辛基 己酸酯 | 4887-30-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 辛基 己酸酯
• 中文别名: 辛基己酸酯
• 英文名称: n-octyl hexanoate
• 英文别名: octyl hexanoate；hexanoic acid octyl ester；Hexansaeure-octylester；Capronsaeure-octylester
• CAS: 4887-30-3
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂
• mdl: MFCD00048941
• 分子量: 228.375
• InChiKey: CMNMHJVRZHGAAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -28°C
• 沸点：
  275.25°C
• 密度：
  0.8603
• LogP：
  5.880 (est)
• 保留指数：
  1570;1565;1572;1567;1567;1575

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.928
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛基 己酸酯 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 n-octyl α-methylcaproate
  参考文献：
  名称：

  Spontaneous Generation of Optical Activity in Urea Inclusion Compounds vis-a-vis Current Theories

  摘要：

  在脲通道中加入某些 2-甲基己酸烷基酯的基础上，我们设计了一种新的方法来检验光学活性起源的最新理论。

  DOI：

  10.1039/a707831e
• 作为产物：
  描述：

  5-Oxo-hexanoic acid octyl ester 在 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 环丁砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 辛基 己酸酯
  参考文献：
  名称：

  Selective deoxygenation of ketones and aldehydes including hindered systems with sodium cyanoborohydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00792a033

文献信息

• Recyclable Hypervalent Iodine(III) Reagent Iodosodilactone as an Efficient Coupling Reagent for Direct Esterification, Amidation, and Peptide Coupling
  作者：Jun Tian、Wen-Chao Gao、Dong-Mei Zhou、Chi Zhang

  DOI：10.1021/ol301085v

  日期：2012.6.15

  hypervalent iodine(III) reagent plays a novel role as an efficient coupling reagent to promote the direct condensation between carboxylic acids and alcohols or amines to provide esters, macrocyclic lactones, amides, as well as peptides without racemization. The regeneration of iodosodilactone (1) can also be readily achieved. The intermediate acyloxyphosphonium ion C from the activation of a carboxylic acid

  高价碘（III）试剂在促进羧酸与醇或胺之间的直接缩合以提供酯，大环内酯，酰胺以及未经消旋化作用的肽方面起着新颖的作用，可促进羧酸与醇或胺之间的直接缩合。碘代二内酯（1）的再生也可以容易地实现。据认为，来自羧酸活化的中间体酰氧基phosph离子C参与了本酯化反应。
• Acylation of Alcohols and Amines with Vinyl Acetates Catalyzed by Cp*₂Sm(thf)₂
  作者：Yasutaka Ishii、Mitsuhiro Takeno、Yumi Kawasaki、Akifumi Muromachi、Yutaka Nishiyama、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1021/jo952168m

  日期：1996.1.1

  Cp(2)Sm(thf)(2) was found to be an efficient catalyst for the acylation of alcohols and amines with esters under mild conditions. In the present acylation, vinyl and isopropenyl acetates served as good acylating agents. Thus, a variety of alcohols and amines underwent acylation with vinyl and isopropenyl acetates in the presence of Cp(2)Sm(thf)(2) to give the corresponding esters and amides in good

  发现Cp（2）Sm（thf）（2）是在温和条件下用酯酰化醇类和胺类的有效催化剂。在本发明的酰化中，乙酸乙烯基酯和异丙烯基乙酸酯用作良好的酰化剂。因此，在Cp（2）Sm（thf）（2）存在下，各种醇和胺与乙酸乙烯基酯和异丙烯基乙酸酯进行酰化反应，以良好或极好的收率得到相应的酯和酰胺。醇和胺的这种催化酰化通过在非常温和的条件下使用各种酯代替酸酐和酰氯作为酰化剂，提供了另一种有用的方法。
• Novel Brønsted Acidic Ionic Liquids and Their Use as Dual Solvent−Catalysts
  作者：Amanda C. Cole、Jessica L. Jensen、Ioanna Ntai、Kim Loan T. Tran、Kristin J. Weaver、David C. Forbes、James H. Davis

  DOI：10.1021/ja026290w

  日期：2002.5.1

  The reaction of triphenylphosphine or N-butylimidazole with cyclic sultones gives zwitterions that are subsequently converted into ionic liquids by reaction with trifluoromethane sulfonic acid or p-toluenesulfonic acid. The resulting ionic liquids have cations to which are tethered alkane sulfonic acid groups. These Brønsted acidic ionic liquids are useful solvent/catalysts for several organic reactions

  三苯基膦或 N-丁基咪唑与环状磺内酯的反应产生两性离子，随后通过与三氟甲磺酸或对甲苯磺酸反应转化为离子液体。所得离子液体具有连接有链烷磺酸基团的阳离子。这些 Brønsted 酸性离子液体是几种有机反应的有用溶剂/催化剂，包括 Fischer 酯化、醇脱氢二聚和频哪醇重排。新的离子液体结合了低挥发性和易于与通常与固体酸催化剂相关的产品分离的特点，以及使用常规液体酸通常发现的更高的活性和产率。
• [EN] PROCESSES FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION D'ACIDES CARBOXYLIQUES
  申请人：EASTMAN CHEM CO

  公开号：WO2020205348A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  Processes are disclosed for preparing carboxylic acids from organic esters, the processes comprising contacting an ester with water in the presence of an acid catalyst and a homogenizing solvent at conditions effective to form a carboxylic acid. The homogenizing solvent is present in an amount sufficient to form a single-phase reaction mixture comprising the ester, water, and homogenizing solvent. The homogenizing solvent may be selected from acetonitrile, dimethyl sulfoxide, and 1,4-dioxane.

  公开了从有机酯制备羧酸的过程，该过程包括在酸催化剂和均相溶剂存在下将酯与水接触，以形成羧酸的有效条件。均相溶剂以足够量存在，以形成包括酯、水和均相溶剂的单相反应混合物。均相溶剂可以选择自乙腈、二甲基亚砜和1,4-二氧六环。
• Aerobic Self‐Esterification of Alcohols Assisted by Mesoporous Manganese and Cobalt Oxide
  作者：Ehsan Moharreri、Sourav Biswas、Bahareh Deljoo、David Kriz、Seyoung Lim、Sarah Elliott、Shanka Dissanayake、Marina Dabaghian、Mark Aindow、Steven L. Suib

  DOI：10.1002/cctc.201900704

  日期：2019.8.7

  alcohols catalyzed by mesoporous metal oxides (manganese and cobalt oxides) is reported under base and solvent free conditions. For a range of aliphatic alcohols, up to 90 % conversions to esters was achieved. The catalytic reaction is likewise applicable to neat aldehydes as substrates with yields of up to 86 %. High pressure batch reaction for ethanol to ethyl acetate led to 22 % yield. Isotope labeling

  据报道，在无碱和无溶剂条件下，介孔金属氧化物（锰和钴的氧化物）催化的伯醇有氧自酯化反应。对于一系列脂族醇，可实现高达90％的酯转化率。催化反应同样适用于纯醛作为底物，产率最高为86％。乙醇至乙酸乙酯的高压间歇反应导致22％的收率。同位素标记研究表明催化剂表面发生脱羧。力学和动力学实验将氧回弹和α-碳去除作为中间步骤。与中孔氧化锰相比，中孔氧化钴显示出约高20％的催化活性。

表征谱图