1-O-(trichloroacetimidoyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-(trichloroacetimidoyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranose
• 英文别名: [(3R,4S,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• 化学式: C₂₈H₂₈Cl₃NO₅
• 分子量: 564.893
• InChiKey: QSEQRIUOVCELOL-SIDNZMCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(trichloroacetimidoyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranose 在 palladium diacetate 、 二乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)]-2,3-di-O-isopropylidene-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRITERPENE SAPONIN SYNTHESIS, INTERMEDIATES AND ADJUVANT COMBINATIONS
  [FR] SYNTHÈSE DE SAPONINE TRITERPÉNIQUE, INTERMÉDIAIRES ET COMBINAISONS D'ADJUVANTS

  摘要：

  本申请涉及三萜甙苷皂苷衍生的佐剂、其合成以及中间体。该申请还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物在治疗和免疫传染病方面的方法。

  公开号：

  WO2018191598A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranose 生成 1-O-(trichloroacetimidoyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  FRIEDRICH-BOCHNITSCHEK, SIEGLINDE;WALDMANN, HERBERT;KUNZ, HORST, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 751-756

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Automated glycan assembly of xyloglucan oligosaccharides
  作者：Pietro Dallabernardina、Frank Schuhmacher、Peter H. Seeberger、Fabian Pfrengle

  DOI：10.1039/c5ob02226f

  日期：——

  We report the automated synthesis of oligosaccharide fragments related to the hemicellulose xyloglucan based on the linear assembly of mono- and disaccharide building blocks on solid support.

  我们报告了基于单糖和二糖组成单元在固相上线性组装与木聚糖相关的半纤维素寡糖片段的自动合成。
• Stereoselective α-Glycosylation with 3-O-Acetylated <scp>d</scp>-<i>Gluco</i> Donors
  作者：Nikolay Nifantiev、Nadezhda Ustyuzhanina、Bozhena Komarova、Natalya Zlotina、Vadim Krylov、Alexey Gerbst、Yury Tsvetkov

  DOI：10.1055/s-2006-939037

  日期：——

  The effect of a 3-O-acetyl group on the stereoselectivity of α-glycosylation with 2-O-benzylated D-gluco glycosyl donors was studied. It was shown that 3-O-acetylated donors gave α-anomers predominantly or exclusively, whereas glycosylation with the corresponding per-O-benzylated donors afforded mixtures of comparable amounts of α- and β-anomers. The higher α-stereoselectivity in the first case was

  研究了 3-O-乙酰基对 2-O-苄基化 D-葡萄糖供体的 α-糖基化立体选择性的影响。结果表明，3-O-乙酰化供体主要或仅产生α-端基异构体，而与相应的全-O-苄基化供体的糖基化提供了相当数量的α-和β-端基异构体的混合物。在第一种情况下较高的 α-立体选择性是由 3-O-乙酰基的远程非嵌合辅助解释的，这通过理论计算得到证实。
• Synthesis of Core M3 Matriglycan Constituents via an Additive-Controlled 1,2-<i>cis</i>-Xylopyranosylation with <i>O</i>-Xylosyl Imidates as Donors
  作者：Tianlu Li、Miaomiao Zhang、Panpan Lv、Yue Yang、Richard R Schmidt、Peng Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02339

  日期：2024.1.5

  established via a preactivation-based, additive-modulated trichloroacetimidate glycosidation strategy. The current protocol is mild, practical, and successful with various xylopyranosyl donors and glycosyl acceptors, including acceptors that are reported to be less reactive due to steric hindrance. The utility of this method was demonstrated with the facile assembly of matriglycan constituent tetra- and

  通过基于预激活、加成调节的三氯乙酰亚胺酯糖苷化策略，建立了 1,2-顺式-吡喃木糖苷键形成的高度立体选择性策略。目前的方案温和、实用，并且对各种吡喃木糖基供体和糖基受体成功，包括据报道由于空间位阻而反应性较低的受体。通过基质聚糖成分四糖和六糖的轻松组装证明了该方法的实用性。
• Synthesis of QS-21-Xylose: Establishment of the Immunopotentiating Activity of Synthetic QS-21 Adjuvant with a Melanoma Vaccine
  作者：Kai Deng、Michelle M. Adams、Payal Damani、Philip O. Livingston、Govind Ragupathi、David Y. Gin

  DOI：10.1002/anie.200801885

  日期：2008.8.11
• FRIEDRICH-BOCHNITSCHEK, SIEGLINDE;WALDMANN, HERBERT;KUNZ, HORST, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 751-756
  作者：FRIEDRICH-BOCHNITSCHEK, SIEGLINDE、WALDMANN, HERBERT、KUNZ, HORST

  DOI：——

  日期：——