乙酰乙酸正辛酯 | 16436-00-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 乙酰乙酸正辛酯
• 中文别名: 正辛基乙酰乙酸酯
• 英文名称: octyl 3-oxobutanoate
• 英文别名: octyl acetoacetate；n-octyl acetoacetate
• CAS: 16436-00-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• mdl: MFCD00059448
• 分子量: 214.305
• InChiKey: IKYDDBGYKFPTGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198 °C / 150mmHg
• 密度：
  0,94 g/cm3
• LogP：
  3.424 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918300090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温

SDS

乙酰乙酸正辛酯 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： n-Octyl Acetoacetate
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 乙酰乙酸正辛酯
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 16436-00-3
俗名： Acetoacetic Acid n-Octyl Ester
乙酰乙酸正辛酯 修改号码：5

---

模块 3. 成分/组成信息
分子式： C12H22O3

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
乙酰乙酸正辛酯 修改号码：5

---

模块 9. 理化特性
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 198 °C/20kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.94
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
乙酰乙酸正辛酯 修改号码：5

---

模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰乙酸正辛酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以83%的产率得到3-aminobut-2-enoic acid octyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型高亲脂性1,4-二氢吡啶的合成与结构研究

  摘要：

  由相应的β-酮制备了一系列新的1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs），这些酯在氮环的C3和C5位上带有带有长且官能化的烷氧基链的酯基 酯类依次由脂肪酶催化的酯交换反应制备。结构研究已经由X射线晶体学和在半经验（AM1），从头算 （HF / 6-31G *）和B3LYP / 6-31G *级别的理论计算，发现烷基链对生物活性所需的1,4-DHP几何形状没有任何影响。但是，这些链对亲脂性有很大影响，因此，它们可用于更好地控制药理作用的持续时间。

  DOI：

  10.1039/b506018d
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 乙酰乙酸甲酯 在 copper ferrite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到乙酰乙酸正辛酯
  参考文献：
  名称：

  Nano CuFe₂O₄: an efficient, magnetically separable catalyst for transesterification of β-ketoesters

  摘要：

  通过利用磁性CuFe2O4纳米颗粒作为催化剂，在中性条件下，从乙酰乙酸甲酯高产率地制备了各种β-酮酸酯。

  DOI：

  10.1039/c4ra15014g

文献信息

• Layered Double Hydroxides-Supported Diisopropylamide: Synthesis, Characterization and Application in Organic Reactions
  作者：M. Lakshmi Kantam、A. Ravindra、Ch. Venkat Reddy、B. Sreedhar、B. M. Choudary

  DOI：10.1002/adsc.200505266

  日期：2006.3

  The layered double hydroxides-supported diisopropylamide (LDH-DA) catalyst is found to be an efficient and selective solid base for aldol, Knoevenagel, Henry, Michael, transesterification and epoxidation reactions under liquid phase conditions. LDH-DA is synthesized by the interaction of lithium diisopropylamide with LDH-NO3 (as-synthesized) and calcined LDH-NO3. The LDH-DA (Mg/Al, 3/1) and their precursors

  发现层状双氢氧化物负载的二异丙基酰胺（LDH-DA）催化剂是在液相条件下用于醇醛，Knoevenagel，Henry，Michael，酯交换和环氧化反应的有效且选择性的固体碱。LDH-DA是通过二异丙基氨基锂与LDH-NO 3（合成后）和煅烧的LDH-NO 3相互作用而合成的。通过使用各种仪器技术，如FT-IR，TGA和DTA，粉末XRD，固态27 Al MAS NMR光谱，SEM和XPS（ESCA ），可以很好地表征LDH-DA（Mg / Al，3/1）及其前体）。
• PROCESS OF PREPARING OPTICALLY ACTIVE B-HYDROXYCARBOXYLIC ACID DERIVATIVE
  申请人：IMAMOTO Tsuneo

  公开号：US20090030231A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Disclosed is a process of preparing an optically active β-hydroxycarboxylic acid derivative comprising asymmetrically hydrogenating a β-keto compound in the presence of a catalyst comprising a transition metal complex compound having a 2,3-bis(dialkylphosphino)pyrazine derivative as a ligand. The pyrazine derivative is preferably a quinoxaline derivative, and the transition metal is preferably ruthenium. Preferred examples of the quinoxaline derivative are (S,S)-2,3-bis(tert-butylmethylphosphino)quinoxaline, (R,R)-bis(tert-butylmethylphosphino)quinoxaline, (S,S)-bis(tert-adamantylmethylphosphino)quinoxaline, and (R,R)-bis(adamantylmethylphosphino)quinoxaline.

