14-O-[2-((2-(2-chloroacetamido)thiazol-4-yl)methylthio)acetyl]mutilin | 1345825-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 14-O-[2-((2-(2-chloroacetamido)thiazol-4-yl)methylthio)acetyl]mutilin
• 英文别名: [(1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,14R)-4-ethenyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-6-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecanyl] 2-[[2-[(2-chloroacetyl)amino]-1,3-thiazol-4-yl]methylsulfanyl]acetate
• CAS: 1345825-91-3
• 化学式: C₂₈H₃₉ClN₂O₅S₂
• 分子量: 583.213
• InChiKey: BXCLYCZQNJKPGD-HWFNTXPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-O-[2-((2-(2-chloroacetamido)thiazol-4-yl)methylthio)acetyl]mutilin 、 二正丁胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,14R)-4-ethenyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-6-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecanyl] 2-[[2-[[2-(dibutylamino)acetyl]amino]-1,3-thiazol-4-yl]methylsulfanyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  新型截短侧耳素抗菌素衍生物：合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  由于在社区获得性感染病原体中由多药耐药性引起的日益严重的问题，迫切需要开发新型的抗生素来克服耐药性。在本文中，我们描述了含有（2-氨基噻唑-4-基）-4-甲基的截短侧耳素衍生物的设计与合成，以及它们对革兰氏阳性临床细菌的体外抗菌活性。大多数测试化合物对这些对甲氧西林敏感和耐甲氧西林的细菌显示出强大的抗菌活性。特别值得注意的化合物15及其衍生物16e，两者均显示出强效的抗菌性能（0.0625-0.5μg/ mL），优于阿莫西林和提洛米林。分子对接研究表明，截短侧耳素衍生物侧链上的氨基噻唑环通常可容纳在结合口袋中的短尾叶素核心附近，因此在整个分子的活性中起重要作用。本文报道的发现可能为人类临床使用的新型截短侧耳素衍生物的设计提供新的见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.021
• 作为产物：
  描述：

  截短侧耳素 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 14-O-[2-((2-(2-chloroacetamido)thiazol-4-yl)methylthio)acetyl]mutilin
  参考文献：
  名称：

  带有氨基噻唑基环的新型截短侧耳素衍生物的设计、合成和抗菌活性

  摘要：

  设计、合成了一系列含有氨基噻唑环的新型截短侧耳素衍生物，并评估了它们在体外对革兰氏阳性临床细菌的抗菌活性。与先导化合物 (10) 相比，所有目标化合物都显示出更好的水溶性。大多数化合物对敏感菌和耐药菌均表现出很强的抗菌活性，特别是化合物 (12f)，其显示出优于阿莫西林和泰妙菌素的非凡抗菌性能。分子对接研究表明，截短侧耳素衍生物的侧链氨基噻唑基环可被用于截短侧耳素核心附近的 50S 核糖体亚基的结合口袋中。所以，

  DOI：

  10.1002/ardp.201100430