2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranose | 77943-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranose
• 英文别名: 2,3,4-Tri-O-benzyl-beta-L-arabinopyranose；(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-ol
• CAS: 77943-32-9
• 化学式: C₂₆H₂₈O₅
• 分子量: 420.505
• InChiKey: HTSKDJMXBBFKKG-XDZVQPMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranose 在 盐酸 、 无水碳酸镉 、 pyridinium chlorochromate 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,5E)-2,3,4-tribenzyloxyocta-5,7-diene-1-al
  参考文献：
  名称：

  Complete stereoselectivity in the intramolecular diels-alder reactionof a triene derivative from d-xylose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80127-6
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Alpha-D-吡喃木糖 在 硫酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  由甲基α-d-吡喃吡喃糖苷合成正烷烷生物碱calystine B2。

  摘要：

  描述了形成中央环庚酮中间体的新合成途径，该中间体导致降冰片烷生物碱calystegine B2。该方法直接在闭环复分解步骤中安装所需的酮官能团。由市售的甲基α-d-吡喃吡喃糖苷经10个步骤制备目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.12.002

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Lipophilic Aza-C-glycosides as Inhibitors of Glucosylceramide Metabolism
  作者：Tom Wennekes、Richard J. B. H. N. van den Berg、Thomas J. Boltje、Wilma E. Donker-Koopman、Bastiaan Kuijper、Gijsbert A. van der Marel、Anneke Strijland、Carlo P. Verhagen、Johannes M. F. G. Aerts、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.200901208

  日期：2010.3

  The structure–activity relationship of lipophilic aza-C-glycosides as inhibitors of the three enzymes of glucosylceramide metabolism is investigated. A library of β-aza-C-glycosides was synthesized with variations in N-alkylation and the linker length/type to the lipophilic moiety. A cross-metathesis reaction was used to prepare a second library of α-aza-C-glycosides with D-gluco, L-ido and D-xylo

  研究了亲脂性氮杂-C-糖苷作为葡萄糖神经酰胺代谢三种酶抑制剂的构效关系。合成了一个 β-氮杂-C-糖苷库，其中 N-烷基化和亲脂性部分的接头长度/类型有所不同。使用交叉复分解反应制备第二个 α-氮杂-C-糖苷库，其中 D-葡萄糖、L-ido 和 D-木亚氨基糖核心具有类似的接头变异。对两个文库的评估均未发现葡萄糖神经酰胺合酶的有效或选择性抑制剂。然而，发现 β-aza-C-glycoside 43 是 β-glucosidase 2 的选择性抑制剂。葡萄糖脑苷脂酶的选择性抑制剂。
• [EN] TRITERPENE SAPONIN ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE SAPONINE TRITERPÉNIQUE
  申请人：ADJUVANCE TECH INC

  公开号：WO2017079582A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The present application relates to triterpene glycoside saponin-derived adjuvants, syntheses thereof, and intermediates thereto. The application also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of the present invention and methods of using said compounds or compositions in the treatment of and immunization for infectious diseases.

  本申请涉及三萜糖苷皂素来源的佐剂、其合成方法及其中间体。本申请还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用所述化合物或组合物治疗传染病和免疫接种的方法。
• Carbohydrate-derived iminium salt organocatalysts for the asymmetric epoxidation of alkenes
  作者：Philip C. Bulman Page、Yohan Chan、John Liddle、Mark R.J. Elsegood

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.052

  日期：2014.10

  A new family of carbohydrate-based dihydroisoquinolinium salts has been prepared and tested for potential as asymmetric catalysts for the epoxidation of unfunctionalized alkene substrates, providing up to 57% ee in the product epoxides.

  已经制备了新的基于碳水化合物的二氢异喹啉鎓盐家族，并测试了其作为非对称催化剂用于未官能化烯烃底物环氧化的潜力，在产物环氧化物中提供高达57％ee。
• Synthesis of Phenolic Glycosides: Glycosylation of Sugar Lactols with Aryl Bromides via Dual Photoredox/Ni Catalysis
  作者：Hui Ye、Cong Xiao、Quan-Quan Zhou、Peng George Wang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02129

  日期：2018.11.2

  Multifarious sugar lactols were efficiently transformed into the corresponding phenolic glycosides by treating with aryl bromides in acetonitrile with Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)(PF6) as a photocatalyst under visible light irradiation. Both pyranoses and furanoses or even disaccharide could all suffer this glycosylation protocol under mild reaction conditions. A variety of phenyl glycosides can be produced

  通过在可见光下用Ir [dF（CF 3）ppy] 2（dtbbpy）（PF 6）作为光催化剂在乙腈中用芳基溴化物处理，将多种糖乳糖醇有效地转化为相应的酚类糖苷。在温和的反应条件下，吡喃糖酶和呋喃糖酶甚至二糖都可能遭受这种糖基化方案的影响。可以以中等到良好的产率（高达93％的产率）生产各种苯基糖苷，并且该方案的克级工艺也得到了很好的确立。
• Regioselective Anomeric <i>O</i> ‐Benzyl Deprotection in Carbohydrates
  作者：Perali Ramu Sridhar、Bandi Anjaneyulu、Boddu Umamaheswara Rao

  DOI：10.1002/ejoc.202101033

  日期：2021.11.8

  A simple and highly regioselective hydrogenolysis of the anomeric benzyl group is reported. The generality and the scope of the reaction were evaluated by applying it to a number of diversly protected benzyl monosaccharides and disaccharides that lead to the formation of the corresponding hemiacetals in good yield.

  报道了异头苄基的简单且高度区域选择性的氢解。反应的一般性和范围是通过将其应用于许多不同保护的苄基单糖和二糖来评估的，这些苄基单糖和二糖导致以良好的产率形成相应的半缩醛。