methyl 3-O-benzyl-β-L-idopyranuronate 1,2-(methyl-orthoacetate) | 92955-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-β-L-idopyranuronate 1,2-(methyl-orthoacetate)
• 英文别名: methyl 3-O-benzyl-β-L-idopyranuronate 1,2-(methyl orthoacetate)；methyl 3-O-benzyl-β-L-idopyranuronate-1,2-(methyl orthoacetate)；Methyl 3-O-benzyl-β-L-idopyranuronate 1,2-(methylorthoacetate)
• CAS: 92955-20-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₈
• 分子量: 354.357
• InChiKey: XHRPMQXFDJKGEP-OCWKWBNTSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-β-L-idopyranuronate 1,2-(methyl-orthoacetate) 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-α-L-idopyranosyluronate-(1→4)-2-azido-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  用于调节趋化因子活性的可调硫酸乙酰肝素模拟物

  摘要：

  硫酸乙酰肝素 (HS) 糖胺聚糖通过调节多种蛋白质结合伴侣的活性参与关键的生物过程。这些蛋白质包括趋化因子超家族的所有已知成员，它们被认为通过与 HS 的相互作用来指导免疫细胞的迁移。在这里，我们描述了一种权宜之计、发散合成来制备定义的 HS 糖基模拟物，它概括了 HS 糖胺聚糖的整体结构和活性。我们的方法使用核心二糖前体来生产各种不同的硫酸化糖聚合物。我们证明特定的三硫酸化模拟物以类似于肝素的效力拮抗促炎趋化因子 RANTES 的趋化活性，而不抑制凝血级联中的丝氨酸蛋白酶。

  DOI：

  10.1021/ja4027727
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium methylate 、 溴化钛(IV) 、 三氟乙酸 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 65.33h， 生成 methyl 3-O-benzyl-β-L-idopyranuronate 1,2-(methyl-orthoacetate)
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of a disaccharide repeating unit (IdoA–GlcN) of heparin and heparan sulfate

  摘要：

  描述了一种简洁的方法来访问肝素硫酸的关键二糖重复单元（IdoA-GlcN）。

  DOI：

  10.1039/c4ra17050d

文献信息

• HEPARAN SULFATE/HEPARIN MIMETICS WITH ANTI-CHEMOKINE AND ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20150038455A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present disclosure provides for methods and compositions comprising a series of synthetic glycopolymers. The disclosure also relates to a kit which is suitable for carrying out the inventive methods.

  本公开提供了一系列合成糖聚合物的方法和组合物。该公开还涉及一种适用于执行创新方法的试剂盒。
• TAILORED GLYCOPOLYMERS AS ANTICOAGULANT HEPARIN MIMETICS
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20150038436A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present disclosure provides for methods and compositions comprising a series of synthetic glycopolymers. The disclosure also relates to a kit which is suitable for carrying out the inventive methods.

  本公开提供了一系列合成糖聚合物的方法和组合物。该公开还涉及一种适用于实施创新方法的试剂盒。
• Tailored Glycopolymers as Anticoagulant Heparin Mimetics
  作者：Young In Oh、Gloria J. Sheng、Shuh-Kuen Chang、Linda C. Hsieh-Wilson

  DOI：10.1002/anie.201306968

  日期：2013.11.4

  Not to clot: Heparin and its low‐molecular‐weight derivatives are clinical therapeutics used to treat and prevent blood clots. The synthesis of heparin‐based glycopolymers that are potent and potentially safer mimetics of heparin is described. The mimetics exhibited activity against proteases (FXa and FIIa) in the coagulation cascade and prolonged blood clot times in human plasma with efficacies similar

  不形成血栓：肝素及其低分子量衍生物是用于治疗和预防血栓的临床疗法。描述了基于肝素的糖聚合物的合成，该糖聚合物是有效且可能更安全的肝素模拟物。该模拟物在凝血级联中表现出抗蛋白酶（FXa 和 FIIa）的活性，并延长人血浆中的凝血时间，其功效与临床抗凝剂相似。ATIII=抗凝血酶III。
• Synthesis of heparin fragments. A chemical synthesis of the trisaccharide O-(2-deoxy-2-sulfamido-3,6-di-O-sulfo-α-d-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(2-O-sulfo-α-l-idopyranosyluronic acid)-(1→4)-2-deoxy-2-sulfamido-6-O-sulfo-d-glucopyranose heptasodium salt
  作者：Jean-Claude Jacquinet、Maurice Petitou、Philippe Duchaussoy、Isidore Lederman、Jean Choay、Giangiacomo Torri、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85281-7

  日期：1984.7

  -acetyl-2-azido-4- O -benzyl-2-deoxy-α- d -glucopyranosyl)-(1→4)- O -(methyl 2- O -acetyl-3- O -benzyl-α- l -idopyranosyluronate)-(1→4)-6- O -acetyl-3- O -benzyl-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-α- d - glucopyranoside in 88% yield. O -Deacetylation with sodium hydroxide, followed successively by O -sulfation in N,N -dimethylformamide in the presence of sulfur trioxide-trimethylamine complex, catalytic

  摘要首先将已知的3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖基呋喃糖转化为3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-β-1-基呋喃醛酸甲酯。酸水解，然后乙酰化并用四溴化钛处理，得到（2,4-二-O-乙酰基-3-O-苄基-α-1-吡喃吡喃基溴化）甲基脲酸酯，其立即被转化为4-O-甲基。乙酰基-3-O-苄基-β-1-氨基吡喃二酸酯1,2-（原乙酸叔丁酯）。用4-O-氯乙酰基进行两步取代4-O-乙酰基得到关键的衍生物结晶结晶3-O-苄基-4-O-氯乙酰基-β-1-氨基吡喃醛酸酯1,2-（叔-原乙酸正丁酯）。该原酸酯与过量的苄基6-O-乙酰基-3-O-苄基-2-（苄氧基羰基）氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷结晶在氯苯存在下缩合2，6-二甲基吡啶鎓高氯酸盐得到结晶的苄基6-O-乙酰基-3-O-苄基-2-（苄氧基羰基）氨基-2-脱氧-4-O-（甲基2-O-乙酰基-3-O-苄基-4- O-氯乙酰基-