an aldehyde with Meldrum’s acid, dimedone or barbituric acid in the presence of a catalytic amount of l-proline under refluxing conditions

  在这项工作中，通过2-羟基-1,4-萘醌或2的迈克尔加成反应合成了功能化的嘧啶-2,4-二酮-，苯并[ g ]-和二氢吡喃并[2,3- g ]色烯衍生物。在催化量的1-脯氨酸存在下，在水中回流条件下，将醛，5-二羟基-1,4-苯醌与醛与梅德鲁姆的酸，二甲酮或巴比妥酸形成Knoevenagel缩合产物，收率良好。
• Ultrasound-assisted multi-component synthesis of indazolophthalazine derivatives
  作者：Milad Pedarpour Vajargahy、Minoo Dabiri、David MaGee、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1007/s13738-015-0634-8

  日期：2015.9

  An efficient multi-component synthesis of indazolophthalazine derivatives through the reaction of phthalhydrazide, 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione or 2,5-dihydroxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione and active carbonyl compounds under ultrasonic irradiation is reported. This chemistry provides an efficient and promising synthetic strategy to diversity-oriented construction of the indazolophthalazine skeleton with potential biological activities.

  报告了一种通过超声辐照下邻酞酰肼、2-羟基萘-1,4-二酮或2,5-二羟基环己-2,5-二烯-1,4-二酮与活性羰基化合物反应合成吲唑并酞嗪衍生物的高效多组分合成方法。该化学反应提供了一种高效且有前景的合成策略，用于构建具有潜在生物活性的吲唑并酞嗪骨架，实现多样性导向的结构构建。
• Synthesis of benzo[ <i>b</i> ]xanthene‐triones and tetrahydrochromeno[2,3‐ <i>b</i> ]xanthene tetraones via three‐ or pseudo–five‐component reactions using Fe ₃ O ₄ @SiO ₂ /PEtOx as a novel, magnetically recyclable, and eco‐friendly nanocatalyst
  作者：Reyhaneh Rahnamafar、Leila Moradi、Mehdi Khoobi

  DOI：10.1002/jhet.3911

  日期：2020.4

  (XRD), energy‐dispersive X‐ray spectroscopy (EDS) analysis, and vibrating‐sample magnetometer (VSM) techniques. Nanocatalyst was employed to synthesize benzo[b]xanthene‐triones and tetrahydrochromeno[2,3‐b]xanthene tetraones via one‐pot three‐ or pseudo–five‐component reaction between 2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinone or 2,5‐dihydroxy‐1,4‐benzoquinone, aldehyde, and dimedone or 1,3‐cyclohexanedione under

  在这项研究中，已将固定在Fe 3 O 4纳米颗粒（Fe 3 O 4 @SiO 2 / PEtOx）上的聚（2-乙基-2-恶唑啉）（PEtOx）构造为一种新型，多相，高效且可回收的纳米催化剂。制备的纳米催化剂通过傅里叶变换红外（FTIR），扫描电子显微镜（SEM），粉末X射线衍射（XRD），能量色散X射线光谱（EDS）分析和振动样品磁强计（VSM）技术进行表征。纳米催化剂被用来合成苯并[ b ]氧杂蒽酮和四氢色素[2,3- b氧杂蒽四酮通过在以下条件下的2-羟基-1,4-萘醌或2,5-二羟基-1,4-苯醌，醛和二甲酮或1,3-环己二酮之间的一锅三或假五组分反应在乙醇中的回流条件。该催化剂可以容易地分离并循环使用几次，而活性没有明显损失。清洁的方法，容易的后处理，温和的反应条件，较短的反应时间和良好至优异的收率，以及催化剂的简单制备是所提出的工作的一些优点。
• The impact of an isoreticular expansion strategy on the performance of iodine catalysts supported in multivariate zirconium and aluminum metal–organic frameworks
  作者：Babak Tahmouresilerd、Michael Moody、Louis Agogo、Anthony F. Cozzolino

  DOI：10.1039/c9dt00368a

  日期：——

  A new iodine catalyst was supported in two different MOFs and the catalytic activity for the oxidation of hydroquinones and catechols was evaluated.

  一种新的碘催化剂被负载在两种不同的金属有机框架（MOFs）中，并评估了其对对苯二酚和邻苯二酚氧化的催化活性。

• Decoupled Redox Catalytic Hydrogen Production with a Robust Electrolyte-Borne Electron and Proton Carrier
  作者：Feifei Zhang、Hang Zhang、Manohar Salla、Ning Qin、Mengqi Gao、Ya Ji、Shiqiang Huang、Sisi Wu、Ruifeng Zhang、Zhouguang Lu、Qing Wang

  DOI：10.1021/jacs.0c09510

  日期：2021.1.13

  Electrolytic water splitting is an effective approach for H2 mass production. A conventional water electrolyzer concurrently generates H2 and O2 in neighboring electrode compartments separated by a membrane, which brings about compromised purity, energy efficiency, and system durability. On the basis of distinct redox electrochemistry, here, we report a system that enables the decoupling of both the

  电解水分解是大规模生产氢气的有效途径。传统的水电解槽在由膜隔开的相邻电极室中同时产生 H2 和 O2，这会导致纯度、能源效率和系统耐用性受损。在不同的氧化还原电化学的基础上，我们报告了一种系统，该系统能够将析氢反应 (HER) 和析氧反应 (OER) 从电极解耦到碱性溶液中两个空间分离的催化剂床反应器。通过一对闭环电化学-化学循环，该系统分别作用于 7,8-二羟基-2-吩嗪磺酸 (DHPS) 和铁氰化物介导的 HER 和 OER，在 Pt/Ni(OH)2 和 NiFe( OH)2 催化剂。已在高达 100 mA/cm2 的电流密度下证明了接近统一的法拉第效率和持续的氢气生产。优越的反应动力学，特别是 DHPS 作为一种强大的电解质携带电子和质子载体的 HER 反应机制，在计算和实验上都得到了仔细研究。我们预计这里展示的系统将为传统的水电解制氢提供一种有趣的替代方案。

表征谱图