20(S)-ginsenoside-Rg₂ | 52286-74-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 20(S)-ginsenoside-Rg₂
• 英文别名: ginsenoside-Rg₂；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,5R,6S,8R,9R,10R,12R,13S,14R,17S)-3,12-dihydroxy-17-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl]oxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 52286-74-5；80952-72-3
• 化学式: C₄₂H₇₂O₁₃
• 分子量: 785.026
• InChiKey: AGBCLJAHARWNLA-QPYFEALBSA-N

物化性质

• 熔点：
  187～189℃
• 沸点：
  881.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶、加热、超声处理）、吡啶（微溶、超声处理）
• LogP：
  6.830 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  13

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

人参皂苷 Rg2 简介

人参皂苷 Rg2 是人参的主要活性成分之一。它是一种 NF-κB 抑制剂，并且还能降低 Aβ1-42 的积聚。

作用功效

人参皂苷Rg2 对急性心源性休克有保护作用，具有抗休克、抗心衰、抗凝血及抗血栓的作用。其主要表现为强壮心肌，增强心肌收缩力，减慢心率，扩张血管，增加心输出量和提高冠脉流量。它能够快速改善心肌缺血和缺氧，并明显增强心功能。

生物活性

Ginsenoside Rg2 是人参的主要活性成分之一。它也是一种 NF-κB 抑制剂，并且还能降低 Aβ1-42 的积聚。

靶点
NF-κB
Aβ1-42

体外研究

Ginsenoside Rg2 可防止由脂多糖 (LPS) 刺激引起的 IκB 表达下降。IκB 分离对于 NF-κB 活性至关重要，而 Ginsenoside Rg2 和原人参三醇可以抑制 LPS 诱导的人脐静脉内皮细胞（HUVEC）中血管细胞黏附分子 1 (VCAM-1) 和细胞间黏附分子 1 (ICAM-1) 的表达。Ginsenoside Rg2 对 VCAM-1 和 ICAM-1 表达的抑制作用是浓度依赖性的，且在统计学上显著。当内皮细胞用 LPS（1 µg/mL）刺激 1 小时后，IκBα 表达会显著下降。为了确定 Ginsenoside Rg2 对 LPS 刺激后 IκBα 表达的影响，在 LPS (1 µg/mL) 激活前，内皮细胞用不同浓度的 Ginsenoside Rg2 (1~50 µM) 处理 1 小时。Ginsenoside Rg2 可以在浓度依赖性方式下逆转 LPS 引起的 IκBα 表达下降。通过定量单层粘附实验测定 THP-1 细胞与内皮细胞的粘附情况，LPS (1 µg/mL) 刺激 8 小时后，THP-1 细胞对内皮细胞的粘附增加了五倍。不同浓度的 Ginsenoside Rg2 可以在浓度依赖性方式下抑制 LPS 刺激的 THP-1 细胞与内皮细胞的粘附。

体内研究

G-Rg1 和 Ginsenoside Rg2 (G-Rg2) 治疗能够降低阿尔茨海默病模型组小鼠在最后两天训练中的逃避潜伏期（p<0.05）。在空间探索测试中，AD 模型组小鼠在目标象限的总停留时间和准确穿越平台位置的小鼠数量明显少于正常对照组小鼠 (p<0.01)，这种趋势被 G-Rg1 和 Ginsenoside Rg2 的治疗逆转（G-Rg1, p<0.01; Ginsenoside Rg2, p<0.05）。G-Rg1 和 Ginsenoside Rg2 有效改善了由于 AD 引起的认知功能下降。这两种化合物能够减少 APP/PS1 小鼠中的 Aβ1-42 积聚，在治疗小鼠中，观察到的病理异常逐渐减轻。清晰的核仁和稀疏、淡褐色的 Aβ 存在。

化学性质

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂，来源于人参、西洋参。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。药理药效：增强心肌的收缩力，增加心输出量，同时增强缺血心肌血流量。(20S)-人参皂苷 Rg2 是富含于人参中的甾醇皂苷，具有很高的生物活性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ginsenoside-Re 在 Absidia coerulea AS 3.3389 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以30.0 mg的产率得到20(S)-ginsenoside-Rg₂
  参考文献：
  名称：

  Absidia coerulea对20（S）-原托泊那三醇型皂苷的微生物转化。

  摘要：

  通过真菌蓝藻（Absidia coerulea）（AS 3.3389）转化了3种20（S）-原托那那三醇型皂苷，人参皂苷Rg1（1），三七皂苷R1（2）和人参皂苷Re（3）。将化合物1转换为五种代谢物，人参皂甙Rh4（4），3beta，2beta，25-三羟基达玛-（E）-20（22）-ene-6-O-beta-D-吡喃葡萄糖苷（5），20（S ）-人参皂苷-Rh1（6），20（R）-人参皂苷-Rh1（7）和25-羟基-20（S）-人参皂苷-Rh1及其C-20（R）差向异构体的混合物（8）。化合物2转化为10种代谢产物，20（S）-三七皂苷-R2（9），20（R）-三七皂苷-R2（10），3beta，12beta，25-三羟基丹马-（E）-20（22）-烯-6-O-β-D-吡喃喃糖基-（1-> 2）-β-D-吡喃葡萄糖苷（11），3beta，12beta-dihydroxydammar-（

  DOI：

  10.1021/np070053v

文献信息

• Microbial Transformation of 20(<i>S</i>)-Protopanaxatriol-Type Saponins by <i>Absidia </i><i>coerulea</i>
  作者：Guangtong Chen、Min Yang、Zhiqiang Lu、Jinqiang Zhang、Huilian Huang、Yan Liang、Shuhong Guan、Yan Song、Lijun Wu、De-an Guo

  DOI：10.1021/np070053v

  日期：2007.7.1

  lucopyranoside (13), and compounds 4-8. Compound 3 was metabolized to 20(S)-ginsenoside-Rg2 (14), 20(R)-ginsenoside-Rg2 (15), 3beta,12beta,25-trihydroxydammar-(E)-20(22)-ene-6-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1--> 2)-beta-D-glucopyranoside (16), 3beta,12beta-dihydroxydammar-(E)-20(22),24-diene-6-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-- >2)-beta-D-glucopyranoside (17), 3beta,12beta,20,25-tetrahydroxydammaran-6-O-alpha-L-rham

  通过真菌蓝藻（Absidia coerulea）（AS 3.3389）转化了3种20（S）-原托那那三醇型皂苷，人参皂苷Rg1（1），三七皂苷R1（2）和人参皂苷Re（3）。将化合物1转换为五种代谢物，人参皂甙Rh4（4），3beta，2beta，25-三羟基达玛-（E）-20（22）-ene-6-O-beta-D-吡喃葡萄糖苷（5），20（S ）-人参皂苷-Rh1（6），20（R）-人参皂苷-Rh1（7）和25-羟基-20（S）-人参皂苷-Rh1及其C-20（R）差向异构体的混合物（8）。化合物2转化为10种代谢产物，20（S）-三七皂苷-R2（9），20（R）-三七皂苷-R2（10），3beta，12beta，25-三羟基丹马-（E）-20（22）-烯-6-O-β-D-吡喃喃糖基-（1-> 2）-β-D-吡喃葡萄糖苷（11），3beta，12beta-dihydroxydammar-（