1-氰基乙酰-3,5-二甲基吡唑 | 36140-83-7

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-氰基乙酰-3,5-二甲基吡唑
• 中文别名: 1-氰基乙酰基-3,5-二甲基吡唑
• 英文名称: 1-cyanoacetyl-3,5-dimethylpyrazole
• 英文别名: 3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-3-oxopropanenitrile；1-cyanoacetyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole；3,5-dimethyl-N-cyanoacetylpyrazole；3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-3-oxopropanenitrile；3,5-dimethyl-1-cyanoacetylpyrazole；3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazole-1-yl)-3-oxopropanenitrile；3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-3-oxopropionitrile；3,5-dimetyl-1-cyanoacetylpyrazole
• CAS: 36140-83-7
• 化学式: C₈H₉N₃O
• mdl: MFCD00051954
• 分子量: 163.179
• InChiKey: DDWZYWSLHBDVGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-119°C
• 沸点：
  331.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• pKa：
  5.37±0.10 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)
• 稳定性/保质期：

  常规情况下不会分解，没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P330,P301+P312,P270,P264
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  密封保存，置于阴凉、干燥和通风处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氰基乙酰-3,5-二甲基吡唑 450.0~800.0 ℃ 、0.01 Pa 条件下， 反应 0.33h， 生成 3-氧代丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  氰基乙烯酮和亚氨基丙二烯酮。

  摘要：

  氰基乙烯酮（8）通过闪蒸真空热解（FVT）适当取代的麦德鲁姆酸衍生物（5-[（（烷基氨基）（甲硫基或烷基氨基）亚甲基] -2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4）高产率生成，6-二酮）（3e-j），以及氰基乙酸衍生物9e，f，g，j，k，m的FVT。3的主要反应途径是通过烯酮亚胺6和（烷基亚氨基）丙二烯酮7进行的，后者进行逆烯反应至8。次要途径是通过亚氨基酮烯4e，h和氧烯酮5e，h，它们进行逆烯反应。 9.所有中间体均通过Ar矩阵FTIR和串联质谱（碰撞活化MS）进行表征。还报道了用亲核试剂捕获4、5和8。1,3-X的优先级会超过1，酰亚胺基乙烯酮12（X = SMe或NMe（2））中的5-H位移已通过计算得出的激活势垒得到证实。纯的氰基烯酮具有很高的反应活性，在80 K或更低的温度下会发生反应，这归因于低洼的烯酮LUMO的可用性。氰基烯（Ar，14 K）的IR光谱主要受2163（s; C =

  DOI：

  10.1021/jo9701288
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 乙酰丙酮 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以84.99%的产率得到1-氰基乙酰-3,5-二甲基吡唑
  参考文献：
  名称：

  新的基因炸弹触发器：靶向非小细胞肺癌端粒酶的新型 BIBR1532 相关类似物的设计、合成、分子动力学模拟和生物学评价

  摘要：

  在细胞周期的每个阶段，端粒在细胞复制和增殖中发挥着关键作用。端粒酶是一种核糖核蛋白，负责维持频繁分裂细胞的端粒长度和染色体完整性。尽管它在大多数人类体细胞中被沉默，但由于端粒酶激活或替代端粒延长，端粒恢复发生在癌细胞中。端粒酶是一种通用的抗癌靶点，在 85-95% 的癌症中都有表达。BIBR1532是一种选择性的非核苷强效端粒酶抑制剂，通过直接非竞争性抑制起作用。根据其结构特点，设计了三个不同的系列，合成了 30 种新型化合物，并使用端粒重复扩增方案 (TRAP) 测定对端粒酶抑制剂进行了生物学评估。目标化合物29a、36b和39b报告了对端粒酶的最大抑制作用，IC 50值分别为 1.7、0.3 和 2.0 μM，而BIBR1532显示 IC 50 = 0.2 μM。化合物29a、36b和39b随后使用活细胞TRAP测定进行了测试，并且能够穿透细胞膜并抑制活癌细胞内的端粒酶。使用 NCI (USA)

  DOI：

  10.3390/ph15040481
• 作为试剂：
  描述：

  4-((3S,4R)-3-methyl-1,6-diazaspiro[3.4]octan-6-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine hydrochloride 、 1-氰基乙酰-3,5-二甲基吡唑 在 1-氰基乙酰-3,5-二甲基吡唑 作用下， 生成 迪高替尼
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen-containing spirocyclic compounds and pharmaceutical uses thereof

