5-[(3S,4S,5S)-5-羧基-4-(羧甲基)-3-吡咯烷基]-6-氧代-1,6-二氢-2-吡啶羧酸 | 86630-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-[(3S,4S,5S)-5-羧基-4-(羧甲基)-3-吡咯烷基]-6-氧代-1,6-二氢-2-吡啶羧酸
• 英文名称: Acromelic acid A
• 英文别名: 5-[(3S,4S,5S)-5-carboxy-4-(carboxymethyl)pyrrolidin-3-yl]-6-oxo-1H-pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 86630-09-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₇
• 分子量: 310.263
• InChiKey: CWXNEBSQRIECMV-PJKMHFRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  740.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.577±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 C₂₄H₃₀N₂NiO₄ 、 氢溴酸 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 镍 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、6.21 MPa 条件下， 反应 186.0h， 生成 5-[(3S,4S,5S)-5-羧基-4-(羧甲基)-3-吡咯烷基]-6-氧代-1,6-二氢-2-吡啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  实用的丙烯酸酯A和B的总合成。

  摘要：

  实际的丙烯醛酸A（1）和B（2）的总合成是Shirahama和Matsumoto从有毒蘑菇中分离出的稀有天然产物，以13个步骤（总收率36％）和17个步骤（总收率6.9％）完成，分别来自2,6-二氯吡啶（8）。从通过邻位锂化或溴化的对称体8的区域选择性转化开始，提供了硝基烯烃15和16。通过镍催化的α-酮酸酯的不对称共轭加成反应，将邻位立体中心在1和2的C-3,4位置上进行立体选择性构建。吡咯烷环的构建通过一系列步骤完成，该步骤包括以下步骤：硝基还原，与酮的分子内缩合和所得酮亚胺的还原。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00009

文献信息

• Enantiospecific synthesis of acromelic acid A via a cobalt-mediated cyclisation reaction
  作者：Jack E. Baldwin、Chun-Sing Li

  DOI：10.1039/c39880000261

  日期：——

  The potent neurotoxin, Acromelic Acid A, has been synthesised by an enantiospecific route employing a cobalt-mediated cyclisation reaction as the key step.

  通过使用钴介导的环化反应作为关键步骤，通过对映体特异性途径合成了有效的神经毒素，Acromelic AcidA。
• A biomimetic approach to the pyridone rings of the acromelic acids: A concise synthesis of acromelic acid A and an approach to acromelic acid B
  作者：Jack E. Baldwin、Andrew M. Fryer、Gareth J. Pritchard、Mark R. Spyvee、Roger C. Whitehead、Mark E. Wood

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00377-9

  日期：1998.6

  The syntheses of acromelic acid A 1, allo-acromelic acid A 19 and an approach towards acromelic acid B 2 are described. Palladium (0) catalysed cross-coupling reactions were used to generate C-4 catechol precursors and formation of the pyridone rings was investigated using a biomimetic oxidative cleavage - recyclisation strategy.

  描述了丙烯醛酸A 1，别甲丙酸A 19的合成和制备丙烯醛酸B 2的方法。钯（0）催化的交叉偶联反应用于生成C-4邻苯二酚前体，并使用仿生氧化裂解-循环化策略研究了吡啶酮环的形成。
• Concise syntheses of acromelic acid A and allo-acromelic acid A
  作者：Jack E. Baldwin、Andrew M. Fryer、Gareth J. Pritchard、Mark R. Spyvee、Roger C. Whitehead、Mark.E. Wood

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10641-4

  日期：1998.2

  Acromelic acid A 1 and allo-acromelic acid A 12 were synthesised in a biomimetic fashion. An oxidative cleavage - recyclisation strategy was used to construct the requisite C-4 pyridone from an intermediate catechol.

  毒蕈氨酸甲1和异体-acromelic酸A 12在仿生方式合成。氧化裂解-再循环策略用于从中间体邻苯二酚构建必需的C-4吡啶酮。
• Synthesis of acromelic acid A, a toxic principle of .
  作者：Katsuhiro Konno、Kimiko Hashimoto、Yasufumi Ohfune、Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84053-8

  日期：1986.1

  Acromelic acid A, a toxic principle of Clitocybe acromelalga, was synthesized from l-α-kainic acid. The synthesis established the previously inferred structure, and determined the absolute configuration as shown by 1.

  从1-α-海藻酸中合成了盐酸克洛西伯的毒性成分手性酸A。综合过程建立了先前推断的结构，并确定了绝对构型，如1所示。
• PYRROLIDINE ANALOGUE FOR PREVENTING NEUROGENIC PAIN AND METHOD FOR PRODUCTION THEREOF
  申请人：Gifu University

  公开号：EP2058301A1

  公开（公告）日：2009-05-13

  [Problems] To provide a pyrrolidine analogue having an inhibitory activity on the induction of allodynia, a method for producing the pyrrolidine analogue, and an agent for preventing a neurogenic pain. [Means for Solving the Problems] A pyrrolidine analogue which is a compound represented by the general formula (I) [wherein HOOC-ϕ represents an aromatic substituent having at least one carboxy group attached to the benzene ring] or a salt or ester of the compound. The compound has a potent inhibitory effect on the induction of allodynia.

  问题 提供一种对异动症诱导具有抑制活性的吡咯烷类似物、一种生产该吡咯烷类似物的方法以及一种预防神经源性疼痛的制剂。 [解决问题的方法］ 一种吡咯烷类似物，它是由通式(I)代表的化合物[其中 HOOC-ϕ 代表在苯环上连接有至少一个羧基的芳香取代基]或该化合物的盐或酯。该化合物对异动症的诱导具有强效抑制作用。