  本文揭示了一种制备光学活性β-羟基羧酸衍生物的过程，包括在存在以2,3-双(二烷基膦基)吡唑衍生物为配体的过渡金属配合物催化剂的情况下，对β-酮化合物进行不对称氢化。吡唑衍生物最好是喹啉衍生物，过渡金属最好是钌。喹啉衍生物的首选示例包括(S,S)-2,3-双(叔丁基甲基膦基)喹啉、(R,R)-双(叔丁基甲基膦基)喹啉、(S,S)-双(叔金刚烷基甲基膦基)喹啉和(R,R)-双(金刚烷基甲基膦基)喹啉。
• A Simple and Efficient Method for Transesterification of β-Keto Esters Catalyzed by Cesium Fluoride
  作者：Tsuneo Sato、Nobuyuki Inahashi、Takashi Fujiwara

  DOI：10.1055/s-2008-1032071

  日期：——

  Cesium fluoride is found to be an efficient and reusable catalyst for the transesterification of β-keto esters with various alcohols in good to high yields.

  发现氟化铯是一种有效且可重复使用的催化剂，可用于 β-酮酯与各种醇的酯交换反应，产率很高。
• 3-Deoxyglucosone Reductase in Dog Adrenal Glands. Identification as Aldose Reductase.
  作者：Kazuya MATSUURA、Kumiko SATO、Yoshihiro DEYASHIKI、Masayuki NAKANISHI、Akira HARA

  DOI：10.1248/bpb.18.1765

  日期：——

  3-Deoxyglucosone is one of the major cytotoxic intermediates in the Maillard reaction. Adrenal glands showed the highest NADPH-linked 3-deoxyglucosone reductase activity of dog tissues. The enzyme was purified to homogeneity from the adrenal glands, and demonstrated to be structurally, functionally and immunologically identical with aldose reductase, which comprises about 6% of the soluble adrenal proteins.

  3-脱氧葡萄糖酮是迈拉德反应中主要的细胞毒性中间产物之一。肾上腺显示出狗组织中最高的NADPH依赖性3-脱氧葡萄糖酮还原酶活性。该酶从肾上腺中被纯化至均一状态，并被证明在结构上、功能上以及免疫学上与醛糖还原酶相同，后者约占肾上腺可溶性蛋白质的6%。
• Synthesis of Fatty Acetoacetates Under Microwave Irradiation Catalysed by Sulfamic Acid in a Solvent-Free System
  作者：Andressa C. H. Weber、Thaís C. Batista、Bruno Gonçalves、Carolina R. L. Hack、Larissa M. Porciuncula、Tamara G. M. Treptow、Caroline Da R. Montes D'Oca、Dennis Russowsky、Marcelo G. Montes D'Oca

  DOI：10.1007/s11746-016-2879-5

  日期：2016.10

  The 1,3‐dicarbonyl compounds are important building blocks to obtain products with various biological activities and technological applications. In this work, we used a simple transesterification method to develop fatty acetoacetates in a solvent‐free medium using a green catalyst, sulfamic acid (NH2SO3H), under microwave irradiation. The experimental results demonstrate good yields in a short reaction

  1,3-二羰基化合物是获得具有各种生物活性和技术应用产品的重要组成部分。在这项工作中，我们使用一种简单的酯交换方法，在无溶剂的介质中，使用绿色催化剂氨基磺酸（NH 2 SO 3 H），在微波辐射下开发了乙酰乙酸脂肪酯。实验结果表明，在短的反应时间（13分钟）内具有良好的收率，这使该方法成为从多种饱和，不饱和和多不饱和长链脂肪醇和蓖麻油酸衍生物合成脂肪族乙酰乙酸酯的有效方法。进行了催化剂再循环的实验，未观察到氨基磺酸的催化活性降低。

表征谱图