4,6-O-ethylidene-D-glucose | 105453-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 4,6-O-ethylidene-D-glucose
• 英文别名: O⁴,O⁶-((R)-ethylidene)-D-glucose；O⁴,O⁶-((R)-Aethyliden)-D-glucose；4,6-O-(1R)-Ethylidene-D-glucose；(2R,3R)-2,3-dihydroxy-3-[(2R,4R,5R)-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]propanal
• CAS: 105453-33-6
• 化学式: C₈H₁₄O₆
• 分子量: 206.196
• InChiKey: CYJNDOQNVXFIJC-OZRXBMAMSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  431.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.97
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  96.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-ethylidene-D-glucose 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,4R,5R)-5-羟基-2-甲基-1,3-二恶烷-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  二恶丙二酮作为合成中间体。第6部分。3-脱氧-D-甘露聚糖-2-辛磺酸（KDO），3-脱氧-D-阿拉伯糖-2-庚磺酸（DAH）和2-酮-3-脱氧-D-葡萄糖酸的合成（ KDG）

  摘要：

  通过受保护的单糖衍生醛与Wittig反应形成的5-亚甲基1,3-二氧杂丙基4-酮中间体合成了3种具有生物合成意义的α-酮酸KDO（7），DAH（8）和KDG（9）。维蒂希试剂（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80993-5
• 作为产物：
  描述：

  蔗糖 在 硫酸 、 三聚乙醛 作用下， 生成 4,6-O-ethylidene-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of 4,6-Ethylidene-D-glucopyranose from Sucrose and its Hydrogenation to 4,6-Ethylidene-D-sorbitol¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01146a029

文献信息

• 128. Preparation and properties of some poly-O-acetylglycosyl chlorides of the “unstable” series
  作者：W. Korytnyk、J. A. Mills

  DOI：10.1039/jr9590000636

  日期：——
• Helferich; Appel, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 1841,1844
  作者：Helferich、Appel

  DOI：——

  日期：——
• Sutra, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1942, vol. <5> 9, p. 794
  作者：Sutra

  DOI：——

  日期：——
• Some Cyclic Acetals of D-Glucose and its Derivatives
  作者：R. L. Mellies、C. L. Mehltretter、C. E. Rist

  DOI：10.1021/ja01145a096

  日期：1951.1
• The Preparation of 4,6-Ethylidene-D-glucopyranose from Sucrose and its Hydrogenation to 4,6-Ethylidene-D-sorbitol¹
  作者：Robert C. Hockett、David V. Collins、Allen Scattergood

  DOI：10.1021/ja01146a029

  日期：1951.2