2-chloro-6-hydroxyquinoline-3-carbaldehyde | 741705-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-hydroxyquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 741705-20-4
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₂
• 分子量: 207.616
• InChiKey: QWDRTANOQNQDMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-hydroxyquinoline-3-carbaldehyde 在 palladium 10% on activated carbon sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、117.21 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 6-(2-tert-butoxy-2-oxoethoxy)quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED ACETYL-COA CARBOXYLASE INHIBITORS

  摘要：

  该发明提供了公式（I）的化合物或其药用可接受的盐；其中G为R1，R2和R3如本文所述；其药用组合物；以及其在治疗由于抑制动物中乙酰辅酶A羧化酶而调节的疾病、症状或疾病中的用途。

  公开号：

  US20120270893A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲氧基喹啉-3-甲醛 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87 %的产率得到2-chloro-6-hydroxyquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Improving the Efficacy of Quinolylnitrones for Ischemic Stroke Therapy, QN4 and QN15 as New Neuroprotective Agents after Oxygen–Glucose Deprivation/Reoxygenation-Induced Neuronal Injury

  摘要：

  为了改善喹啉硝酮化合物 QN23 的药理特性，我们在寻找用于中风治疗的新型神经保护剂的过程中，制备并研究了 16 种新型、相关且易于获得的喹啉硝酮。结果，我们发现化合物 QN4 和 QN15 很有希望成为候选药物，它们在缺血的细胞实验模型中显示出很强的神经保护能力。尽管这两个化合物的活性低于我们目前的先导化合物 QN23，但与母体化合物相比，QN4 和 QN15 的效力有所提高，尤其是 QN4 的耐受性范围有所扩大，溶解性也有所提高。为了了解喹啉硝基化合物 QN23、QN4 和 QN15 的抗氧化能力，我们进行了基于 DFT 的计算分析。总之，这些结果表明，喹啉硝酮支架的微妙、简单修饰是可以容忍的，它们具有很高的神经保护活性，并能优化药理效力，而这正是改进设计和未来该领域药物开发所需要的。

  DOI：

  10.3390/ph15111363
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯-6-甲氧基喹啉-3-甲醛 、 三溴化硼 、 在 2-chloro-6-hydroxyquinoline-3-carbaldehyde 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 2-chloro-6-hydroxyquinoline-3-carbaldehyde SLA 47016 as a yellow solid (3.14 g, 64% yield)的产率得到2-chloro-6-hydroxyquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Substituted 6,7-dialkoxy-3-isoquinolinol derivatives as inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE10A)

  摘要：

  本发明涉及以下式的化合物，其中R′，R1至R7和Ar的定义如本文所述。这些化合物可用作磷酸二酯酶10（PDE10A）的抑制剂，其在治疗中枢神经系统疾病，如精神病，以及在治疗肥胖症、2型糖尿病、代谢综合征、葡萄糖不耐受、疼痛和眼科疾病方面有用。

  公开号：

  US08772316B2

文献信息

• SUBSTITUTED 6,7-DIALKOXY-3-ISOQUINOLINOL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASE 10 (PDE10A)
  申请人：Leblond Bertrand

  公开号：US20120214837A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The invention relates to compounds of the formula wherein R′, R 1 , through R 7 and Ar are as defined herein. These compounds are useful as inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE10A) which are useful in treating central nervous system diseases such as psychosis and also in treating, for example, obesity, type II diabetes, metabolic syndrome, glucose intolerance, pain and ophthalmic diseases.

  本发明涉及具有以下公式的化合物 其中R'，R1，到R7和Ar如本文所述定义。这些化合物作为磷酸二酯酶10（PDE10A）的抑制剂，可用于治疗中枢神经系统疾病，如精神疾病，也可用于治疗例如肥胖、2型糖尿病、代谢综合征、葡萄糖不耐受、疼痛和眼科疾病。
• [EN] SUBSTITUTED 6,7-DIALKOXY-3-ISOQUINOLINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASE 10 (PDE10A)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6,7-DIALCOXY-3-ISOQUINOLINE SUBSTITUÉS À TITRE D'INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE 10 (PDE10A)
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2014071044A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The invention relates to compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R', R1 through R7 and Ar are as defined herein. These compounds are useful as inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE10A) which are useful in treating central nervous system diseases such as psychosis and also in treating, for example, obesity, type II diabetes, metabolic syndrome, glucose intolerance, pain and ophthalmic diseases.

