14-methyl-1-octadecene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 14-methyl-1-octadecene
• 英文别名: (r)-14-Methyl-octadec-1-ene；(14R)-14-methyloctadec-1-ene
• 化学式: C₁₉H₃₈
• 分子量: 266.511
• InChiKey: NAEZQVWAWSVOSD-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-methyl-1-octadecene 在 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70 %的产率得到(R)-14-methyl-2-octadecanone
  参考文献：
  名称：

  雌性地衣蛾活性性信息素成分、Lyclene dharma dharma 及其对映体的对映选择性合成

  摘要：

  地衣蛾，Lyclene dharma dharma（Arctiidae，Lithosiinae），在森林生态系统动态中发挥着重要作用。一种简洁新颖的活性性信息素成分(S)-14-甲基十八烷-2-酮((S)-1)、(S)-6-甲基十八烷-2-酮((S)-2)的合成方法，并且已经开发了它们的对映体。合成的关键步骤包括使用埃文斯手性助剂、格氏交叉偶联反应、硼氢化-氧化和瓦克氧化。合成的性信息素成分对于通讯机制、物种识别和生态管理的研究具有潜在价值。

  DOI：

  10.3390/molecules29122918
• 作为产物：
  描述：

  10-溴-1-癸醇 在 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 10% Pt/activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 14-methyl-1-octadecene
  参考文献：
  名称：

  一种鳞翅目害虫桃潜叶蛾性信息素(S)-14-甲基-1-十八碳烯的合成方法

  摘要：

  本发明公开一种桃潜叶蛾性信息素(S)‑14‑甲基‑1‑十八碳烯的合成方法，该方法以γ‑丁内酯为原料，先将其进行开环并与氯化苄生成4‑苄氧基丁酸，再与(S)‑4‑苄基‑2‑噁唑烷酮反应。后在有机碱作用下与碘甲烷反应，诱导出手性甲基。在四氢铝锂作用下还原成醇，再氧化成醛并与三苯基丙基溴化膦发生wittig反应。Wittig反应后，Pt/C做催化剂，催化加氢消去双键，再以Pd/C做催化剂脱去苄基成醇，将醇氧化成醛。1,10‑癸二醇单溴代后，再用TBSCl单保护，后与三苯基膦反应成季鏻盐。醛与季鏻盐发生Wittig反应，以Pt/C做催化剂催化加氢消去双键。脱去TBS单保护成醇，后氧化成醛。醛与甲基三苯基溴化膦wittig反应得到信息素(S)‑14‑甲基‑1‑十八碳烯。本发明反应条件温和，在反应过程中保持了手性甲基、未发生消旋。

  公开号：

  CN111440046B

文献信息

• Kato, Minoru; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 8, p. 2479 - 2480
  作者：Kato, Minoru、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Dihydro- and Tetrahydrofuran Building Blocks from 1,4:3,6-Dianhydrohexitols. 2. Synthesis of Acetal, Alcohol, Diol, Epoxide, Hydrocarbon, and Lactone Pheromones
  作者：Claudio Paolucci、Claudio Mazzini、Antonino Fava

  DOI：10.1021/jo00106a030

  日期：1995.1

  The potential of building blocks 1-3 for synthesis of enantiopure substances is illustrated by their transformation to various insect pheromones featuring functionalities specified in the title. A convenient synthesis of building block 3 from sorbitol is described.
• Mori, Kenji; Kato, Minoru, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 10, p. 2083 - 2087
  作者：Mori, Kenji、Kato, Minoru

  DOI：——

  日期：——
• 一种鳞翅目害虫桃潜叶蛾性信息素(S)-14-甲基-1-十八碳烯的合成方法
  申请人：塔里木大学

  公开号：CN111440046B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明公开一种桃潜叶蛾性信息素(S)‑14‑甲基‑1‑十八碳烯的合成方法，该方法以γ‑丁内酯为原料，先将其进行开环并与氯化苄生成4‑苄氧基丁酸，再与(S)‑4‑苄基‑2‑噁唑烷酮反应。后在有机碱作用下与碘甲烷反应，诱导出手性甲基。在四氢铝锂作用下还原成醇，再氧化成醛并与三苯基丙基溴化膦发生wittig反应。Wittig反应后，Pt/C做催化剂，催化加氢消去双键，再以Pd/C做催化剂脱去苄基成醇，将醇氧化成醛。1,10‑癸二醇单溴代后，再用TBSCl单保护，后与三苯基膦反应成季鏻盐。醛与季鏻盐发生Wittig反应，以Pt/C做催化剂催化加氢消去双键。脱去TBS单保护成醇，后氧化成醛。醛与甲基三苯基溴化膦wittig反应得到信息素(S)‑14‑甲基‑1‑十八碳烯。本发明反应条件温和，在反应过程中保持了手性甲基、未发生消旋。
• 10.3390/molecules29122918
  作者：Zhou, Yun、Wang, Jianan、Zhang, Yueru、Fu, Xiaochen、Xie, Hongqing、Han, Jinlong、Zhang, Jianhua、Zhong, Jiangchun、Shan, Chenggang

  DOI：10.3390/molecules29122918

  日期：——

  to synthesize the active sex pheromone components, (S)-14-methyloctadecan-2-one ((S)-1), (S)-6-methyloctadecan-2-one ((S)-2), and their enantiomers has been developed. Key steps in the synthesis include the use of Evans’ chiral auxiliaries, Grignard cross-coupling reactions, hydroboration–oxidation, and Wacker oxidation. The synthesized sex pheromone components hold potential value for studies on communication

  地衣蛾，Lyclene dharma dharma（Arctiidae，Lithosiinae），在森林生态系统动态中发挥着重要作用。一种简洁新颖的活性性信息素成分(S)-14-甲基十八烷-2-酮((S)-1)、(S)-6-甲基十八烷-2-酮((S)-2)的合成方法，并且已经开发了它们的对映体。合成的关键步骤包括使用埃文斯手性助剂、格氏交叉偶联反应、硼氢化-氧化和瓦克氧化。合成的性信息素成分对于通讯机制、物种识别和生态管理的研究具有潜在价值。