1-羟基-2-奈甲醛 | 574-96-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-羟基-2-奈甲醛
• 中文别名: 1-羟基-2-萘甲醛
• 英文名称: 1-hydroxy-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 1-hydroxynaphthalene-2-carbaldehyde；2-hydroxy-1-naphthaldehyde；2-formyl-1-naphthol；1-hydroxy-2-napthaldehyde；1-monohydroxy-2-naphthaldehyde；1-hydroxy-2-naphthylaldehyde
• CAS: 574-96-9
• 化学式: C₁₁H₈O₂
• mdl: MFCD00092325
• 分子量: 172.183
• InChiKey: OITQDWKMIPXGFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56°C
• 沸点：
  317.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S26,S36,S37,S39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2912499000
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

1-羟基-2-萘甲醛 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-Hydroxy-2-naphthaldehyde
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-羟基-2-萘甲醛
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 574-96-9
俗名： 1-Naphthol-2-carboxaldehyde
1-羟基-2-萘甲醛 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C11H8O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄色-深绿色
1-羟基-2-萘甲醛 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
56°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
1-羟基-2-萘甲醛 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-2-奈甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 2-(tosyl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过2-（1-甲苯磺酰基烷基）苯酚生成的邻醌甲基化物，双官能方酰胺催化手性二氢香豆素的合成

  摘要：

  在碱性条件下成功开发了由2-（1-甲苯磺酰基烷基）-苯酚原位生成的双官能方酸酰胺催化的内酯和邻醌甲基化物的反应，可有效，温和地获得手性二氢香豆素。

  DOI：

  10.1039/c7cc01072a
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-萘甲酸 在 D-葡萄糖 、 Escherichia coli endogenous alcohol dehydrogenase 、 Segniliparus rugosus carboxylic acid reductase 、 二甲基亚砜 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-羟基-2-奈甲醛
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和羧酸生物催化还原为烯丙基醇

  摘要：

  我们已经开发了强大的体内和体外生物催化系统，能够将α，β-不饱和羧酸还原为烯丙基醇及其饱和类似物。这些化合物是许多工业化学品和制药中的普遍支架。对羧酸还原酶（CAR）的底物谱研究研究未开发的底物空间，例如苯并稠合的（杂）芳族羧酸和α，β-不饱和羧酸，揭示了广泛的底物耐受性，并提供了有关这些底物的反应模式的信息基材。大肠杆菌表达异源CAR的细胞被用作多步氢化催化剂，以将多种α，β-不饱和羧酸转化为相应的饱和伯醇，转化率高达99％以上。大肠杆菌内源性乙醇脱氢酶（ADH）的广泛底物范围以及大肠杆菌细胞出乎意料的C C键还原活性支持了这一点。另外，重组的大肠杆菌细胞将各种苯并稠合的（杂）芳族羧酸转化为相应的伯醇。另一种单罐体外由CAR和葡萄糖脱氢酶（GDH）组成的两酶系统显示了GDH对各种不饱和醛的混杂羰基还原酶活性。因此，将CAR与GDH驱动的NADP（H）回收系统耦合，可从母体羧酸盐中获得多种

  DOI：

  10.1039/d0gc00867b

文献信息

• Construction of Highly Functionalized Xanthones via Rh-Catalyzed Cascade C–H Activation/<i>O</i>-Annulation
  作者：Sagar D. Nale、Debabrata Maiti、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00391

  日期：2021.4.2

  facile and efficient strategy for obtaining functionalized and multihydroxylated xanthones via Rh catalysis under redox-neutral conditions is developed. Diverse salicylaldehydes bearing heterocycles, aromatics, and fused aromatics can be rapidly coupled with 1,4-benzoquinones or 1,4-hydroquinones to afford valuable xanthones via cascade C–H/O–H functionalization and annulation. This protocol provides a

  开发了一种在氧化还原中性条件下通过Rh催化获得官能化的和多羟基化的氧杂蒽的简便有效的策略。带有杂环，芳族化合物和稠合芳族化合物的不同水杨醛可以与1，4-苯醌或1,4-氢醌快速偶联，通过级联的C–H / O–H功能化和环化反应提供有价值的氧杂蒽。该协议提供了一种通过后期功能化获得生物活性物质的快速合成方法，并可以制备天然产物，例如次烯脂烯酮，普尼弗洛酮N和鸦胆素。
• Synthesis, characterization and antimicrobial activity of novel Schiff base tethered boronate esters of 1,2-O-isopropylidene-α-d-xylofuranose
  作者：Eda Rami Reddy、Rajiv Trivedi、Buddana Sudheer Kumar、Katukuri Sirisha、Akella Venkata Subrahmanya Sarma、Balasubramanian Sridhar、Reddy Shetty Prakasham

