4-氨基肉桂酸乙酯 | 5048-82-8

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基肉桂酸乙酯
• 中文别名: 4-氨基肉桂酸乙脂；对氨基肉桂酸酯
• 英文名称: ethyl 4-aminocinnamate
• 英文别名: 4-amino ethyl cinnamate；ethyl 3-(4-aminophenyl)acrylate；ethyl 3-(4-aminophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 5048-82-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: NRPMBSHHBFFYBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-74 °C (lit.)
• 沸点：
  347.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基肉桂酸乙酯 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 ethyl 3-(4-((4-methoxyphenyl)diazenyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  光控组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂：走向光药理学化疗

  摘要：

  癌症治疗存在局限性，这些局限性对患者的生活质量和生存产生重大影响。在化疗的情况下，细胞毒性药物的全身分布会降低其疗效并由于非选择性毒性而导致严重的副作用。光药理学允许一种新的方法来解决这些问题，因为它通过使用光利用外部、局部激活化学治疗剂。本文报道了作为潜在抗肿瘤剂的光开关组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂的开发。临床上使用的化学治疗剂伏立诺他、帕比司他和贝立司他的类似物被设计成在其结构中加入了光可切换偶氮苯部分。最有希望的化合物在热力学不太稳定的环境中表现出高抑制效力就 HDAC 活性和 HeLa 细胞增殖而言，顺式形式和反式形式的活性显着降低。这种方法为 HDAC 抑制的局部光激活提供了明确的前景，以避免化疗中的严重副作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201502809
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基肉桂酸乙酯 在 ammonia borane 、 copper(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到4-氨基肉桂酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  以氨硼烷为氢源的市售CuO催化硝基芳烃的加氢反应

  摘要：

  串联氨硼烷脱氢和硝基芳烃氢化已被报道为制备芳族胺的新策略。然而，该策略的实际应用受到昂贵且繁琐的负载型贵金属纳米催化剂的制备的影响。本文证明可商购获得的CuO粉末是在温和条件下使用氨硼烷作为氢源用于硝基芳烃加氢的强力催化剂。通过这种方法可以获得许多胺（甚至是位阻，卤代和二胺）。这种单金属催化剂的特点是无载体，出色的化学选择性，低成本和高可回收性，这将有利于其在制备还原化学中的未来应用。

  DOI：

  10.1002/cctc.201902391

文献信息

• Efficient and Selective Room-Temperature Gold-Catalyzed Reduction of Nitro Compounds with CO and H2O as the Hydrogen Source
  作者：Lin He、Lu-Cun Wang、Hao Sun、Ji Ni、Yong Cao、He-Yong He、Kang-Nian Fan

  DOI：10.1002/anie.200904647

  日期：2009.12.7

  Taking hydrogen from water: Gold catalysis enabled the selective reduction of nitro compounds under very mild conditions with a combination of H2O and CO as the reductant (see scheme). This environmentally friendly reaction proceeded in high yield and with high chemoselectivity in the presence of a wide range of functional groups.

  从水中吸收氢：金催化能够在非常温和的条件下以H 2 O和CO的组合作为还原剂选择性还原硝基化合物（参见方案）。在多种官能团存在的情况下，这种对环境友好的反应以高收率和高化学选择性进行。
• Stabilisation of gold nanoparticles by N-heterocyclic thiones
  作者：Leonardo C. Moraes、Bertrand Lacroix、Rute C. Figueiredo、Patricia Lara、Javier Rojo、Salvador Conejero

  DOI：10.1039/c7dt01856h

  日期：——

  Gold nanoparticles (Au-NPs) have been prepared using N-heterocyclic thiones (NHTs) as ligand stabilisers. These Au-NPs have been shown to be very stable, even in air, and have been characterized by a combination of several techniques (TEM, HR-TEM, STEM-HAADF, EDX, DLS, elemental analysis and 1H NMR). These nanoparticles are active in the catalytic reduction of nitroarenes to anilines.

  金纳米颗粒（Au-NPs）已使用N-杂环硫酮（NHTs）作为配体稳定剂制备。这些Au-NP甚至在空气中也显示出非常稳定的特性，并且已通过多种技术（TEM，HR-TEM，STEM-HAADF，EDX，DLS，元素分析和1 H NMR）的组合进行了表征。这些纳米颗粒在将硝基芳烃催化还原成苯胺中具有活性。
• [EN] HETEROCYCLIC UREA COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES D'URÉE
  申请人：BIOTA EUROPE LTD

  公开号：WO2013091011A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention provides a compound of the following formula, racemates, enantiomers and salts thereof. Also provided is the use of these compounds as antibacterials, compositions comprising them and processes for their manufacture.

  本发明提供了以下式的化合物，它们的外消旋体、对映体和盐。还提供了这些化合物作为抗菌剂的用途，包括它们的组合物和制造过程。
• A Convenient and General Ruthenium-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Nitro- and Azobenzenes
  作者：Rajenahally V. Jagadeesh、Gerrit Wienhöfer、Felix A. Westerhaus、Annette-Enrica Surkus、Henrik Junge、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201102276

  日期：2011.12.16

  An easily accessible in situ catalyst composed of [RuCl2(p‐cymene)}2] and terpyridine has been developed for the selective transfer hydrogenation of aromatic nitro and azo compounds. The procedure is general and the selectivity of the catalyst has been demonstrated by applying a series of structurally diverse nitro and azo compounds (see scheme).

  已经开发出一种由[RuCl 2（p- cymene）} 2 ]和三联吡啶组成的易于获得的原位催化剂，用于芳香族硝基和偶氮化合物的选择性转移加氢。该方法是通用的，并且通过应用一系列结构多样的硝基和偶氮化合物已证明了催化剂的选择性（参见方案）。
• Efficient hydrogenation catalyst designing via preferential adsorption sites construction towards active copper
  作者：Dongcheng He、Tao Wang、Teng Li、Xinzhi Wang、Hongli Wang、Xingchao Dai、Feng Shi

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.06.025

  日期：2021.8

  Based on the experimental and DFT calculation results, here for the first time we built preferential adsorption sites for nitroarenes by modification of the supported Cu catalysts surface with 1,10-phenathroline (1,10-phen), by which the yield of aniline via reduction of nitroarene is enhanced three times. Moreover, a macromolecular layer was in-situ generated on supported Cu catalysts to form a stable

  基于实验和 DFT 计算结果，我们首次通过用 1,10-菲咯啉 (1,10-phen) 修饰负载的 Cu 催化剂表面来构建硝基芳烃的优先吸附位点，由此苯胺的产率通过硝基芳烃的还原增强了三倍。此外，在负载型Cu催化剂上原位生成高分子层，形成稳定的高分子改性负载型Cu催化剂，即CuAlOx-M。通过应用 CuAlOx-M，各种硝基芳烃底物可以顺利反应，以高达 > 99% 的收率和 > 99% 的选择性提供所需的产物。该方法可耐受多种官能团，包括卤化物、酮、酰胺和 C = C 键部分。CuAlOx-M 优异的催化性能可归因于 1,10-phen 改性有利于硝基苯的优先吸附并略微减弱苯胺在负载纳米 Cu 表面上的吸附。