6-(benzyloxy)-2-chloro-3-quinolinecarbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(benzyloxy)-2-chloro-3-quinolinecarbaldehyde
• 英文别名: 2-Chloro-6-phenylmethoxyquinoline-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• 分子量: 297.741
• InChiKey: GQAUSOMTDINJHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzyloxy)-2-chloro-3-quinolinecarbaldehyde 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 5.0h， 生成 6-(6-(benzyloxy)-2-methoxyquinolin-3-yl)-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-酮喹啉骨架作为有效的双重PDE5抑制剂和凋亡诱导剂的设计与合成

  摘要：

  PDE5靶向由于其在多种类型的人类癌症中的过表达而代表了凋亡诱导和抑制肿瘤细胞生长的新的有前途的策略。因此，我们报告了吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-酮系列载有喹啉部分（11a-r）的合成，具有潜在的双重PDE5抑制和凋亡诱导作用，可用于癌症治疗。这些杂化物在结构上得到阐明，并通过变谱技术表征为1 H NMR，13 C NMR和元素分析。已经宣布对其抗癌活性进行评估。所有合理化的化合物11a-r已通过NCI选择它们的细胞毒性活性来针对60个细胞系进行筛选。化合物11a，11b，11j和11k是最活跃的杂种。在所有化合物中，进一步选择了化合物11j进行五次剂量测试，它在GI 50水平下显示出出色的活性，对测试的九种肿瘤亚板具有很强的抗肿瘤活性，选择性比范围为0.019至8.3 。此外，对活性最高的靶标11a，b，j和k的PDE5抑制活性化合物11j进行了筛选（IC 50为1.57 nM）表

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104352
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 19.0h， 生成 6-(benzyloxy)-2-chloro-3-quinolinecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有效的含喹啉 Combretastatin A-4 类似物：设计、合成、抗增殖和抗微管蛋白活性

  摘要：

  合成了一系列新型考布他汀 A-4 喹啉衍生物，其中包含刚性腙和环状恶二唑连接体，并表现出有效的微管蛋白聚合抑制特性。许多这些新型衍生物在亚微摩尔范围内表现出显着的抗增殖活性。最有效的化合物 19h 对四种癌细胞系表现出优异的 IC50 值，范围为 0.02 至 0.04 µM，同时在 MCF-10A 非癌细胞中保持较低的细胞毒性，从而表明 19h 对增殖的癌细胞具有选择性。除了微管蛋白聚合抑制之外，19h 还导致 MCF-7 细胞的细胞周期停滞在 G2/M 期并诱导细胞凋亡。总的来说，这些发现表明 19h 具有作为针对微管蛋白的有效化疗剂进行进一步研究的潜力。

  DOI：

  10.3390/ph13110393

文献信息

• Comptothecin analogues, preparation methods therefor, use thereof as drugs, and pharmaceutical compositions containing said analogues
  申请人：Societe de Conseils de Recherches et d'Applications Scientifiques (S.C.R.A.S.)

  公开号：US06339091B1

  公开（公告）日：2002-01-15

  The compound of the formula wherein the substituents are defined as in the specification and its non-toxic, pharmaceutically acceptable salts which are useful for the treatment of viral infections, parasitic diseases and the treatment of cancer.

  该化合物的结构如下所示，其中取代基的定义如规范中所述，以及其无毒、药用可接受的盐，可用于治疗病毒感染、寄生虫病和癌症的治疗。
• New analogues of camptothecin, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20030004150A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  A compound of the formula 1 wherein the substituents are defined as in the specification which compounds are useful in the treatment of cancer.

  其中取代基如规范中所定义的化合物的化学式，这些化合物在癌症治疗中很有用。
• Synthesis, Antimicrobial Activities, and Molecular Docking Studies of Dihydrotriazine Derivatives Bearing a Quinoline Moiety
  作者：Xueqian Bai、Ying Chen、Zhe Liu、Linhao Zhang、Tianyi Zhang、Bo Feng

  DOI：10.1002/cbdv.201900056

  日期：——

  potent inhibitory activity (MIC=2 μg/mL) against Pseudomonas aeruginosa 2742, indicating that its antibacterial spectrum is similar to those of the positive controls gatifloxacin and moxifloxacin. Structure‐activity relationships (SAR) analyses and docking studies implicated the dihydrotriazine group in increasing the antimicrobial potency of the quinoline compounds. In vitro enzyme study implied that compound

