(25R)-3β,12β-Diacetoxy-5α-spirost-14-en | 78179-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (25R)-3β,12β-Diacetoxy-5α-spirost-14-en
• CAS: 78179-63-2
• 化学式: C₃₁H₄₆O₆
• 分子量: 514.703
• InChiKey: ZYVNUOXABXZGKC-MLZNZROBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-3β,12β-Diacetoxy-5α-spirost-14-en 在 platinum on activated charcoal 吡啶 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 碘苯二乙酸 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 碘 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 187.5h， 生成 (2S,2a'S,4'S,6a'S,6b'S,8'R,8a'S,8b'R,9'S,11a'S,12a'R,12b'R)-5,5,6a',8a',9'-pentamethylicosahydro-3H-spiro[furan-2,10'-naphtho[2',1':4,5]indeno[2,1-b]furan]-4',8'-diol
  参考文献：
  名称：

  Ritterazines B、F、G 和 H 的东半部分的合成，导致 Ritterazines B 和 F 的 5,5-Spiroketal 立体化学的重新分配

  摘要：

  利特嗪类天然产物包含 26 种化合物——所有这些化合物都是含有螺缩酮的甾体异二聚体——它们抑制培养的人类癌细胞系的增殖，IC50 值在低纳摩尔范围内。对它们的化学、细胞靶标或生长抑制机制知之甚少，主要是由于可从天然来源获得的材料量很少。在本文中，我们报告了利特拉嗪 B、F、G 和 H 的东半部的合成，并解决了每个 spiroketal 平衡的能量和机械方面。这些研究导致了利特嗪 B 和 F 的 5,5-螺酮立体化学的重新分配，并且它们使我们能够提出这些利特嗪化合物的自然分布的定量描述。

  DOI：

  10.1021/ja0705487
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-12α-hydroxy-5α-spirostan-14-ene 在 4-二甲氨基吡啶 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (25R)-3β,12β-Diacetoxy-5α-spirost-14-en
  参考文献：
  名称：

  Ritterazines B、F、G 和 H 的东半部分的合成，导致 Ritterazines B 和 F 的 5,5-Spiroketal 立体化学的重新分配

  摘要：

  利特嗪类天然产物包含 26 种化合物——所有这些化合物都是含有螺缩酮的甾体异二聚体——它们抑制培养的人类癌细胞系的增殖，IC50 值在低纳摩尔范围内。对它们的化学、细胞靶标或生长抑制机制知之甚少，主要是由于可从天然来源获得的材料量很少。在本文中，我们报告了利特拉嗪 B、F、G 和 H 的东半部的合成，并解决了每个 spiroketal 平衡的能量和机械方面。这些研究导致了利特嗪 B 和 F 的 5,5-螺酮立体化学的重新分配，并且它们使我们能够提出这些利特嗪化合物的自然分布的定量描述。

  DOI：

  10.1021/ja0705487

文献信息

• Efficient Protocol for Ring Opening of Spiroketals Using Trifluoroacetyl Trifluoromethanesulfonate (TFAT)¹
  作者：Jong Seok Lee、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/ol035284h

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] Ring opening of steroidal spiroketals under exceptionally mild conditions is smoothly achieved via reaction with trifluoroacetyl trifluoromethanesulfonate (TFAT). The new spiroketal ring-opening protocol provides omega-trifluoroacetyl vinyl ethers in good yield and avoids difficulties that attended previously employed vigorous reaction conditions.

  [反应：见正文]通过与三氟乙酰基三氟甲磺酸盐（TFAT）反应，可以在非常温和的条件下平稳地实现甾体螺酮的开环。新的螺环酮开环方案可提供高收率的ω-三氟乙酰基乙烯基醚，避免了以前采用的剧烈反应条件带来的困难。
• Welzel, Peter; Janssen, Bernd; Duddeck, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 3, p. 546 - 564
  作者：Welzel, Peter、Janssen, Bernd、Duddeck, Helmut

  DOI：——

  日期：——