  本发明涉及公式（I）的化合物或其药用可接受盐，其中R'，R1至R7和Ar如本文所述定义。这些化合物作为磷酸二酯酶10（PDE10A）的抑制剂，可用于治疗中枢神经系统疾病，如精神疾病，也可用于治疗例如肥胖、II型糖尿病、代谢综合征、葡萄糖不耐症、疼痛和眼科疾病。
• SUBSTITUTED 6, 7-DIALKOXY-3-ISOQUINOLINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASE 10 (PDE 10A)
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20150158895A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The invention relates to compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R′, R 1 through R 7 and Ar are as defined herein. These compounds are useful as inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE10A) which are useful in treating central nervous system diseases such as psychosis and also in treating, for example, obesity, type II diabetes, metabolic syndrome, glucose intolerance, pain and ophthalmic diseases.

  本发明涉及具有以下公式的化合物，或其药用可接受盐，其中R'，R1至R7和Ar如本文所述定义。这些化合物作为磷酸二酯酶10（PDE10A）的抑制剂，可用于治疗中枢神经系统疾病，如精神疾病，也可用于治疗例如肥胖、II型糖尿病、代谢综合征、葡萄糖不耐症、疼痛和眼科疾病。
• New Quinolylnitrones for Stroke Therapy: Antioxidant and Neuroprotective (<i>Z</i>)-<i>N</i>-<i>tert</i>-Butyl-1-(2-chloro-6-methoxyquinolin-3-yl)methanimine Oxide as a New Lead-Compound for Ischemic Stroke Treatment
  作者：Mourad Chioua、Emma Martínez-Alonso、Rafael Gonzalo-Gobernado、Maria I. Ayuso、Alejandro Escobar-Peso、Lourdes Infantes、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Juan J. Montoya、Joan Montaner、Alberto Alcázar、José Marco-Contelles

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01987

  日期：2019.2.28

  We describe herein the synthesis and neuroprotective capacity of an array of 31 compounds comprising quinolyloximes, quinolylhydrazones, quinolylimines, QNs, and related heterocyclic azolylnitrones. Neuronal cultures subjected to oxygen-glucose deprivation (OGD), as experimental model for ischemic conditions, were treated with our molecules at the onset of recovery period after OGD and showed that

  我们在本文中描述了31种化合物的合成和神经保护能力，该31种化合物包括喹啉基肟，喹啉基,、喹啉，QN和相关的杂环偶氮基亚硝基。作为缺血性疾病的实验模型，对经历过氧葡萄糖剥夺（OGD）的神经元培养物在OGD后恢复期开始时用我们的分子进行了处理，结果显示，这些QN中的大多数（但不是偶氮分子）改善了神经元的生存能力24恢复后h。特别地，显示出QN（Z）-N-叔丁基-1-（2-氯-6-甲氧基喹啉-3-基）甲亚胺氧化物（23）是非常有效的神经保护剂。基于QN 23捕获不同类型的有毒自由基氧合物种的能力进行的抗氧化剂分析支持并证实了其强大的神经保护能力。最后，
• [EN] QUINOLYLNITRONES FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF A CEREBRAL STROKE OR ISCHAEMIA<br/>[FR] QUINOLYLNITRONES POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION D'UNE ATTAQUE CÉRÉBRALE OU D'UNE ISCHÉMIE CÉRÉBRALE
  申请人：ISQUAEMIA BIOTECH S L

  公开号：WO2020074666A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  The invention relates to neuroprotective, antioxidant quinolylnitrones to which the blood- brain barrier is highly permeable, as potential drugs for the treatment of a cerebral stroke or ischaemia, Alzheimer's and Parkinson's disease and amyotrophic lateral sclerosis.

  该发明涉及神经保护、抗氧化的喹诺基硝基醚，血脑屏障对其高度渗透，作为治疗脑卒中或缺血、阿尔茨海默病、帕金森病和肌萎缩侧索硬化症的潜在药物。