4-碘-1-丁烯 | 7766-51-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 4-碘-1-丁烯
• 中文别名: 4-碘丁-1-烯
• 英文名称: 4-iodobut-1-ene
• 英文别名: 4-iodo-1-butene；4-iodobutene；1-iodo-3-butene；3-butenyl iodide；homoallyl iodide
• CAS: 7766-51-0
• 化学式: C₄H₇I
• mdl: MFCD11848508
• 分子量: 182.004
• InChiKey: VUSYNHBKPCGGCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109.77°C (estimate)
• 密度：
  1.6556 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3,6.1
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241,P242,P243,P261,P264,P270,P272,P280,P302+P352,P303+P361+P353,P310,P330,P333+P313,P363,P370+P378,P403+P235,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1992
• 危险性描述：
  H225,H301,H317
• 储存条件：
  -20°C下储存，需避光、干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-1-丁烯 在 silver(I) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  来自均烯丙基碘化物的环丙基羰基化合物

  摘要：

  描述了基于均烯丙基碘化物与银盐在无水介质中反应的环丙基羰基化合物的简单合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80138-6
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到4-碘-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  从甘氨酸的席夫碱合成对映体纯的（2R，5S）-和（2R，5R）-5-羟基哌酸

  摘要：

  描述了从甘氨酸的席夫碱开始的不对称合成顺式和反式5-羟基-（D）-哌酸。该方法涉及立体选择性烷基化以产生不饱和侧链，该不饱和侧链在环化时产生所需的反式或顺式5-羟基-（D）-哌酸。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00332-1

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aerobic Anti-Markovnikov Oxidation of Aliphatic Alkenes to Terminal Acetals
  作者：Saki Komori、Yoshiko Yamaguchi、Yasutaka Kataoka、Yasuyuki Ura

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02919

  日期：2019.3.15

  Terminal acetals were selectively synthesized from various unbiased aliphatic terminal alkenes and 1,2-, 1,3-, or 1,4-diols using a PdCl2(MeCN)2/CuCl catalyst system in the presence of p-toluquinone under 1 atm of O2 and mild reaction conditions. The slow addition of terminal alkenes suppressed the isomerization to internal alkenes successfully. Electron-deficient cyclic alkenes, such as p-toluquinone

  在1 atm下在对甲苯醌存在下，使用PdCl 2（MeCN）2 / CuCl催化剂体系，由各种无偏的脂族末端烯烃和1,2-，1,3-或1,4-二醇选择性合成末端缩醛。O 2和温和的反应条件。末端烯烃的缓慢添加成功地抑制了异构化为内部烯烃。缺电子的环状烯烃，例如对甲苯醌，是增强催化活性和抗马尔科夫尼科夫选择性的关键添加剂。发现烯烃中的卤素基团起导向基团的作用，抑制了异构化并有效地提高了选择性。
• An asymmetric synthesis of 4,4- and 6,6-dialkylcyclohexenones and 4,4- and 5,5-dialkylcyclopentenones. Application to the total synthesis of (-)-silphiperfol-6-ene
  作者：A.I. Meyers、Bruce A. Lefker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87745-0

  日期：1987.1

  Chiral amino alcohols have been transformed into bicyclic lactams 1 and 6 which, after metalation and alkylation, gave high diastereomeric ratios of 2,2-dialkyl quaternary products, 29 and 12, respectively. Addition of organolithium reagents to the carbonyl of these lactams, followed by acidic cleavage, leads to enantiomerically pure cyclohex-2-enones and cyclopent-2-enones. This process was also applied

  手性氨基醇已被转化为双环内酰胺1和6，在金属化和烷基化后，它们分别具有较高的非对映体比例，即2,2-二烷基季铵盐29和12。将有机锂试剂加到这些内酰胺的羰基上，然后进行酸裂解，得到对映体纯的环己-2-烯酮和环戊-2-烯酮。此过程也应用于关键的手性环戊烯酮39，Curran以外消旋形式使用该手性环戊烯酮39来制备角三喹烷，silphiperfol-6-ene。在九个步骤中以6.6％的产率进行了总的不对称合成。
• Formation of medium-size bridged ring systems via ring-closing metathesis of 2,5-disubstituted-2,3-dihydro-1H-pyrroles
  作者：Samantha J. Bamford、Kees Goubitz、Hester L. van Lingen、Tim Luker、Henk Schenk、Henk Hiemstra