  摘要：

  以下为通式[I]的化合物，其中每个符号的含义如下所定义，或其药学上可接受的盐，或其溶剂，以及其在治疗器官移植排斥、移植后移植物抗宿主反应、自身免疫疾病、过敏性疾病和慢性增生性疾病的药物用途。

  公开号：

  US08609647B2

文献信息

• [EN] NEW BICYCLIC THIOPHENYLAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS THIOPHÉNYLAMIDE BICYCLIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013189841A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, A, E and n are as described herein, compositions including the compounds and use thereof as fatty-acid binding protein (FABP) 4/5 inhibitors in the treatment of e.g. type 2 diabetes, atherosclerosis or cancer.

  这项发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、E和n如本文所述，包括这些化合物的组合物以及将其用作脂肪酸结合蛋白（FABP）4/5抑制剂，用于治疗例如2型糖尿病、动脉粥样硬化或癌症。
• [EN] NON-ANNULATED THIOPHENYLAMIDES AS INHIBITORS OF FATTY ACID BINDING PROTEINI(FABP) 4 AND/OR 5<br/>[FR] THIOPHÉNYLAMIDES NON ANNELÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉINE DE LIAISON À UN ACIDE GRAS (FABP) 4 ET/OU 5
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014040938A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The invention provides novel compounds having the general formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 , R7, A, E and n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、E和n如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• Synthesis of novel bis(dihydropyridine) and terpyridine derivatives
  作者：Ali M. S. Hebishy、Ismail A. Abdelhamid、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.498

  日期：——

  A synthesis of novel bis(cyanopyridones) by the reaction of the appropriate bis(cyanoacetamide) with the corresponding arylidenmalononitrile in the presence of basic catalysts was reported. In some cases, the corresponding bis(2-cyano-3-arylacrylamide) derivatives were isolated from these reactions as single products. The multicomponent strategy for the synthesis of the target compounds was also investigated

  报道了在碱性催化剂存在下通过适当的双（氰基乙酰胺）与相应的芳基丙二腈反应合成新型双（氰基吡啶酮）。在某些情况下，相应的双（2-氰基-3-芳基丙烯酰胺）衍生物作为单一产物从这些反应中分离出来。还研究了合成目标化合物的多组分策略。还研究了双（氰基乙酰胺）作为新型双喹啉酮结构单元的效用。
• New non-annulated thiophenylamides
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20150183778A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , A, E and n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有通式（I）的新化合物， 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、E和n如本文所述，包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• Synthesis, Molecular Docking, and Biological Evaluation of Some Novel Bis‐heterocyclic Compounds Based <i>N</i> , <i>N</i> ′‐([1,1′‐biphenyl]‐4,4′‐diyl)bis(2‐cyanoacetamide) as Potential Anticancer Agents
  作者：Nadia Hanafy Metwally、Fathy Mohamed Abdelrazek、Salwa Magdy Eldaly

  DOI：10.1002/jhet.3290

  日期：2018.12

  Synthesis of unreported hitherto N,N′‐([1,1′‐biphenyl]‐4,4′‐diyl)bis(2‐cyanoacetamide) as a precursor to synthesize bis‐chromenes, bis‐thiazole derivatives, and bis‐pyridizines. The structures of the newly synthesized compounds were established by their elemental analyses and spectral data. Some of the newly synthesized compounds were tested for in vitro activity against hepatocellular carcinoma, human

  迄今为止未报道的N，N '-[[[1,1'-联苯] -4,4'-二基）双（2-氰基乙酰胺）的合成作为合成双色烯，双噻唑衍生物和双吡啶的前体。通过元素分析和光谱数据确定了新合成化合物的结构。与使用的标准抗肿瘤药物（阿霉素）相比，测试了一些新合成的化合物对肝细胞癌，人乳腺癌和人宫颈癌细胞系的体外活性，结果表明起始的N，N '-（ [1,1'-联苯] -4,4'-二基）双（2-氰基乙酰胺）比阿霉素对肝细胞癌和人宫颈癌的活性更强。

表征谱图