(E)-3-(2-chlorophenyl)-2-cyanoacrylamide | 15804-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-chlorophenyl)-2-cyanoacrylamide
• 英文别名: 2-chlorobenzalcyanoacrylamide；3-(2-Chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-enamide；(E)-3-(2-chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-enamide
• CAS: 15804-58-7
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O
• 分子量: 206.631
• InChiKey: IZHILGRDFLIYQW-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  442.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-chlorophenyl)-2-cyanoacrylamide 、 1-氰基乙酰-3,5-二甲基吡唑 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以76%的产率得到triethylammonium 4-(2-chlorophenyl)-3,5-dicyano-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridin-2-olate
  参考文献：
  名称：

  New approach to the synthesis of 4-aryl-3,5-dicyano-6-oxo- 1,4,5,6-tetrahydropyridin-2-olates (salts of guareschi imides)

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0855-4
• 作为产物：
  描述：

  2-((2-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)acrylonitrile 在 sodium nitrate 、 1-己基-3-甲基咪唑硫酸氢盐 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(2-chlorophenyl)-2-cyanoacrylamide
  参考文献：
  名称：

  从Baylis-Hillman反应的醛中高效无催化一锅合成伯酰胺

  摘要：

  在本文中，已经开发了一种在无催化剂条件下使用羟胺/甲醇系统从Baylis-Hillman加合物的醛制备烯丙基酰胺的简便有效的方法。研究了溶剂和温度对反应的影响以及苯环上的取代基。该方法的优点如操作简单，中等至极好的收率，较短的反应时间和简单的反应过程等得到了最好的证明。最重要的是，在没有催化剂和外部氧化剂的情况下，反应平稳进行。

  DOI：

  10.1039/c7nj01965c

文献信息

• Studies of Reversible Conjugate Additions
  作者：Ye Zhong、Yufang Xu、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1002/ejoc.201300358

  日期：2013.8

  synthesized as reversible thiol conjugate addition acceptors. These thia-conjugate additions can rapidly and reversibly achieve equilibrium under aqueous conditions at neutral pH. Kinetic studies show that electron-withdrawing groups at the 4-position of the phenyl ring of the benzalcyanoacetamides promote the conjugate addition at equilibrium. Dynamic thiol exchange of these conjugate acceptors is faster

  Benzalcyanoacetamides 被设计和合成为可逆硫醇共轭加成受体。这些硫杂结合物的添加可以在中性 pH 值的水性条件下快速且可逆地达到平衡。动力学研究表明，苯并氰基乙酰胺苯环 4 位的吸电子基团促进了平衡时的共轭加成。这些共轭受体的动态硫醇交换比单独激活的 α,β-不饱和羰基化合物更快。这些硫杂结合物可以组装成动态组合化学中潜在有用的成分。
• Oxidative Olefination of Benzylamine with an Active Methylene Compound Mediated by Hypervalent Iodine (III)
  作者：Bapurao D. Rupanawar、Sruthi M. Veetil、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1002/ejoc.201900970

  日期：2019.9.30

  Hypervalent iodine mediates the oxidative olefination of amines with active methylene compounds for the formation of electrophilic alkenes under mild reaction conditions in good to excellent yields.

  高价碘介导胺与活性亚甲基化合物的氧化烯化反应，可在温和的反应条件下以良好至极好的收率形成亲电烯烃。
• Triflic acid-catalyzed metal-free synthesis of (<i>E</i>)-2-cyanoacrylamides and 3-substituted azetidine-2,4-diones
  作者：Bapurao D. Rupanwar、Santosh S. Chavan、Anil M. Shelke、Gurunath M. Suryavanshi

  DOI：10.1039/c7nj05169g

  日期：——

  efficient synthesis of biologically active (E)-2-cyanoacrylamides and 3-substituted azetidine-2,4-diones has been reported with 64–94% yields under metal-free conditions. The reaction proceeds through sequential Knoevenagel condensation/stereoselective in situ monohydration of nitrile or C–N cyclization protocol in one-pot. The attractive features of this tandem process are moderate reaction conditions

  据报道，在无金属条件下，TfOH催化可高效合成具有生物活性的（E）-2-氰基丙烯酰胺和3-取代的氮杂环丁烷2,4-二酮，收率为64-94％。反应通过一锅顺序进行的Knoevenagel缩合反应/腈选择性地原位单水合或CN环化方案进行。该串联方法的吸引人的特征是中等反应条件，高原子经济性，广泛的底物范围，克级反应和易于操作。
• Homogeneous and Stereoselective Copper(II)-Catalyzed Monohydration of Methylenemalononitriles to 2-Cyanoacrylamides
  作者：Xiaoqing Xin、Dexuan Xiang、Jiming Yang、Qian Zhang、Fenguo Zhou、Dewen Dong

  DOI：10.1021/jo401997v

  日期：2013.12.6

  A facile and efficient route for the homogeneous and highly stereoselective monohydration of substituted methylenemalononitriles to (E)-2-cyanoacrylamides catalyzed by copper(II) acetate monohydrate in acetic acid containing 2% water is described, and a mechanism is proposed. The protocol has proved to be suitable for the monohydration of dicyanobenzenes and 2-substituted malononitriles.
• EL-BAYOUKI, KHAIRY;HAMMAD, M., EGYPT. J. CHEM., 1978, 21, N 2, 171-177
  作者：EL-BAYOUKI, KHAIRY、HAMMAD, M.

  DOI：——

  日期：——