4-碘-1-丁炔 | 43001-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 4-碘-1-丁炔
• 英文名称: 4-iodobut-1-yne
• 英文别名: 4-iodo-1-butyne；4-iodobutyne；1-iodo-3-butyne
• CAS: 43001-25-8
• 化学式: C₄H₅I
• mdl: MFCD20414835
• 分子量: 179.988
• InChiKey: SGLSTFIXVDSVNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61 °C(Press: 80 Torr)
• 密度：
  1.852±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3,8
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241,P242,P243,P264,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P321,P363,P370+P378,P403+P235,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2924
• 危险性描述：
  H225,H314
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-1-丁炔 在 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到but-3-yne-1-sulfonic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  磺酰氨基硼烷是癌症特异性碳酸酐酶IX的高度选择性抑制剂。

  摘要：

  碳酸酐酶IX（CA IX）是在缺氧肿瘤中过表达的跨膜酶，在缺氧肿瘤中起重要作用。特定的CA IX抑制剂可能会用作抗癌药。基于碳硼烷结合到酶活性位点的现有结构知识，我们设计了一系列含有碳硼烷簇的磺酰胺抑制剂。两种类型的碳硼烷簇的，12顶点dicarba-闭合碳-dodecaborane和11顶点-7,8- dicarba-巢-undecaborate（dicarbollide），被连接到一个磺酰胺部分通过不同长度（1-4个碳原子脂族连接基; n = 1-4）。体外CA的测试抑制能力表明，对于CA IX的选择性抑制的最佳的接头长度为n = 3，A 1-sulfamidopropyl -1,2- dicarba-闭合碳-dodecaborane（3）成为最强CA IX抑制剂从这个系列中， K i值为0.5 nM，对CA IX的选择性是CA II的大约1230倍。X射线研究3在CA IX活动位点的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112460
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔基甲烷磺酸酯 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 以4.1 g的产率得到4-碘-1-丁炔
  参考文献：
  名称：

  RNA聚合酶抑制剂Ripostatin B和15-Deoxyripostatin A的总合成

  摘要：

  让我跳过：描述了一种高度聚合的ripostatin B（细菌RNA聚合酶的抑制剂）的总合成。构造和避免跳过的三烯异构化的关键步骤是双重Stille交叉偶联反应和闭环易位。此外，还制备了15-脱氧ripostatin A（一种稳定且构象锁定的ripostatin A类似物（参见方案，15-OH组红色），并在体内进行了测试。

  DOI：

  10.1002/anie.201108749

文献信息

• Ring-transformations of pyrimidines by intramolecular diels-alder reactions. Synthesis of annelated fyridines
  作者：A.E. Frissen、A.T.M. Marcelis、H.C. Van Der Plas

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80111-5

  日期：1989.1

  Pyrimidines carrying an ω-alkyne side-chain -XCH2CH2CCH (X=O,N,S,SO,SO2) at the 2 or 5 position undergo intramolecular inverse electron demand Diels-Alder reactions across the C-2 and C-5 positions; elimination of hydrogen (or alkyl) cyanide from the intermediate adducts leads to condensed pyridines. The influence of the hetero atom (X) in the dienophilic side-chain and that of substituents in the

  嘧啶携带ω-炔侧链-XCH 2 CH 2 CCH（X = O，N，S，SO，SO 2）在2位或5位经历跨越C-分子内逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应2和C-5职位；从中间加合物中消除氰化氢（或烷基）会导致吡啶缩合。讨论了双亲性侧链中的杂原子（X）和嘧啶环中的取代基对反应性的影响。
• Vinyl Dihydropyrans and Dihydrooxazines: Cyclizations of Catalytic Ruthenium Carbenes Derived from Alkynals and Alkynones
  作者：Fermín Cambeiro、Susana López、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1002/anie.201400675

  日期：2014.6.2

  A novel synthesis of 2‐vinyldihydropyrans and dihydro‐1,4‐oxazines (morpholine derivatives) from alkynals and alkynones has been developed. The cyclizations require a mild generation of catalytic ruthenium carbenes from terminal alkynes and (trimethylsilyl)diazomethane followed by trapping with carbonyl nucleophiles. Mechanistic aspects of the new cyclizations are discussed.

