12,13-dimethoxy-8,11,13-podocarpatrien-7-one | 113332-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12,13-dimethoxy-8,11,13-podocarpatrien-7-one
• CAS: 113332-26-6；121703-02-4
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: JFKKHAAASAIWTH-MJGOQNOKSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  428.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,13-dimethoxy-8,11,13-podocarpatrien-7-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(+/-)-nimbidiol
  参考文献：
  名称：

  甲氧基和甲基芳族取代基对2-（2-芳基乙基）-1,3,3-三甲基环己醇酸催化环化反应中产物立体化学的影响：（±）-丁二酚和（±）的立体控制全合成-丁香酚

  摘要：

  的分布-和-podocarpatrienes（- ）和（-在容易接近的环己醇的反应cyclialkylation（）- ）的温和条件下进行了研究。具有未活化的芳环的环己醇前体以高的立体选择性进行，从而产生相应的产物，而相对于亲电进攻位点具有给电子甲氧基或甲基取代基的底物则导致相应的-和-产品混合物。这些立体化学结果的一致机制已得到发展。基于这些结果，已经实现了改性的二萜（±）-亚氨基二醇（7）和（±）-亚氨基二醇甲醚（18）的简单合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86225-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙醇 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 甲烷磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 phosphorus pentoxide 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 12,13-dimethoxy-8,11,13-podocarpatrien-7-one
  参考文献：
  名称：

  甲氧基和甲基芳族取代基对2-（2-芳基乙基）-1,3,3-三甲基环己醇酸催化环化反应中产物立体化学的影响：（±）-丁二酚和（±）的立体控制全合成-丁香酚

  摘要：

  的分布-和-podocarpatrienes（- ）和（-在容易接近的环己醇的反应cyclialkylation（）- ）的温和条件下进行了研究。具有未活化的芳环的环己醇前体以高的立体选择性进行，从而产生相应的产物，而相对于亲电进攻位点具有给电子甲氧基或甲基取代基的底物则导致相应的-和-产品混合物。这些立体化学结果的一致机制已得到发展。基于这些结果，已经实现了改性的二萜（±）-亚氨基二醇（7）和（±）-亚氨基二醇甲醚（18）的简单合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86225-6

文献信息

• Facile transformation of 1-methoxynaphthalenes to octahydrophenanthrenes application to the total synthesis of (±)-sempervirol methyl ether, (±)-sugiol methyl ether, (±)-nimbiol methyl ether, and (±)-nimbidiol dimethyl ether
  作者：Sarbani Das、Asok Kumar Saha、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76731-1

  日期：1994.6

  general method has been developed for the synthesis of the tricyclic aromatic ketones 4,12,13 and 14 from the 1-methoxynaphthalenes 8,9,10 and 11 respectively. The transformations of the ketones 4,12,13 and 14 into the diterpene ethers (±)-sempervirol methyl ether (7), (±)-sugiol methyl ether (15), (±)-nimbiol methyl ether (16), and (±)-nimbidiol dimethyl ether (17) have been successfully accomplished

  已经开发出一种有效的通用方法，用于分别从1-甲氧基萘8、9、10和11合成三环芳族酮4、12、13和14。酮4,12,13和14转化为二萜醚（±）-间戊四醇甲基醚（7），（±）-苏木醇甲基醚（15），（±）-丁二酚甲基醚（16）和（±）-二丙二醇二甲醚（17）已成功完成，其中涉及在液态氨中进行还原甲基化作为关键反应。
• Novel Domino Reactions for Diterpene Synthesis
  作者：Shanta S. Bhar、M. M. V. Ramana

  DOI：10.1021/jo049616n

  日期：2004.12.1

  New types of concerted domino acylation−cycloalkylation/alkylation−cycloacylation reactions have been described. These processes promoted by methanesulfonic acid−phosphorus pentoxide and concentrated H2SO4, respectively, provide efficient, elegant, and expeditious routes for biologically active naturally occurring diterpenoids, namely (±)-ferruginol (1), (±)-nimbidiol (2), (±)-nimbiol (3), (±)-totarol

  已经描述了新型的协调一致的多米诺酰化-环烷基化/烷基化-环酰化反应。分别由甲磺酸-五氧化二磷和浓H 2 SO 4促进的这些过程，为具有生物活性的天然二萜类化合物，即（±）-ferruginol（1），（±）-nimbidiol（2），（±）-丁二酚（3），（±）-戊二醇（4）和ar-松香三烯（5）。
• Total synthesis of (±)-<i>epi</i>-stemodan-13α,17-diol
  作者：Song Chen、Ting Chen、Guanggen Liu、Xiao Wang、Guili Zhu、Yongjiang Liu、Shaomin Fu、Bo Liu

  DOI：10.1039/c9ob00661c

  日期：——

  Stemodan-13α,17-diol is a natural stemodane-type diterpenoid isolated from Stemodia chilensis. Herein we report the total synthesis of its epimer, stemodan-13β,17-diol, by applying titanium-mediated polyene cyclization and iron-catalyzed [5 + 2] cycloaddition as the key transformations to expeditiously install the molecular scaffold.

  Stemodan-13α，17-diol是从Chimoensis Chimensis分离得到的天然蛇皮草型二萜。在这里，我们通过应用钛介导的多烯环化反应和铁催化的[5 + 2]环加成反应作为关键转化，以快速安装分子支架，报告了其差向异构体-佛得角13β，17-二醇的总合成。
• Sulfenium ion promoted polyene cyclizations in natural product synthesis
  作者：Scott R. Harring、Tom Livinghouse

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99501-7

  日期：1989.1

  A four step synthesis of the modified diterpene (±) nimbidiol (3) from (3,4-dimethoxyphenyl)acetonitrile is described which relies on a sulfenium ion promoted polyene cyclization. A key feature of this synthesis is the one flask reductive desulfurization-oxidative decyanation sequence used to convert the post cyclization intermediates 9a,b into prenimbidiol 10.

  描述了由（3，4-二甲氧基苯基）乙腈基于step离子促进的多烯环化的四步合成修饰的二萜（±）二丙二醇（3）。该合成的关键特征是一个烧瓶的还原脱硫-氧化脱氰顺序，该顺序用于将环化后的中间体9a，b转化为丙二醇10。
• Influence of electron donating aromatic substituents on the ruthenium tetroxide-catalysed oxidation of (±)-podocarpa-8,11,13-trienes
  作者：Sukumar Ghosh、Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88267-3

  日期：1992.1

  and the diketone 9. Similar oxidation reaction of the hexahydrophenanthrene 7a led to the α, β-unsaturated tricyclic ketone 11a and the tetrahydronaphthalene dicarboxylic anhydride 12. In contrast, 7b produced the diketone 10b and the α,β-unsaturated ketone 11b as the sole isolated products.

  而（±）-罗汉松8,11,13-三烯3b–e，分别在C-11和C-14和C-14上与偏高碘酸钠氧化时结合了酚羟基或甲基醚官能团-催化四氧化钌通过芳族环的化学选择性降解得到（±）-winterin，未取代的3a，异构甲基醚3f–i和-podocarpa-8,11,13-三烯仅进行苄基氧化，生成相应的酮8d，8a–c，8e和二酮9。六氢菲7a的类似氧化反应导致生成α，β-不饱和三环酮11a四氢萘二羧酸酐12。相反，7b生产的二酮10b和α，β-不饱和酮11b是唯一的分离产物。