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.049

  日期：2016.8

  (1H, 13C and 11B) spectroscopy, and elemental analysis. Furthermore, the molecular structures of two of the Schiff bases were established by single crystal X-ray diffraction analysis. All the compounds have been screened for in vitro antimicrobial activity against various Gram-positive and Gram-negative bacterial and fungal strains. They exhibited moderate to good inhibitory activity against most of the

  通过将甲酰基或氨基苯基硼酸酯与取代的苯胺或2-羟基苯甲醛缩合，设计和合成了一系列基于1,2 - O-异亚丙基-α- d-木呋喃糖硼酸酯的二十一席夫碱。所有的亚胺都是非常稳定的结晶固体，并以良好的收率获得。所有产品均通过FT-IR，多核NMR（1 H，13 C和11B）光谱学和元素分析。此外，通过单晶X射线衍射分析建立了两个席夫碱的分子结构。已经针对所有革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和真菌菌株筛选了所有化合物的体外抗菌活性。与标准药物相比，它们对大多数被测生物具有中等至良好的抑制活性。
• Construction of C–O bond via cross-dehydrogenative coupling of sp [ ] C–H bond with phenols catalyzed by copper porphyrin
  作者：Shuang Yang、Ming-Feng Xiong、Wan-Qun Tian、Hao Zhang、Xin-Yan Xiao、Hai-Yang Liu、Chi-Kwong Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131569

  日期：2020.11

  Copper porphyrin-catalyzed construction of ether bond by cross-dehydrogenative coupling of sp [3] C–H bond with phenols bearing electron-withdrawing groups (EWG) was described for the first time. A broad range of substrates afforded different acetals in moderate to excellent yields with good functional group tolerance. The developed method is not only suitable for phenol substrates with ortho-directing

  首次描述了铜卟啉催化的sp [3] C–H键与带有吸电子基团（EWG）的酚的交叉脱氢偶联形成醚键。各种各样的底物以中等至优异的产率提供了不同的缩醛，并且具有良好的官能团耐受性。所开发的方法不仅适用于具有邻位导向基团的苯酚底物，而且还适用于不具有邻位导向基团的苯酚。显着地，在克级测试中达到了高达7300的高周转率（TON）。
• Substituted indole-2-carboxylic acid benzylidene-hydrazides and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20020128292A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The present invention is directed to substituted indole-2-carboxylic acid benzylidene-hydrazides and analogs thereof, represented by the general Formula I: 1 wherein X, Ar 1 , R 2 -R 6 and R 12 are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及取代的吲哚-2-羧酸亚苄基肼及其类似物，其由通式I表示： 1 其中X，Ar 1 ，R 2 -R 6 和R 12 的定义如本文中所述。本发明还涉及发现具有I式的化合物是半胱天冬酶的激活剂和凋亡的诱导剂。本发明的化合物可用于诱导在异常细胞不受控制的生长和扩散发生的多种临床状况中的细胞死亡。
• Gold-Catalyzed Tandem Intramolecular Heterocyclization/Petasis-Ferrier Rearrangement of 2-(Prop-2-ynyloxy)benzaldehydes as an Expedient Route to Benzo[b]oxepin-3(2 H)-ones
  作者：Ella Min Ling Sze、Weidong Rao、Ming Joo Koh、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.201003096

  日期：2011.2.1

  The golden ring: A synthetic approach to benzo[b]oxepin‐3(2 H)‐ones by heterocyclization/Petasis–Ferrier rearrangement of 2‐(prop‐2‐ynyloxy)benzaldehydes is reported. Uniquely, the ring formation was found to only proceed efficiently in the presence of a gold catalyst. Substitution at the position ortho to the ethereal group on the salicylaldehyde ring was shown to dramatically enhance reactivity (see

  金环：通过2-（prop-2-ynyloxy）苯甲醛的杂环化/ Petasis-Ferrier重排，合成了苯并[ b ] oxepin-3（2  H）-ones的合成方法。独特地，发现仅在金催化剂存在下成环有效地进行。显示在水杨醛环上的醚基的邻位取代可显着增强反应性（见图）。