  已经开发了由炔烃和炔酮合成2-乙烯基二氢吡喃和二氢-1,4-恶嗪（吗啉衍生物）的新方法。环化需要从末端炔烃和（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷中轻度生成催化钌碳烯，然后用羰基亲核试剂捕集。讨论了新环化的机械方面。
• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS GPR119 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE GPR119
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009143049A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present invention relates to Bicyclic Heterocycle Derivatives of formula (I), compositions comprising a Bicyclic Heterocycle Derivative, and methods of using the Bicyclic Heterocycle Derivatives for treating or preventing obesity, diabetes, a metabolic disorder, a cardiovascular disease or a disorder related to the activity of GPR1 19 in a patient.

  本发明涉及公式（I）的双环杂环衍生物，包含双环杂环衍生物的组合物，以及使用双环杂环衍生物治疗或预防患者的肥胖、糖尿病、代谢紊乱、心血管疾病或与GPR119活性相关的疾病的方法。
• Selective Synthesis of Epolactaene Featuring Efficient Construction of Methyl (<i>Z</i>)-2-Iodo-2-butenoate and (2<i>R</i>,3<i>S</i>,4<i>S</i>)-2-Trimethylsilyl-2,3-epoxy-4-methyl- γ-butyrolactone
  作者：Ze Tan、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ol060856u

  日期：2006.6.1

  see text] (+)-Epolactaene was synthesized in 14 steps in the longest linear sequence. The synthesis is highlighted by a highly efficient preparation of the lactone intermediate 4, which only requires three steps from the commercially available (S)-3-butyn-2-ol. It also features a fully stereocontrolled synthesis of the intermediate 9, which was constructed through the use of Zr-catalyzed methylalumination

  [反应：见正文]（+）-Epolactaene以最长的线性顺序分14步合成。内酯中间体4的高效制备突显了该合成过程，该中间体仅需从市售（S）-3-butyn-2-ol中进行三个步骤即可。它还具有中间体9的完全立体控制合成，该中间体是通过使用Zr催化的炔烃甲基铝化和一系列Pd催化的有机锌交叉偶联反应（如均炔丙基化，直接乙炔化和甲基的烯基化）构建的（Z）-α-iodocrotonic酸（3）的酯。
• <i>S</i>-Farnesyl-Thiopropionic Acid Triazoles as Potent Inhibitors of Isoprenylcysteine Carboxyl Methyltransferase
  作者：Joel A. Bergman、Kalub Hahne、Jiao Song、Christine A. Hrycyna、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1021/ml200106d

  日期：2012.1.12

  We report the design and synthesis of novel FTPA-triazole compounds as potent inhibitors of isoprenylcysteine carboxyl methyltransferase (Icmt), through a focus on thioether and isoprenoid mimetics. These mimetics were coupled utilizing a copper-assisted cycloaddition to assemble the potential inhibitors. Using the resulting triazole from the coupling as an isoprenyl mimetic resulted in the biphenyl

  我们通过重点研究硫醚和类异戊二烯模拟物，报告了作为异戊二烯半胱氨酸羧基甲基转移酶（Icmt）的有效抑制剂的新型FTPA-三唑化合物的设计和合成。这些模拟物利用铜辅助的环加成反应偶联以组装潜在的抑制剂。使用来自偶联的所得三唑作为异戊二烯基模拟物，得到联苯基取代的FTPA三唑10n。该脂质修饰的类似物是Icmt的有效抑制剂（IC（50）= 0.8 +/- 0.1μM； K（i）= 0.4μM）。