bis(3,5-dimethylphenyl)phosphine oxide | 187344-92-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3,5-dimethylphenyl)phosphine oxide
• 英文别名: di(3,5-dimethylphenyl)phosphine oxide；di(3,5-xylyl)phosphine oxide；bis(m-xylyl)phosphine oxide；1-(3,5-Dimethylphenyl)phosphonoyl-3,5-dimethylbenzene；1-(3,5-dimethylphenyl)phosphonoyl-3,5-dimethylbenzene
• CAS: 187344-92-9
• 化学式: C₁₆H₁₉OP
• 分子量: 258.3
• InChiKey: AWAYSUMOANJULO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84℃
• 沸点：
  414.8±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3,5-dimethylphenyl)phosphine oxide 在 Cu(OTf)₂ 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到双(3,5-二甲苯基)磷
  参考文献：
  名称：

  三级和二级氧化膦的一般和选择性铜催化还原：方便合成膦

  摘要：

  已经开发了将叔和仲氧化膦新型催化还原为膦的方法。在铜配合物的存在下使用四甲基二硅氧烷 (TMDS) 作为温和的还原剂，PO 键在其他可还原的官能团 (FG) 的存在下被选择性还原，例如酮、酯和烯烃。基于这种转化，有效的一锅还原/膦化多米诺序列允许以良好的产率合成各种官能化的芳族和脂肪族膦。

  DOI：

  10.1021/ja301764m
• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酸氢酯 在 碘 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 以78.3%的产率得到bis(3,5-dimethylphenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARATION OF DIPHOSPHINE COMPOUNDS AND INTERMEDIATES FOR THE PROCESS

  摘要：

  公开号：

  EP1452537B1

文献信息

• Synthesis of isoindolinone phosphonates and their related derivatives by multicomponent reaction
  作者：Bettina Rávai、Nóra Popovics-Tóth、Ádám Tajti、Erika Bálint

  DOI：10.1080/10426507.2021.2012179

  日期：2022.6.3

  Abstract An efficient catalyst-free microwave (MW)-assisted method was elaborated for the batch and continuous flow synthesis of N-alkyl-isoindolinone phosphonates by the three-component reaction of 2-formylbenzoic acid, primary amines and various dialkyl phosphites. The reaction was also extended to various secondary phosphine oxides and primary amines, as well. In order to obtain more information

  摘要 以 2-甲酰基苯甲酸、伯胺和各种亚磷酸二烷基酯的三组分反应为原料，研究了一种高效的无催化剂微波 (MW) 辅助方法，用于分批和连续流动合成 N-烷基-异吲哚啉酮膦酸酯。该反应还扩展到各种仲氧化膦和伯胺。为了获得有关缩合的更多信息，还通过原位FT-IR光谱研究了反应机理。
• A scalable electrochemical dehydrogenative cross-coupling of P(O)H compounds with RSH/ROH
  作者：Yujun Li、Qi Yang、Liquan Yang、Ning Lei、Ke Zheng

  DOI：10.1039/c9cc01378d

  日期：——

  A practical, scalable electrochemical dehydrogenative cross-coupling of P(O)H compounds with thiols, phenols and alcohols in both an undivided cell and a continuous-flow setup is disclosed. Its broad substrate scope (>50 examples), good functional-group tolerance and scalability (>10 g) show potential for practical synthesis. A preliminary mechanistic study suggests that the phosphorus radicals are

  公开了在不分开的电池和连续流动装置中P（O）H化合物与硫醇，酚和醇的实用的，可扩展的电化学脱氢交叉偶联。其广泛的底物范围（> 50个实例），良好的官能团耐受性和可扩展性（> 10 g）显示出可以进行实际合成的潜力。初步的机理研究表明，磷自由基参与了催化循环。
• Pd(II)-Catalyzed Phosphorylation of Aryl C–H Bonds
  作者：Chen-Guo Feng、Mengchun Ye、Kai-Jiong Xiao、Suhua Li、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja404526x

  日期：2013.6.26

  A Pd(II)-catalyzed C-H phosphorylation reaction has been developed using heterocycle-directed ortho-palladation. Both H-phosphonates and diaryl phosphine oxides are suitable coupling partners for this reaction.

  已使用杂环定向邻位钯化开发了 Pd(II) 催化的 CH 磷酸化反应。H-膦酸酯和二芳基氧化膦都是该反应的合适偶联伙伴。
• N-(PHOSPHINOALKYL)-N-(THIOALKYL)AMINE DERIVATIVE, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND METAL COMPLEX THEREOF
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20170233418A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The purpose of the present invention is to provide: a ligand that is useful in a catalytic organic synthetic reaction; a method for producing said ligand; and a metal complex that is useful as a catalyst in an organic synthetic reaction. The present invention provides a compound represented by general formula (1 A ), a method for producing said compound, and a metal complex including said compound as a ligand. (In the formula, H, N, P, S, L, R 1 , R 2 , R 3 , Q 1 , and Q 2 have the meaning as defined in the Description.)

  本发明的目的是提供：在催化有机合成反应中有用的配体；制备所述配体的方法；以及在有机合成反应中作为催化剂有用的金属配合物。本发明提供了由通式（1A）表示的化合物，制备所述化合物的方法，以及包括所述化合物作为配体的金属配合物。（在该式中，H、N、P、S、L、R1、R2、R3、Q1和Q2的含义如描述中所定义。）
• Cobalt(II)‐Catalyzed Bisfunctionalization of Alkenes with Diarylphosphine Oxide and Peroxide
  作者：Jian Shen、Bo Xiao、Yang Hou、Xue Wang、Gui‐Zhi Li、Jin‐Chun Chen、Wei‐Li Wang、Jian‐Bo Cheng、Bin Yang、Shang‐Dong Yang

  DOI：10.1002/adsc.201900873

  日期：2019.11.19

  The low‐cost cobalt(II) catalyst has been used for the first time to achieve P(O)‐radical‐mediated bisfunctionalization of alkenes with diarylphosphine oxide and peroxides. This simple process is performed under mild conditions to afford a wide variety of phosphonation‐peroxidation products in a one‐pot manner. Computational studies are carried out to provide a theoretical support for the P(O)‐radical‐involved

  低成本钴（II）催化剂首次用于通过二芳基氧化膦和过氧化物实现烯烃的P（O）自由基介导的双官能化。这个简单的过程在温和的条件下进行，以单锅方式提供了多种膦化-过氧化产物。进行了计算研究，为P（O）-自由基涉及的烯烃双官能化提供了理论支持。