2-氨基-4,6-二氟苯甲酸 | 126674-77-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯甲酸系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4,6-二氟苯甲酸
• 中文别名: 2-氨基-5-三氟甲氧基苯甲酸
• 英文名称: 2-amino-4,6-difluorobenzoic acid
• CAS: 126674-77-9
• 化学式: C₇H₅F₂NO₂
• 分子量: 173.119
• InChiKey: TWSZCEBPTKBNBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

2-氨基-4,6-二氟苯甲酸是一种重要的药物和农药中间体，同时也广泛应用于液晶材料领域。它具有价值高、市场前景好的优点。

然而，国内目前常用的合成工艺通常采用重铬酸盐作为氧化剂，并需要经过氧化和氟化两步才能完成合成过程。但该传统工艺中使用重铬酸盐毒性巨大，对环境污染严重，且收率较低。

因此，针对上述缺点，有必要改进和优化2-氨基-4,6-二氟苯甲酸的合成工艺，以寻找一种生产工艺简单、环境友好、收率高、成本低的方法。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氟苯甲酸 在 sodium hydrogen sulfate 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 2-(4-benzyloxy-3,5-dimethylphenyl)-5-(2-dimethylaminoethoxy)-7-methoxy-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  TREATMENT OF DISEASES BY EPIGENETIC REGULATION

  摘要：

  本公开提供了抑制溴结构域和额外末端结构域（BET）蛋白的非天然存在的多酚化合物。所公开的组合物和方法可用于治疗和预防对BET抑制剂易感的疾病或疾病。

  公开号：

  US20130281398A1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氟靛红 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以92%的产率得到2-氨基-4,6-二氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETED PROTEIN DEGRADATION OF PARP14 FOR USE IN THERAPY
  [FR] DÉGRADATION DE PROTÉINE CIBLÉE DE PARP14 POUR UNE UTILISATION EN THÉRAPIE

  摘要：

  本发明涉及喹唑啉酮和相关化合物，可降解PARP14，并且在癌症和炎症性疾病的治疗中具有用途。

  公开号：

  WO2020257416A1

文献信息

• Pyrrolidine(thi)ones Substituted by Heterocyclic Substituents in The 3-Position
  申请人：FRORMANN Sven

  公开号：US20080293749A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  Pyrrolidine(thi)one compounds substituted by heterocyclic substituents in the 3-position, their preparation and use in pharmaceutical compositions, in particular as immunomodulators for treatment and/or inhibition of inflammatory and autoimmune diseases and haematological-oncological diseases.

  吡咯烷(硫)酮化合物在3位被杂环取代基取代，它们的制备和在制药组合物中的用途，特别是作为免疫调节剂用于治疗和/或抑制炎症性和自身免疫疾病以及血液肿瘤性疾病。
• [EN] NOVEL ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：RESVERLOGIX CORP

  公开号：WO2010123975A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Disclosed are methods of regulating interleukin-6 (IL-6) and/or vascular cell adhesion molecule-1 (VCAM-1) and methods of treating and/or preventing cardiovascular and inflammatory diseases and related disease states, such as, for example, atherosclerosis, asthma, arthritis, cancer, multiple sclerosis, psoriasis, and inflammatory bowel diseases, and autoimmune disease(s) by administering a naturally occurring or synthetic quinazolone derivative. The invention provides novel synthetic quinazolone compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising those compounds.

  揭示了调节白细胞介素-6（IL-6）和/或血管细胞粘附分子-1（VCAM-1）的方法，以及治疗和/或预防心血管和炎症性疾病及相关疾病状态的方法，例如动脉粥样硬化、哮喘、关节炎、癌症、多发性硬化、牛皮癣和炎症性肠病以及自身免疫疾病，通过给予天然存在或合成的喹唑啉衍生物。该发明提供了新颖的合成喹唑啉化合物，以及包含这些化合物的药物组合物。
• [EN] 2,3-DIHYDROQUINAZOLIN COMPOUNDS AS NAV1.8 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS 2,3-DIHYDROQUINAZOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE NAV1.8
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2020261114A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present invention relates to Nav1.8 Inhibitor 2,3-dihydroquinazolin compounds of Formula (X); wherein Y', X', B', R1', R2', R3', R5', R6', R7', and z1 are as defined herein; or pharmaceutically acceptable salts or tautomer forms thereof, corresponding pharmaceutical compositions or formulations, methods or processes of compound preparation, methods, compounds for use in, uses for and/or combination therapies for treating pain and/or pain-related or associated disease(s), disorder(s) or condition(s), respectively.

  本发明涉及Nav1.8抑制剂2,3-二氢喹唑啉化合物，其化学公式为(X)；其中Y'、X'、B'、R1'、R2'、R3'、R5'、R6'、R7'和z1如本文所述定义；或其药用可接受的盐或互变异构体形式，相应的药物组合物或制剂，化合物制备的方法或过程，方法，化合物用于，用于治疗疼痛和/或与疼痛相关的或相关的疾病、失调或状况的使用和/或联合治疗方法。
• [EN] 2- [ (2-{PHENYLAMINO}-1H-PYRROLO [2, 3-D] PYRIMIDIN-4-YL) AMINO] BENZAMIDE DERIVATIVES AS IGF-1R INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-[(2-{PHÉNYLAMINO}-1H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-4-YL)AMINO]BENZAMIDE EN TANT QU'INHIBITEUR D'IGF-1R POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009020990A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Novel pyrrolopyrimidines as shown in formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The compounds are useful in the inhibition of IGF-1R.

  新型吡咯吡嘧啶如公式(I)所示，及其药用可接受的衍生物。这些化合物在抑制IGF-1R方面是有用的。
• Fragment-based hit discovery and structure-based optimization of aminotriazoloquinazolines as novel Hsp90 inhibitors
  作者：Elena Casale、Nadia Amboldi、Maria Gabriella Brasca、Dannica Caronni、Nicoletta Colombo、Claudio Dalvit、Eduard R. Felder、Gianpaolo Fogliatto、Arturo Galvani、Antonella Isacchi、Paolo Polucci、Laura Riceputi、Francesco Sola、Carlo Visco、Fabio Zuccotto、Francesco Casuscelli

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.05.056

  日期：2014.8

  In the last decade the heat shock protein 90 (Hsp90) has emerged as a major therapeutic target and many efforts have been dedicated to the discovery of Hsp90 inhibitors as new potent anticancer agents. Here we report the identification of a novel class of Hsp90 inhibitors by means of a biophysical FAXS-NMR based screening of a library of fragments. The use of X-ray structure information combined with

  在过去的十年中，热休克蛋白90（Hsp90）成为主要的治疗靶标，人们为发现Hsp90抑制剂作为新的有效抗癌药付出了许多努力。在这里，我们报告通过基于片段的文库的生物物理FAXS-NMR筛选新型Hsp90抑制剂的鉴定。X射线结构信息与建模研究相结合，使最初的三唑并喹唑啉的片段进化成为具有纳摩尔浓度和类似药物性质的化合物，适合进一步优化前导。