Sucrose | 57-50-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 双糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Sucrose
• 英文别名: Glc(a1-2b)D-Sorf；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 57-50-1；4217-76-9；13322-96-8；27641-21-0；56086-34-1；57651-76-0；69257-56-3；79324-70-2；92184-34-4；92240-93-2；146339-72-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: CZMRCDWAGMRECN-QIODKZAESA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C (lit.)
• 比旋光度：
  67 º (c=26, in water 25 ºC)
• 沸点：
  397.76°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5805
• 闪点：
  93.3°C
• 溶解度：
  在水中的溶解度500 mg/mL
• 最大波长(λmax)：
  λ: 260 nm Amax: 0.11λ: 280 nm Amax: 0.08
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 10 mg/m3OSHA: TWA 15 mg/m3; TWA 5 mg/m3NIOSH: TWA 10 mg/m3; TWA 5 mg/m3
• 介电常数：
  3.3（Ambient）
• LogP：
  -4.492 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 职业暴露等级：
  B
• 职业暴露限值：
  TWA: 10 mg/m3 (total)
• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  1701991090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  WN6500000

制备方法与用途

水中溶解度(g/100ml)：不同温度(℃)时每100毫升水中的溶解克数：

• 181.9g/0℃
• 190.6g/10℃
• 201.9g/20℃
• 216.7g/30℃
• 235.6g/40℃
• 259.6g/50℃
• 288.8g/60℃
• 323.7g/70℃
• 365.1g/80℃
• 414.9g/90℃
• 476g/100℃

毒性：GRAS（FDA，§184．1854，2000）。 LD₅₀为29700mg/kg（大鼠，经口摄入）。

使用限量：不作限制性规定（FDA，§184．1854，2000）。

化学性质：白色结晶性无臭固体，具有甜味。相对密度(d₂⁴)为1.587，熔点为170～186℃（分解）。易溶于水，不溶于乙醚。

用途：营养性甜味剂；成型和组织结构剂。 蔗糖是最普通的食品添加剂，也用于制柠檬酸、焦糖、转化糖、透明肥皂等。在高浓度时能抑制细菌生长，在医药上可作防腐剂、抗氧剂的药片赋形剂等。

1980年世界原糖产量为8710万吨，其中蔗糖5200万吨，甜菜糖3500万吨。来自甘蔗和甜菜的蔗糖受自然条件限制发展缓慢，全球缺糖情况较为严重。各种特殊需求促进了新型甜料的研究和发展，目前已经找到了许多天然甜料和合成甜料。

试剂蔗糖用于1-萘酚的测定，也用于钙、镁分离及生物培养基的制备。细胞培养级蔗糖可用于蔗糖梯度纯化病毒和蛋白质；植物细胞培养级用于植物细胞中的冷冻保护；分子生物学级用于不连续蔗糖密度梯度的等密度离心法，如从膜结合核糖体中分离mRNA。

多种物质保存液和辅助液、生物培养基。分离钙和镁。测定1-萘酚。络合滴定硼的掩蔽剂。有机微量分析测定碳、氢和氧的标准。

生产方法：蔗糖大量来自甘蔗糖和甜菜，甘蔗含蔗糖约15-20%，甜菜含10-17%。其他各种果实、种子、叶、花、根中也有不同的含量。将甘蔗榨出法液或将甜菜切片用水提出糖汁，用石灰澄清法或兼用亚硫酸饱充法除去糖汁中的杂质，过滤后将滤液真空蒸浓，再结晶分离而得粗糖，再经脱色、重结晶而得精糖。

生产方法：由甘蔗或甜菜经压榨或渗滤后澄清、蒸发、结晶而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sucrose 、 熊果苷 在 sodium citrate 、 α-glucosidase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到β-D-glucopyranosyl-(1→6)-arbutin
  参考文献：
  名称：

  A simple and efficient one-step, regioselective, enzymatic glucosylation of arbutin by α-glucosidase

  摘要：

  4-Hydroxyphenyl-beta-isomaltoside has been synthesized by alpha-glucosidase assisted transglycosylation between arbutin as acceptor and sucrose as donor molecules, respectively. Optimum conditions for the transglucosylation reaction were 40 degrees C for 20 h with 10 mM arbutin and 1.5 M sucrose in a 100 mM sodium citrate/phosphate buffer at pH 5.0. The new glucoside was obtained in a 50% molar yield with respect to arbutin. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.152

文献信息

• Glucansucrase acceptor reactions with d-mannose
  作者：Gregory L. Côté、Ryan S. Cormier、Karl E. Vermillion

  DOI：10.1016/j.carres.2014.01.013

  日期：2014.3

  The main acceptor product of glucansucrases with D-mannose has not previously been identified. We used glucansucrases that form water-insoluble alpha-D-glucans to produce increased yields of acceptor products from D-mannose, and identified the major product as 6-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-mannose. Glucan-sucrases that synthesize insoluble alpha-nu-glucans produced higher yields of the disaccharide compared to typical dextransucrases. Published by Elsevier Ltd.
• A simple and efficient one-step, regioselective, enzymatic glucosylation of arbutin by α-glucosidase
  作者：Nenad B. Milosavić、Radivoje M. Prodanović、Ratko M. Jankov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.152

  日期：2007.10

  4-Hydroxyphenyl-beta-isomaltoside has been synthesized by alpha-glucosidase assisted transglycosylation between arbutin as acceptor and sucrose as donor molecules, respectively. Optimum conditions for the transglucosylation reaction were 40 degrees C for 20 h with 10 mM arbutin and 1.5 M sucrose in a 100 mM sodium citrate/phosphate buffer at pH 5.0. The new glucoside was obtained in a 50% molar yield with respect to arbutin. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.