(3S,4aR,4bS,8aS,10aR)-1-ethenyl-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-3H-phenanthren-3-ol | 1186505-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4aR,4bS,8aS,10aR)-1-ethenyl-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-3H-phenanthren-3-ol
• CAS: 1186505-14-5
• 化学式: C₂₁H₃₄O
• 分子量: 302.5
• InChiKey: JGZOWNZJZLRTRG-OEUJLIAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aR,4bS,8aS,10aR)-1-ethenyl-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-3H-phenanthren-3-ol 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.83h， 生成 16-deacetoxy-12-epi-scalarafuran
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Diels–Alder加成反应精确合成立体选择性的海洋酯基酯，16-脱乙酰氧基-12-表-scalarafuran乙酸酯及其14-受体

  摘要：

  描述了C12氧化的海洋scalaranic sesterterpene 16- deacetoxy -12- epi - scalarafuran乙酸酯及其14-受体的立体选择性合成。高度立体选择性的分子内Diels–Alder加成被设计为构建环D的关键步骤，并且相应的单晶的X射线衍射分析支持了天然16-去乙酰氧基-12-表位-scalarafuran醋酸盐的绝对构型16-脱乙酰氧基-12-表-顺式呋喃呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.072
• 作为产物：
  描述：

  在 四氢吡咯 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.26h， 生成 (3S,4aR,4bS,8aS,10aR)-1-ethenyl-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-3H-phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋酯类酯，16-脱乙酰氧基-scalarafuran，（+）-scalarolide及其类似物的立体选择性合成

  摘要：

  描述了立体选择性合成的C12氧化的海洋scalaranic sesterterpenes 16-deacetoxy-scalarafuran，（+）-scalarolide及其非天然类似物。它们的合成涉及三个关键的转变，即环氧化物的开环重排，立体选择性Diels-Alder加成和一锅γ-丁烯醇内酯形成过程，以及天然（+）-scalarolide和16-脱乙酰氧基的绝对构型证实了-scalarafuran。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.092

文献信息

• Synthesis of the Scalarane Sesterterpenoid 16-deacetoxy-12-<i>epi</i>-scalarafuranacetate
  作者：Xi-Bo Chen、Qian-Jia Yuan、Jing Wang、Si-Kai Hua、Jiangmeng Ren、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.1021/jo2008127

  日期：2011.9.2

  starting from (−)-sclareol, with high stereoselectivity and an overall yield of 6.1%. The intermediate 16-deacetoxy-12-epi-scalarafuran could be easily transformed into a series of natural scalarane sesterterpenoids in a few steps.

  从Spongua officinalis分离出的海洋天然产物16-脱乙酰氧基-12-表-呋喃呋喃乙酸酯，从（-）-香紫苏醇开始，以18个线性步骤合成，具有高立体选择性，总收率为6.1％。只需几个步骤，即可轻松将中间体16- deacetoxy -12- epi - scalarafuran转变为一系列天然的scalarane sesterterpenoids。
• The first synthesis of marine sesterterpene (+)-scalarolide
  作者：Xiang-Jian Meng、Yang Liu、Wen-Yuan Fan、Bin Hu、Wenting Du、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.064

  日期：2009.9

  The synthesis of the first example of C12 oxygenated marine scalaranic sesterterpenes (+)-scalarolide was achieved through three key steps including the ring-opening rearrangement of epoxide, stereoselective Diels-Alder addition and one-pot gamma-butenolide formation process, and the absolute configuration of natural scalarolide was confirmed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.