methyl 1,2,4-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-β-L-idopyranosyluronate | 87326-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1,2,4-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-β-L-idopyranosyluronate
• 英文别名: methyl 1,2,4-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-β-L-idopyranuronate；methyl-1,2,3-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-β-L-idopyranuronate；methyl 1,2,4-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-β-L-idofuranoate；methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5,6-triacetyloxy-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 87326-79-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₁₀
• 分子量: 424.405
• InChiKey: VABBQXYOQPFBJO-IPLXSBJHSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,2,4-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-β-L-idopyranosyluronate 在 吡啶 、 sodium methylate 、 溴化钛(IV) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-β-L-idopyranuronate 1,2-(methyl-orthoacetate)
  参考文献：
  名称：

  用于调节趋化因子活性的可调硫酸乙酰肝素模拟物

  摘要：

  硫酸乙酰肝素 (HS) 糖胺聚糖通过调节多种蛋白质结合伴侣的活性参与关键的生物过程。这些蛋白质包括趋化因子超家族的所有已知成员，它们被认为通过与 HS 的相互作用来指导免疫细胞的迁移。在这里，我们描述了一种权宜之计、发散合成来制备定义的 HS 糖基模拟物，它概括了 HS 糖胺聚糖的整体结构和活性。我们的方法使用核心二糖前体来生产各种不同的硫酸化糖聚合物。我们证明特定的三硫酸化模拟物以类似于肝素的效力拮抗促炎趋化因子 RANTES 的趋化活性，而不抑制凝血级联中的丝氨酸蛋白酶。

  DOI：

  10.1021/ja4027727
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2:5,6-O-双异丙叉-α-D-呋喃葡萄糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.16h， 生成 methyl 1,2,4-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-β-L-idopyranosyluronate
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of a disaccharide repeating unit (IdoA–GlcN) of heparin and heparan sulfate

  摘要：

  描述了一种简洁的方法来访问肝素硫酸的关键二糖重复单元（IdoA-GlcN）。

  DOI：

  10.1039/c4ra17050d

文献信息

• Synthesis and Scalable Conversion of <scp>l</scp>-Iduronamides to Heparin-Related Di- and Tetrasaccharides
  作者：Steen U. Hansen、Gavin J. Miller、Marek Baráth、Karl R. Broberg、Egle Avizienyte、Madeleine Helliwell、James Raftery、Gordon C. Jayson、John M. Gardiner

  DOI：10.1021/jo300722y

  日期：2012.9.21

  structure is also reported for the novel, 4C1-conformationally locked bicyclic 1,6-anhydro iduronate lactone along with an X-ray structures of a novel distorted 4C1 iduronate 4,6-lactone. Deuterium labeling also provides mechanistic insight into the formation of lactone products during the novel amyl nitrite-mediated hydrolysis of iduronamide into the parent iduronic acid functionality.

  可按千克规模制备的非对映异构纯氰醇可在一个步骤中有效转化为新型l-艾杜隆酰胺。这种艾杜糖醛酰胺的新区域选择性酰化和亚硝酸戊酯介导的新型温和酰胺水解方法能够实现短时间、可扩展的l-艾杜糖醛酸二乙酸酯 C-4 受体的合成，以及l-艾杜糖醛酸 C-4 受体硫糖苷。描述了将这些有效转化为一系列肝素相关葡萄糖-碘二糖构建块（各种 C-4 保护选项），包括对关键肝素构建块 ido-硫糖苷供体的高效多克访问。1-OAc 二糖通过分化为受体和供体二糖而转化为肝素相关四糖。1,2-二乙酰艾杜糖醛酸甲酯和类似艾杜糖酰胺的X射线和核磁共振数据表明，虽然两者在溶液中均采用1 C 4构象，但艾杜糖醛酸酯在固态时采用4 C 1构象。还报道了新型4 C 1的 X 射线结构-构象锁定双环 1,6-脱水艾糖醛酸内酯以及新型扭曲的4 C 1艾糖醛酸内酯4,6-内酯的 X 射线结构。氘标记还提供了在新型亚硝酸戊酯介导的艾杜糖醛
• HEPARAN SULFATE/HEPARIN MIMETICS WITH ANTI-CHEMOKINE AND ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20150038455A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present disclosure provides for methods and compositions comprising a series of synthetic glycopolymers. The disclosure also relates to a kit which is suitable for carrying out the inventive methods.

  本公开提供了一系列合成糖聚合物的方法和组合物。该公开还涉及一种适用于执行创新方法的试剂盒。
• TAILORED GLYCOPOLYMERS AS ANTICOAGULANT HEPARIN MIMETICS
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20150038436A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present disclosure provides for methods and compositions comprising a series of synthetic glycopolymers. The disclosure also relates to a kit which is suitable for carrying out the inventive methods.

  本公开提供了一系列合成糖聚合物的方法和组合物。该公开还涉及一种适用于实施创新方法的试剂盒。
• Synthesis of heparin fragments. A chemical synthesis of the trisaccharide O-(2-deoxy-2-sulfamido-3,6-di-O-sulfo-α-d-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(2-O-sulfo-α-l-idopyranosyluronic acid)-(1→4)-2-deoxy-2-sulfamido-6-O-sulfo-d-glucopyranose heptasodium salt
  作者：Jean-Claude Jacquinet、Maurice Petitou、Philippe Duchaussoy、Isidore Lederman、Jean Choay、Giangiacomo Torri、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85281-7

  日期：1984.7

  -acetyl-2-azido-4- O -benzyl-2-deoxy-α- d -glucopyranosyl)-(1→4)- O -(methyl 2- O -acetyl-3- O -benzyl-α- l -idopyranosyluronate)-(1→4)-6- O -acetyl-3- O -benzyl-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-α- d - glucopyranoside in 88% yield. O -Deacetylation with sodium hydroxide, followed successively by O -sulfation in N,N -dimethylformamide in the presence of sulfur trioxide-trimethylamine complex, catalytic

  摘要首先将已知的3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖基呋喃糖转化为3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-β-1-基呋喃醛酸甲酯。酸水解，然后乙酰化并用四溴化钛处理，得到（2,4-二-O-乙酰基-3-O-苄基-α-1-吡喃吡喃基溴化）甲基脲酸酯，其立即被转化为4-O-甲基。乙酰基-3-O-苄基-β-1-氨基吡喃二酸酯1,2-（原乙酸叔丁酯）。用4-O-氯乙酰基进行两步取代4-O-乙酰基得到关键的衍生物结晶结晶3-O-苄基-4-O-氯乙酰基-β-1-氨基吡喃醛酸酯1,2-（叔-原乙酸正丁酯）。该原酸酯与过量的苄基6-O-乙酰基-3-O-苄基-2-（苄氧基羰基）氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷结晶在氯苯存在下缩合2，6-二甲基吡啶鎓高氯酸盐得到结晶的苄基6-O-乙酰基-3-O-苄基-2-（苄氧基羰基）氨基-2-脱氧-4-O-（甲基2-O-乙酰基-3-O-苄基-4- O-氯乙酰基-
• Regioselective green anomeric deacetylation catalyzed by lanthanide triflates
  作者：Anh Tuan Tran、Sophie Deydier、David Bonnaffé、Christine Le Narvor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.106

  日期：2008.3

  Lanthanide triflates, especially Nd(OTf)(3), efficiently catalyze the regioselective transesterification of anomeric acetates. This method offers an efficient solution for the otherwise difficult removal of methyl uronates anomeric acetates as well as a green alternative to published protocols since the lanthanide catalysts are non-toxic and may be easily recycled and reused. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.