ethyl bis(3,5-dimethylphenyl)phosphinate | 1454908-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl bis(3,5-dimethylphenyl)phosphinate
• 英文别名: 1-[(3,5-Dimethylphenyl)-ethoxyphosphoryl]-3,5-dimethylbenzene；1-[(3,5-dimethylphenyl)-ethoxyphosphoryl]-3,5-dimethylbenzene
• CAS: 1454908-01-0
• 化学式: C₁₈H₂₃O₂P
• 分子量: 302.353
• InChiKey: SLNZJXSAJSWONI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl bis(3,5-dimethylphenyl)phosphinate 、 苯胺 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-phenyl-P,P-bis(3,5-dimethylphenyl)phosphinamide
  参考文献：
  名称：

  通过CH活化和膦酰胺和次膦酰胺基团的环化作用，铑催化的氧化偶联。

  摘要：

  在好氧条件下，通过CH活化和膦酰胺和次膦酰胺基团的环化作用，进行了铑催化的氧化偶联反应，生成了苯并氮杂磷1氧化物和磷异喹啉1氧化物。

  DOI：

  10.1039/c3cc44995e
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 bis(3,5-dimethylphenyl)phosphine oxide 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 以71%的产率得到ethyl bis(3,5-dimethylphenyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  NaIO4/空气引发的醇与 H-氧化膦的磷酸化用于在水中构建 P(O)-O 键

  摘要：

  通过 NaIO 4 /空气引发的醇与 H-氧化膦在水中的磷酸化，发现了一种简便有效的 P(O)–O 键形成方案。该反应表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，为构建P(O)-O键提供了一种替代方法。机理研究表明，H-氧化膦的磷酰基参与过程促进了空气中醇的磷酸化。

  DOI：

  10.1039/d4ob01244e

文献信息

• Electrophilic Fluorination of Secondary Phosphine Oxides and Its Application to P–O Bond Construction
  作者：Qian Chen、Jiekun Zeng、Xinxing Yan、Yulin Huang、Chunxiao Wen、Xingguo Liu、Kun Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01932

  日期：2016.10.21

  A novel and efficient electrophilic fluorination of secondary phosphine oxides with Selectfluor has been achieved. This transformation provides direct access to phosphoric fluorides in up to 92% yield under mild conditions. In addition, P–O bond construction via a one-pot coupling process of secondary phosphine oxides with water or alcohols in the presence of Selectfluor leads to the formation of phosphinic

  已经实现了使用Selectfluor对仲膦氧化物进行新型，高效的亲电氟化。在温和条件下，这种转变可直接获得高达92％的氟化磷。此外，在Selectfluor的存在下，通过次膦氧化物与水或醇的一锅偶联过程进行的P–O键结构可导致次膦酸或次膦酸酯的形成，产率高达96％。
• Electrochemical Dehydrogenative Phosphorylation of Alcohols for the Synthesis of Organophosphinates
  作者：Lingling Deng、Yang Wang、Haibo Mei、Yi Pan、Jianlin Han

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02882

  日期：2019.1.18

  An eco-friendly and efficient method for the synthesis of organophosphinates via an electrochemical cross-dehydrogenative-coupling reaction between alcohols and secondary phosphine oxides has been developed. This electrochemical reaction was conducted at room temperature without the addition of any oxidant, metal catalyst, or additive, which provides a new strategy for the synthesis of organophosphinates

  已经开发了一种通过醇与仲氧化膦之间的电化学交叉脱氢偶联反应合成有机次膦酸酯的环保，高效的方法。该电化学反应在室温下进行，无需添加任何氧化剂，金属催化剂或添加剂，这为有机次膦酸酯的合成提供了新的策略。
• Rhodium-catalyzed oxidative coupling through C–H activation and annulation directed by phosphonamide and phosphinamide groups
  作者：Sangjune Park、Boram Seo、Seohyun Shin、Jeong-Yu Son、Phil Ho Lee

  DOI：10.1039/c3cc44995e

  日期：——

  Rhodium-catalyzed oxidative coupling reactions via C-H activation and annulation directed by phosphonamide and phosphinamide groups were developed under aerobic conditions, which produced benzazaphosphole 1-oxides and phosphaisoquinolin-1-oxides.

  在好氧条件下，通过CH活化和膦酰胺和次膦酰胺基团的环化作用，进行了铑催化的氧化偶联反应，生成了苯并氮杂磷1氧化物和磷异喹啉1氧化物。