ethyl 1-(2-fluorobenzyl)-5-(isoxazol-3-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylate | 1354044-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(2-fluorobenzyl)-5-(isoxazol-3-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: 1-[(2-fluorophenyl)methyl]-5-(3-isoxazolyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-[(2-fluorophenyl)methyl]-5-(1,2-oxazol-3-yl)pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1354044-05-5
• 化学式: C₁₆H₁₄FN₃O₃
• 分子量: 315.304
• InChiKey: XNXAZXZVTDKDIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(2-fluorobenzyl)-5-(isoxazol-3-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 sodium methylate 、 1-丙基磷酸酐 、 叔丁胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-(3-(4-chloro-5-fluoropyrimidin-2-yl)-1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazol-5-yl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2 - BENZYL, 3 - (PYRIMIDIN- 2 -YL) SUBSTITUTED PYRAZOLES USEFUL AS SGC STIMULATORS
  [FR] PYRAZOLES 2-BENZYLE, 3-(PYRIMIDIN-2-YLE)-SUBSTITUÉS UTILES COMME STIMULATEURS DE SCG

  摘要：

  描述了2-苄基，3-（嘧啶-2-基）取代的吡唑啉。它们可作为sGC的刺激剂，特别是NO-独立的、血红蛋白依赖的刺激剂。这些化合物可能对治疗、预防或管理本文披露的各种疾病有用。

  公开号：

  WO2013101830A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-异恶唑基)乙酮 在 盐酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 1-(2-fluorobenzyl)-5-(isoxazol-3-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AS SGC STIMULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILISÉS COMME STIMULATEURS DE SGC

  摘要：

  描述了咪唑和吡唑衍生物，它们可作为sGC的刺激剂，特别是NO独立、依赖血红素的刺激剂。这些化合物还可用于治疗、预防或管理本文中披露的各种疾病。

  公开号：

  WO2016044447A1

文献信息

• [EN] SOLID DISPERSIONS COMPRISING A SGC STIMULATOR<br/>[FR] DISPERSIONS SOLIDES COMPRENANT UN STIMULATEUR DE GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE (SGC)
  申请人：IRONWOOD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017095697A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The present invention relates to solid dispersions of amorphous 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(((5-fluoro-2-(1-(2-fluorobenzyl)-5-(isoxazol-3-yl)-1H-pyrazol-3-yl)pyrimidin-4-yl)amino)methyl)propan-2-ol (Compound I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. It also relates to pharmaceutical compositions and pharmaceutical oral dosage unit forms comprising them, and their uses thereof.

  本发明涉及无定形1,1,1,3,3,3-六氟-2-(((5-氟-2-(1-(2-氟苯甲基)-5-(异噁唑-3-基)-1H-吡唑-3-基)嘧啶-4-基)氨基)甲基)丙醇(化合物I)或其药用可接受盐的固体分散体。它还涉及包括它们的药物组合物和药物口服剂量单位形式，以及它们的用途。
• [EN] NOVEL PROCESSES FOR PREPARATION OF SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE STIMULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE STIMULATEURS DE LA GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE
  申请人：IRONWOOD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018009597A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  The present disclosure relates to novel processes for the preparation of compounds useful as stimulators of soluble guanylate cyclase (sGC). These processes are amenable to large scale preparation and produce stable 3-(2-pyrimidinyl)pyrazoles of Formula (I), including Compound (I), in high purity and yields. The present invention has the additional advantage of facile reaction conditions, amenable to scale up for large scale manufacturing. The disclosure also provides novel intermediates useful in the preparation of said compounds.

  本公开涉及用作可溶性鸟苷酸环化酶（sGC）刺激剂的化合物的新工艺。这些工艺适用于大规模制备，并以高纯度和产率产生Formula（I）的稳定3-（2-嘧啶基）吡唑，包括化合物（I）。本发明具有易于反应条件的附加优点，适用于大规模制造。该公开还提供了用于制备所述化合物的新型中间体。
• sGC Stimulators
  申请人：Kim Charles

  公开号：US20120184516A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Compounds of Formula I are described. They are useful as stimulators of sGC, particularly NO-independent, heme-dependent stimulators. These compounds may be useful for treating, preventing or managing various disorders that are herein disclosed.

  描述了化学式I的化合物。它们可用作sGC的刺激剂，特别是NO独立的、血红素依赖性的刺激剂。这些化合物可能有助于治疗、预防或管理本文中披露的各种疾病。
• sGC STIMULATORS
  申请人：Ironwood Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20140323448A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Compounds of Formula I are described. They are useful as stimulators of sGC, particularly NO-independent, heme-dependent stimulators. These compounds may be useful for treating, preventing or managing various disorders that are herein disclosed.

  本文描述了公式I的化合物。它们可用作sGC的刺激剂，特别是NO非依赖性、血红素依赖性刺激剂。这些化合物可能有助于治疗、预防或管理本文中披露的各种疾病。
• 2-BENZYL, 3-(PYRIMIDIN-2-YL) SUBSTITUTED PYRAZOLES USEFUL AS SGC STIMULATORS
  申请人：IRONWOOD PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150342954A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Compound of Table I are described. They are useful as stimulators of sGC, particularly NO-independent, heme-dependent stimulators. These compounds may be useful for treating, preventing or managing various disorders that are herein disclosed.

  表格I中的化合物被描述。它们可作为sGC的刺激剂，特别是NO独立的、血红素依赖性的刺激剂。这些化合物可能有助于治疗、预防或管理本文所披露的各种疾病。