  DOI：10.1039/a908272g

  日期：——

  A series of 2,5-disubstituted-2,3-dihydro-1H-pyrroles were prepared via diastereoselective alkylations of sulfone 10. Ring-closing metathesis (RCM), using Grubbs’ catalyst, provided bridged ring systems with newly formed 9- to 12-membered rings in moderate to good yields. The 9-membered ring was formed as a single Z-isomer whereas the 10- to 12-membered rings were formed as mixtures of E- and Z-isomers. It was shown that the minor diastereomer obtained from the alkylation product 11c failed to undergo RCM, illustrating the crucial aspect of substrate conformation.

  一系列2,5-二取代-2,3-二氢-1H-吡咯是通过对砜10进行非对映选择性烷基化合成的。使用Grubbs催化剂的环闭合复分解反应（RCM）提供了新形成的9到12元桥环体系，产率从中等到良好。9元环以单一的Z-异构体形式形成，而10到12元环则以E-和Z-异构体的混合物形式形成。结果表明，从烷基化产物11c得到的小量非对映异构体未能进行RCM反应，这说明了底物构象的关键性。
• CGRP Receptor Antagonists
  申请人：Luo Guanglin

  公开号：US20090258866A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The disclosure generally relates to the novel compounds of formula I, including their salts, which are CGRP receptor antagonists. The disclosure also relates to pharmaceutical compositions and methods for using the compounds in the treatment of CGRP related disorders including migraine and other headaches, neurogenic vasodilation, neurogenic inflammation, thermal injury, circulatory shock, flushing associated with menopause, airway inflammatory diseases such as asthma, and chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  本公开通常涉及公式I的新化合物，包括它们的盐，这些盐是CGRP受体拮抗剂。本公开还涉及用于治疗CGRP相关疾病，包括偏头痛和其他头痛、神经源性血管扩张、神经源性炎症、热损伤、循环性休克、与更年期相关的潮红、气道炎症性疾病如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD）的药物组合物和方法。
• Cobalt-Catalyzed Regioselective Olefin Isomerization Under Kinetic Control
  作者：Xufang Liu、Wei Zhang、Yujie Wang、Ze-Xin Zhang、Lei Jiao、Qiang Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b01815

  日期：2018.6.6

  Olefin isomerization is a significant transformation in organic synthesis, which provides a convenient synthetic route for internal olefins and remote functionalization processes. The selectivity of an olefin isomerization process is often thermodynamically controlled. Thus, to achieve selectivity under kinetic control is very challenging. Herein, we report a novel cobalt-catalyzed regioselective olefin

  烯烃异构化是有机合成的重大转变，为内烯烃和远程功能化过程提供了一条便捷的合成路线。烯烃异构化过程的选择性通常受热力学控制。因此，在动力学控制下实现选择性是非常具有挑战性的。在此，我们报告了一种新型的钴催化区域选择性烯烃异构化反应。通过利用可微调的 NNP 钳配体结构，该催化系统具有区域选择性的高动力学控制。这种温和的催化系统能够以优异的产率和区域选择性将带有多种官能团的 1,1-二取代烯烃异构化。这种转化的合成效用通过高度选择性地制备用于全合成 minfiensine 的关键中间体得到了强调。此外，还开发了一种新策略，通过在双键的 γ 位上安装取代基来实现 1-烯烃到 2-烯烃的选择性单异构化。机理研究支持原位生成的 Co-H 物种经历了双键/β-H 消除序列的迁移插入以提供异构化产物。由于对β-H消除步骤的区域选择性的有效配体控制，在这种钴催化的烯烃异构化中总是优选受阻较小的烯烃产物。开发了一种新策略，通过在双键的