(4-溴噻吩-2-基)氨基甲酸叔丁酯 | 868387-45-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: (4-溴噻吩-2-基)氨基甲酸叔丁酯
• 中文别名: 2-氨基BOC-4-溴噻吩；2-(Boc-氨基)-4-溴噻吩
• 英文名称: tert-butyl (4-bromothiophen-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(4-bromo-2-thienyl)carbamate；tert-butyl N-(4-bromothiophen-2-yl)carbamate
• CAS: 868387-45-5
• 化学式: C₉H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 278.17
• InChiKey: QNGTVGAIEOIQBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279℃
• 密度：
  1.510
• 闪点：
  123℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P501
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储温度：0-10°C；应存放在惰性气体中，并避免与空气接触和加热。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-溴噻吩-2-基)氨基甲酸叔丁酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium tert-butylate 、 potassium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 tert-butyl (4-(2-(benzyloxy)pyridin-3-yl)thiophen-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Potent and Orally Bioavailable Inverse Agonists of RORγt Resulting from Structure-Based Design

  摘要：

  Retinoic acid receptor related orphan receptor gamma t (ROR gamma t), has been identified as the master regulator of T(H)17-cell function and development, making it an attractive target for the treatment of autoimmune diseases by a small-molecule approach. Herein, we describe our investigations on a series of 4-aryl-thienyl acetamides, which were guided by insights from X-ray cocrystal structures. Efforts in targeting the cofactor-recruitment site from the 4-aryl group on the thiophene led to a series of potent binders with nanomolar activity in a primary human-T(H)17-cell assay. The observation of a DMSO molecule binding in a subpocket outside the LBD inspired the introduction of an acetamide into the benzylic position of these compounds. Hereby, a hydrogen-bond interaction of the introduced acetamide oxygen with the backbone amide of Glu379 was established. This greatly enhanced the cellular activity of previously weakly cell-active compounds. The best compounds combined potent inhibition of IL-17 release with favorable PK in rodents, with compound 32 representing a promising starting point for future investigations.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00783
• 作为产物：
  描述：

  4-溴噻吩-2-甲酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到(4-溴噻吩-2-基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Identification of potent RORβ modulators: Scaffold variation

  摘要：

  We sought to develop ROR beta-selective probe molecules in order to investigate the function of the receptor in vitro and in vivo and its role in the pathophysiology of disease. To accomplish this, we modified a potent dual ROR beta/ROR gamma inverse agonist from the primary literature with the goal of improving selectivity for ROR beta vs ROR gamma. Truncation of the Western portion of the molecule ablated activity at ROR gamma and led to a potent series of ROR beta modulators. Continued exploration of this series investigated alternate replacement cores for the aminothiazole ring. Numerous suitable replacements were found during the course of our SAR investigations and are reported herein.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.08.017
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴噻吩-2-甲酸 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 、 叔丁醇 在 碳酸氢钠 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 二氯甲烷 、 silica gel 、 EtOAc hexanes 、 (4-溴噻吩-2-基)氨基甲酸叔丁酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以to afford title compound tert-butyl-4-bromothiophen-2-yl-carbamate (B) (47 g, 66%) as a white solid的产率得到(4-溴噻吩-2-基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic inhibitors of Rho kinase

  摘要：

  本发明涉及一种可用作蛋白激酶抑制剂的化合物，特别是ROCK的抑制剂。本发明还提供了包含所述化合物的药学上可接受的组合物，并提供了使用这些组合物治疗各种疾病、状况或障碍的方法。

  公开号：

  US20060122185A1

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF COMPLEMENT MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDIÉS PAR LE COMPLÉMENT
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020198062A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  This disclosure provides pharmaceutical compounds to treat medical disorders, such as complement-mediated disorders, including complement Cl -mediated disorders.

  这份披露提供了用于治疗医学疾病的药物化合物，例如包括补体介导的疾病在内的补体Cl-介导的疾病。
• Selective inhibitors of rock protein kinase and uses thereof
  申请人：Green Jeremy

  公开号：US20070270386A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  Described herein are compounds that are useful as ROCK inhibitors. These compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful for treating or lessening the severity of a variety of disorders, including cardiovascular, inflammatory, neurological, or proliferative diseases or disorders.

  本文描述了作为ROCK抑制剂有用的化合物。这些化合物及其药学上可接受的组合物对于治疗或减轻各种疾病的严重程度是有用的，包括心血管、炎症、神经系统或增殖性疾病或疾病。
• Novel Compounds
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20170166527A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present specification provides a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a process for preparing such a compound; and to the use of such a compound in the treatment of an RORγ and/or RORγt mediated disease state.

  本规范提供了一种化合物，其化学式为(I)： 或其药用可接受盐；制备这种化合物的方法；以及将这种化合物用于治疗RORγ和/或RORγt介导的疾病状态。
• [EN] 2,3-DIHYDROISOINDOLE-1-CARBOXAMIDES USEFUL AS ROR-GAMMA MODULATORS<br/>[FR] 2,3-DIHYDROISOINDOLE-1-CARBOXAMIDES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE ROR-GAMMA
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2018229155A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The present specification provides a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a process for preparing such a compound; and to the use of such a compound in the treatment of an RORγ and/or RORγt mediated disease state.

  本规范提供了化合物的公式(I)或其药用可接受盐；制备这种化合物的方法；以及将这种化合物用于治疗RORγ和/或RORγt介导的疾病状态。
• [EN] 4-PHENYL-N-(PHENYL)THIAZOL-2-AMINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ARYL HYDROCARBON RECEPTOR (AHR) AGONISTS FOR THE TREATMENT OF E.G. ANGIOGENESIS IMPLICATED OR INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-PHÉNYL-N-(PHÉNYL)THIAZOL-2-AMINE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS UTILISÉS COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR D'HYDROCARBURE ARYLE (AHR) POUR LE TRAITEMENT, PAR EX., DE TROUBLE LIÉS À L'ANGIOGENÈSE OU INFLAMMATOIRES
  申请人：IKENA ONCOLOGY INC

  公开号：WO2021127301A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  4-phenyl-N-(phenyl)thiazol-2-amine and 4-(pyridin-3-yl)-N-( phenyl) thiazol-2-amine derivatives and the corresponding thiadiazole, thiophene, oxazole, oxadiazole, imidazole and triazole derivatives and related compounds as aryl hydrocarbon receptor (AHR) agonists for the treatment of angiogenesis implicated disorders, such as e.g. retinopathy, psoriasis, rheumatoid arthritis, obesity and cancer, or inflammatory disorders.

  4-苯基-N-(苯基)噻唑-2-胺和4-(吡啶-3-基)-N-(苯基)噻唑-2-胺衍生物以及相应的噻二唑、噻吩、噁唑、噁二唑、咪唑和三唑衍生物和相关化合物作为芳香烃受体（AHR）激动剂，用于治疗涉及血管生成的疾病，例如视网膜病变、银屑病、类风湿性关节炎、肥胖和癌症，或炎症性疾病。