5-carboxylic acid-1-cyclooctene | 4103-10-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-carboxylic acid-1-cyclooctene
• 英文别名: cyclooct-4-ene-1-carboxylic acid；4-cyclooctene-1-carboxylic；4-Cycloocten-1-carbonsaeure；4-cyclooctenoic acid；cyclooct-4-enecarboxylic acid；cyclooctene-5-carboxylic acid
• CAS: 4103-10-0
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: KXJSFMMHUAFBLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-120 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H315,H318,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-carboxylic acid-1-cyclooctene 在 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-iodo-1-methyl-7-oxabicyclo[4.2.2]decan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Targeted and modular architectural polymers employing bioorthogonal chemistry for quantitative therapeutic delivery

  摘要：

  现有癌症治疗系统仍然面临一些关键挑战，例如定量确定体内真实的组织特异性药物释放剖面，以及减少副作用以提高护理标准。

  DOI：

  10.1039/d0sc00078g
• 作为产物：
  描述：

  1,5-环辛二烯 在 氢溴酸 、 碘 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-carboxylic acid-1-cyclooctene
  参考文献：
  名称：

  Targeted and modular architectural polymers employing bioorthogonal chemistry for quantitative therapeutic delivery

  摘要：

  现有癌症治疗系统仍然面临一些关键挑战，例如定量确定体内真实的组织特异性药物释放剖面，以及减少副作用以提高护理标准。

  DOI：

  10.1039/d0sc00078g

文献信息

• Facile Synthesis of Flexible, Donor–Acceptor Side-Chain Functionalized Copolymers via Ring-Opening Metathesis Polymerization
  作者：Joy Romulus、Sonal Patel、Marcus Weck

  DOI：10.1021/ma201812x

  日期：2012.1.10

  generation of controlled homopolymers and block copolymers. Side-chain functionalized alternating poly(norbornene/cyclooctene)s were generated using a Grubbs-type initiator containing an unsymmetrical N-heterocyclic carbene ligand. Using UV–vis spectroscopy, a charge-transfer band was detected in random and alternating copolymer solutions due to intramolecular interactions.

  通过给体-受体侧链官能化单体的开环复分解聚合反应，合成了一系列聚合物。聚合物的主链基于聚（降冰片烯）和/或聚（环辛烯），而侧链由富含电子的1,5-二烷氧基萘和缺乏电子的1,2,4,5-苯四甲酸组成二酐（均苯四甲酸二酐）。单体被证明是活泼的，可以生成受控的均聚物和嵌段共聚物。使用包含不对称N杂环卡宾配体的Grubbs型引发剂生成侧链官能化的交替聚（降冰片烯/环辛烯）。使用紫外可见光谱，由于分子内相互作用，在无规和交替共聚物溶液中检测到电荷转移带。
• [EN] CHANNEL PROTEIN ACTIVATABLE LIPOSOMES<br/>[FR] LIPOSOMES ACTIVABLES PAR DES PROTÉINES DE CANAL
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2014081300A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Disclosed is a liposome, comprising a lipid bilayer enclosing a cavity, wherein the bilayer comprises a channel protein releasably linked to an eight-membered non-aromatic cyclic alkenylene group, preferably a cyclooctene group, and more preferably a trans-cyclooctene group. The liposomes are used in a kit comprising the liposome, the liposomal membrane of which comprises a channel protein linked to a Trigger, and an Activator for the Trigger, wherein the Trigger comprises the eight- membered non-aromatic cyclic alkenylene group, and the Activator comprises a diene.

  揭示了一种脂质体，包括包裹腔的脂质双层，其中双层包括与八元非芳香环烯链基（优选为环辛烯基，更优选为反式环辛烯基）可释放地连接的通道蛋白。这些脂质体用于一种套装，包括该脂质体，其脂质体膜包括连接到触发器的通道蛋白，以及用于触发器的激活剂，其中触发器包括八元非芳香环烯链基，而激活剂包括二烯。
• [EN] CHEMICALLY CLEAVABLE GROUP<br/>[FR] GROUPE CLIVABLE PAR VOIE CHIMIQUE
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2014081303A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Disclosed is the use of the reactive components of the inverse electron-demand Diels Alder reaction for chemical masking and unmasking in vitro. This can be applied in complex chemical reactions and, particularly in the synthesis of biomolecules, e.g. on solid supports. The reactice components are a dienophile, particularly a trans-cyclooctene, and a diene, particularly a tetrazine.

  本文揭示了逆电子需求Diels-Alder反应的反应性组分用于体外化学掩蔽和解除掩蔽。这可以应用于复杂的化学反应中，特别是在生物分子合成中，例如在固相支持上。反应性组分包括双烯，特别是反式环辛二烯，和二烯，特别是四氮唑。
• [EN] ACTIVATABLE LIPOSOMES<br/>[FR] LIPOSOME POUVANT ÊTRE ACTIF
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2014081299A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Disclosed are reactive liposome, comprising a lipid bilayer enclosing a cavity, wherein the bilayer comprises a linkage to an eight-membered non-aromatic cyclic alkenylene group, preferably a cyclooctene group, and more preferably a trans-cyclooctene group. The liposomes are use in a kit comprising the liposome linked, directly or indirectly, to a Trigger, and an Activator for the Trigger, wherein the Trigger comprises an eight-membered non-aromatic cyclic alkenylene group, and the Activator comprises a diene.

  揭示了一种反应性脂质体，包括一个脂质双层包裹的腔隙，其中该双层包括与一个含有八个成员的非芳香环烯基基团连接的连接，最好是环辛烯基团，更好是反式环辛烯基团。这些脂质体用于一种工具包，该工具包包括直接或间接地与一个触发器连接的脂质体，以及用于触发器的活化剂，其中触发器包括一个含有八个成员的非芳香环烯基基团，而活化剂包括一个二烯。
• [EN] BIO-ORTHOGONAL DRUG ACTIVATION<br/>[FR] ACTIVATION DE MÉDICAMENT BIO-ORTHOGONALE
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2014081301A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Disclosed is a kit for the administration and activation of a Prodrug. The kit comprises a Masking Moiety linked, directly or indirectly, to a Trigger moiety, which in turn is linked to a Drug, and an Activator for the Trigger moiety. The Trigger moiety comprises a dienophile and the Activator comprises a diene, whereby the dienophile is an eight-membered non- aromatic cyclic alkenylene group, preferably a cyclooctene group, and more preferably a trans-cyclooctene group. The Trigger and the Activator undergo a fast, bio-orthogonal reaction resulting in the release of the Masking Moiety, and activation of the drug.

  揭示了一种用于给予和激活前药的工具包。该工具包包括一个掩蔽基团，直接或间接地连接到一个触发基团，该触发基团又连接到一种药物，以及一个用于触发基团的激活剂。触发基团包括一个二烯烃，激活剂包括一个二烯，其中二烯烃是一个八元非芳香环烯基团，优选为环辛烯基团，更优选为反式环辛烯基团。触发基团和激活剂经历一个快速的生物正交反应，导致掩蔽基团的释放和药物的激活。