(E)-1-(2-methoxyphenyl)-3-phenylpropene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-methoxyphenyl)-3-phenylpropene
• 英文别名: (E)-1-methoxy-2-(3-phenylprop-1-en-1-yl)benzene；1-methoxy-2-[(E)-3-phenylprop-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: NQSOVEBZNWBOCE-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (E)-1-(2-methoxyphenyl)-3-phenylpropene
  参考文献：
  名称：

  淀粉包覆的磁性纳米粒子上负载的PdII催化剂与有机硅烷与末端烯烃和烯丙乙酸酯的C–C交叉偶联反应

  摘要：

  磁性可回收的钯纳米催化剂已用于氧化Heck偶联和Tsuji-Trost烯丙基偶联反应，使用有机硅化合物作为空气中的芳基供体。磁性催化剂易于回收和有效地再循环。在两种情况下均获得了较宽的底物范围和良好的产品收率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901812

文献信息

• A General and Special Catalyst for Suzuki-Miyaura Coupling Processes
  作者：Wenjun Tang、Andrew G. Capacci、Xudong Wei、Wenjie Li、Andre White、Nitinchandra D. Patel、Jolaine Savoie、Joe J. Gao、Sonia Rodriguez、Bo Qu、Nizar Haddad、Bruce Z. Lu、Dhileepkumar Krishnamurthy、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/anie.201002404

  日期：2010.8.9

  Biaryl monophosphorus ligands containing a 2,3‐dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphole framework are highly effective for the palladium‐catalyzed Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions of a wide range of substrates. Ligand 1 has demonstrated excellent performance for coupling reactions of extremely hindered arylboronic acids.

  含有2,3-二氢苯并[ d ] [1,3]恶唑骨架的联芳基单磷配体对于钯催化的多种底物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应非常有效。配体1已显示出极受阻碍的芳基硼酸偶联反应的优异性能。
• Regioselective and Stereospecific Cross-Coupling of Primary Allylic Amines with Boronic Acids and Boronates through Palladium-Catalyzed CN Bond Cleavage
  作者：Man-Bo Li、Yong Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/anie.201109171

  日期：2012.3.19

  The NH2 group serves as an effective leaving group in the palladium‐catalyzed regioselective and stereospecific title reaction (see scheme). The reaction works well with aryl‐ and alkenylboronic acids and aryl‐, alkenyl‐, allyl‐, and benzylboronates, and complete transfer of chirality has been achieved when using α‐chiral primary allylic amines as the allylic electrophiles.

  NH 2 基团是钯催化的区域选择性和立体特异性标题反应中有效的离去基团（请参见方案）。该反应与芳基和烯基硼酸以及芳基，烯基，烯丙基和苄基硼酸酯反应良好，当使用α-手性伯烯丙基胺作为烯丙基亲电试剂时，已经实现了手性的完全转移。
• Iron-catalyzed direct alkenylation of sp3(C–H) bonds via decarboxylation of cinnamic acids under ligand-free conditions
  作者：Hailong Yang、Hong Yan、Peng Sun、Yan Zhu、Linhua Lu、Defu Liu、Guangwei Rong、Jincheng Mao

  DOI：10.1039/c3gc37131j

  日期：——

  An example of highly efficient low-cost ferrocene-catalyzed decarboxylative C(sp2)–C(sp3) coupling reactions via C–H functionalization has been developed successfully. It is noteworthy that nanoparticles of Fe3O4 could be used as a reusable catalyst for 7 times in the absence of ligand.

  成功开发了一种高效低成本的二茂铁催化通过C-H官能化实现的脱羧C(sp²)-C(sp³)偶联反应的实例。值得注意的是，在没有配体的情况下，Fe₃O₄纳米颗粒可用作可重复使用的催化剂，连续使用七次。
• Direct Reduction of Allylic Alcohols Using Isopropanol as Reductant
  作者：Masahiro Sai

  DOI：10.1002/adsc.201800731

  日期：2018.9.17

  lithium cation‐catalyzed direct reduction of allylic alcohols to alkenes using isopropanol as a hydride donor was developed. The hydride transfer of the in situ‐generated lithium isopropoxide to an allylic cation is the key process in this transformation. The reaction generates only water and acetone as byproducts, which highlights the synthetic utility of this method.

  开发了使用异丙醇作为氢化物供体的锂阳离子催化的烯丙基醇直接还原为烯烃的方法。原位生成的异丙氧基锂向烯丙基阳离子的氢化物转移是该转化过程中的关键过程。该反应仅产生水和丙酮作为副产物，这突出了该方法的合成效用。
• Direct olefination of benzaldehydes into 1,3-diarylpropenes <i>via</i> a copper-catalyzed heterodomino Knoevenagel-decarboxylation-Csp³-H activation sequence
  作者：Yaping Zhao、Lu Sun、Tieqiang Zeng、Jiayi Wang、Yanqing Peng、Gonghua Song

  DOI：10.1039/c4ob00155a

  日期：——

  Copper-catalyzed direct olefination of benzaldehydes into 1,3-diarylpropenes by a novel domino Knoevenagel-decarboxylation-Csp3-H activation sequence is reported. This method provides a concise and effective route toward the synthesis of unsymmetrical 1,3-diarylpropene derivatives.

  据报道，铜通过新颖的多米诺骨牌Knoevenagel-脱羧-Csp 3 -H活化序列被铜催化的苯甲醛直接烯化成1,3-二芳基丙烯。该方法为合成不对称的1,3-二芳基丙烯衍生物提供了一条简洁有效的途径。