(-)-(4S)-tert-butyl perillate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(4S)-tert-butyl perillate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: CTDCEMSUSMOHRS-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4S)-tert-butyl perillate 在 正丁基锂 、 5%-palladium/activated carbon 、 platinum on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 46.5h， 生成 (1R,2R,4S)-tert-butyl 2-amino-4-isopropylcyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过共轭加成锂酰胺，立体选择性合成基于紫苏醛的手性β-氨基酸衍生物。

  摘要：

  二苄胺在（+）-叔丁基叔丁基酸酯（3）和（+）叔丁基叔丁基酸酯（6）上的迈克尔加成反应产生非对映异构体β -氨基酯7A-D在中等立体定向反应中的比例为76：17：6：1。分离非对映异构体后，将主要产物顺式异构体7A定量异构化为次要成分反式氨基酯7D。所有四个异构体均被转化为相应的β-氨基酸10A-D，这是有望在三步中合成β-肽和1,3-杂环的基础材料。还研究了位置4上的异丙基和（R）-N-苄基-N-α-甲基苄基胺的α-甲基取代基的空间反应性，并且在应用手性胺后，观察到缀合物添加的极好的立体选择性。获得的氨基酸酯11为单一产物，并以克为单位以良好的产率转化为相应的氨基酸10A和10D。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.289
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (-)-(4S)-tert-butyl perillate
  参考文献：
  名称：

  通过共轭加成锂酰胺，立体选择性合成基于紫苏醛的手性β-氨基酸衍生物。

  摘要：

  二苄胺在（+）-叔丁基叔丁基酸酯（3）和（+）叔丁基叔丁基酸酯（6）上的迈克尔加成反应产生非对映异构体β -氨基酯7A-D在中等立体定向反应中的比例为76：17：6：1。分离非对映异构体后，将主要产物顺式异构体7A定量异构化为次要成分反式氨基酯7D。所有四个异构体均被转化为相应的β-氨基酸10A-D，这是有望在三步中合成β-肽和1,3-杂环的基础材料。还研究了位置4上的异丙基和（R）-N-苄基-N-α-甲基苄基胺的α-甲基取代基的空间反应性，并且在应用手性胺后，观察到缀合物添加的极好的立体选择性。获得的氨基酸酯11为单一产物，并以克为单位以良好的产率转化为相应的氨基酸10A和10D。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.289

文献信息

• Stereoselective synthesis of perillaldehyde-based chiral β-amino acid derivatives through conjugate addition of lithium amides
  作者：Zsolt Szakonyi、Reijo Sillanpää、Ferenc Fülöp

  DOI：10.3762/bjoc.10.289

  日期：——

  at position 4 and of the alpha-methyl substituent of (R)-N-benzyl-N-alpha-methylbenzylamine on the reactivity were also studied and, upon application of a chiral amine, excellent stereoselectivity of the conjugate addition was observed. Amino ester 11 was obtained as a single product and transformed to the corresponding amino acids 10A and 10D in good yields on the gram scale.

  二苄胺在（+）-叔丁基叔丁基酸酯（3）和（+）叔丁基叔丁基酸酯（6）上的迈克尔加成反应产生非对映异构体β -氨基酯7A-D在中等立体定向反应中的比例为76：17：6：1。分离非对映异构体后，将主要产物顺式异构体7A定量异构化为次要成分反式氨基酯7D。所有四个异构体均被转化为相应的β-氨基酸10A-D，这是有望在三步中合成β-肽和1,3-杂环的基础材料。还研究了位置4上的异丙基和（R）-N-苄基-N-α-甲基苄基胺的α-甲基取代基的空间反应性，并且在应用手性胺后，观察到缀合物添加的极好的立体选择性。获得的氨基酸酯11为单一产物，并以克为单位以良好的产率转化为相应的氨基酸10A和10D。