  在这篇文章中，三个系列的带有喹啉部分的二氢三嗪衍生物（5a、5b、8a-8c 和 9a-9m）已被设计、合成并评估为抗菌剂。发现化合物 8a-8c 是所有测试化合物中最有效的，MIC 值为 1 μg/mL，对几种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌 4220 和 MRSA CCARM 3506）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌 1924 ) 菌株。此外，3-[4-amino-6-(phenethylamino)-2,5-dihydro-1,3,5-triazin-2-yl)-6-[(3-chlorobenzyl)oxy]quinolin-2-ol (8a) 对铜绿假单胞菌 2742 显示出有效的抑制活性（MIC=2 μg/mL），表明其抗菌谱与阳性对照加替沙星和莫西沙星的抗菌谱相似。构效关系 (SAR) 分析和对接研究表明，二氢三嗪基团与增加喹啉化合物的抗菌效力有关。体外酶研究表明化合物 8a 也显示出 DHFR
• Potent Quinoline-Containing Combretastatin A-4 Analogues: Design, Synthesis, Antiproliferative, and Anti-Tubulin Activity
  作者：Tarek S. Ibrahim、Mohamed M. Hawwas、Azizah M. Malebari、Ehab S. Taher、Abdelsattar M. Omar、Niamh M. O'Boyle、Eavan McLoughlin、Zakaria K. Abdel-Samii、Yaseen A. M. M. Elshaier

  DOI：10.3390/ph13110393

  日期：——

  A novel series of quinoline derivatives of combretastatin A-4 incorporating rigid hydrazone and a cyclic oxadiazole linkers were synthesized and have demonstrated potent tubulin polymerization inhibitory properties. Many of these novel derivatives have shown significant antiproliferative activities in the submicromolar range. The most potent compound, 19h, demonstrated superior IC50 values ranging

  合成了一系列新型考布他汀 A-4 喹啉衍生物，其中包含刚性腙和环状恶二唑连接体，并表现出有效的微管蛋白聚合抑制特性。许多这些新型衍生物在亚微摩尔范围内表现出显着的抗增殖活性。最有效的化合物 19h 对四种癌细胞系表现出优异的 IC50 值，范围为 0.02 至 0.04 µM，同时在 MCF-10A 非癌细胞中保持较低的细胞毒性，从而表明 19h 对增殖的癌细胞具有选择性。除了微管蛋白聚合抑制之外，19h 还导致 MCF-7 细胞的细胞周期停滞在 G2/M 期并诱导细胞凋亡。总的来说，这些发现表明 19h 具有作为针对微管蛋白的有效化疗剂进行进一步研究的潜力。
• [EN] NOVEL CAMPTOTHECIN ANALOGUES, PREPARATION METHODS THEREFOR, USE THEREOF AS DRUGS, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAID ANALOGUES<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE LA CAMPTOTHECINE, DES PROCEDES DE PREPARATION, LEUR APPLICATION COMME MEDICAMENTS ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SOCIETE DE CONSEILS DE RECHERCHES ET D'APPLICATIONS SCIENTIFIQUES (SCRAS)

  公开号：WO1997000876A1

  公开（公告）日：1997-01-09

  (EN) A camptothecin analogue characterised in that the hydroxy lactone of the camptothecin is a $g(b)-hydroxy lactone or the corresponding $g(b)-hydroxyacid, resulting from the opening of said lactone, or a derivative of said $g(b)-hydroxyacid, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is disclosed. In particular, compounds of formulae (I) and (II) are disclosed. Methods for preparing the compounds of formulae (I) and (II), pharmaceutical compositions containing said compounds, and their use, particularly as topoisomerase inhibitors and antitumoral drugs, are also disclosed.(FR) L'invention concerne un analogue de la camptothécine, caractérisé en ce que l'hydroxy lactone de la camptothécine est une $g(b)-hydroxy lactone ou le $g(b)-hydroxy acide correspondant, résultant de l'ouverture de cette lactone, ou un dérivé de ce $g(b)-hydroxy acide, ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ces derniers, et en particulier des composés de formule générale (I) et (II). L'invention concerne également des procédés de préparation des composés de formule (I) et (II) ci-dessus, des compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation notamment en tant qu'inhibiteurs de topoisomérase et anti-tumoraux.

  一种卡铂替吉诺类似物，其特征在于卡铂替吉诺的羟基内酯是$g(b)-羟基内酯或由该内酯开环所得的相应$g(b)-羟基酸，或该$g(b)-羟基酸的衍生物，或其药学上可接受的盐。具体地，揭示了式（I）和式（II）的化合物。还揭示了制备式（I）和式（II）化合物的方法，包含该化合物的制药组合物以及它们的用途，特别是作为拓扑异构酶抑制剂和抗肿瘤药物。