5-[(2,2':6',2''-terpyridin-4'-yl)ethynyl]-2'-deoxycytidine | 1130161-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-[(2,2':6',2''-terpyridin-4'-yl)ethynyl]-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 4-amino-5-[2-(2,6-dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)ethynyl]-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 1130161-22-6
• 化学式: C₂₆H₂₂N₆O₄
• 分子量: 482.498
• InChiKey: FXQJKFIEQLYULV-RBZQAINGSA-N

物化性质

• 熔点：
  284-295 °C(Solvent: Dimethyl sulfoxide; Water)
• 沸点：
  769.1±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2'-脱氧胞苷 、 4'-ethynyl-2,2':6',6-terpyridine 在 copper(l) iodide 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到5-[(2,2':6',2''-terpyridin-4'-yl)ethynyl]-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  5位上带有联吡啶和三联吡啶配体的2'-脱氧尿苷和2'-脱氧胞苷核苷的合成

  摘要：

  基于未保护的5-碘嘧啶核苷与苯基硼酸酯的联吡啶或叔吡啶乙炔的单步交叉偶联反应，开发了一种方法，用于合成通过乙炔或亚苯基接头连接的带有联吡啶或三联吡啶配体的嘧啶（C或U）2-脱氧核糖核苷。与乙炔的Sonogashira反应在DMF中进行，而Suzuki与硼酸盐在水-乙腈混合物中的反应。研究了标题修饰核苷的光物理性质，以及（2,2'-联吡啶-5-基）乙炔基或（2,2'-联吡啶-5-基）苯基衍生物在> 300 nm处有吸收，在421处有亮发射选择-451 nm作为发光DNA标记的最佳候选者。 核苷-嘧啶-联吡啶-N-配体-交叉偶联反应

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083266