3β-acetoxy-24ξ-hydroxylanost-8-ene | 20905-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-acetoxy-24ξ-hydroxylanost-8-ene
• 英文别名: [(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-17-[(2R)-5-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 20905-52-6
• 化学式: C₃₂H₅₄O₃
• 分子量: 486.779
• InChiKey: CJRVZZYMGXEEFV-ALLZNNSCSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-24ξ-hydroxylanost-8-ene 在 jones reagent 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 [(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(2R)-6-methyl-5-(methylamino)heptan-2-yl]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  类固醇衍生物作为抗真菌剂的合成与生物活性

  摘要：

  已经合成了一系列具有修饰的侧链结构的羊毛甾醇和胆固醇衍生物，其可能作为底物类似物干扰麦角固醇生物合成中的固醇C24-甲基转移酶。在体外生物测定研究已经表明，这些化合物的一些，特别是C24-氨基和硫代官能团时，具有有效的抗真菌活性，在体内。还对主要化合物进行了生物测定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01000-x
• 作为产物：
  描述：

  羊毛甾醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3β-acetoxy-24ξ-hydroxylanost-8-ene
  参考文献：
  名称：

  类固醇衍生物作为抗真菌剂的合成与生物活性

  摘要：

  已经合成了一系列具有修饰的侧链结构的羊毛甾醇和胆固醇衍生物，其可能作为底物类似物干扰麦角固醇生物合成中的固醇C24-甲基转移酶。在体外生物测定研究已经表明，这些化合物的一些，特别是C24-氨基和硫代官能团时，具有有效的抗真菌活性，在体内。还对主要化合物进行了生物测定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01000-x

文献信息

• Synthesis of a 24-Epimeric Mixture of 4α,14α,24-Trimethyl-9(11)-cholesten-3-one
  作者：Masahiko Yamashita、Misuzu Naora、Tatsushi Murae、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.60.1383

  日期：1987.4

  A 24-epimeric mixture of 4α,14α,24-trimethyl-9(11)-cholesten-3-one was synthesized from lanosterol through 4α,14α,24-trimethyl-8-cholesten-3β-ol and 4α,14α,24-trimethyl-7,11-dioxocholestan-3β-yl acetate as key intermediates.

  一种24-表异构体混合物4α,14α,24-三甲基-9(11)-胆甾烯-3-酮是通过4α,14α,24-三甲基-8-胆甾烯-3β-醇和4α,14α,24-三甲基-7,11-二氧胆甾烯-3β-醋酸酯作为关键中间体，从兰斯特醇合成的。
• Effects of lanosterol analogs on cholesterol biosynthesis from lanosterol.
  作者：YOSHIHIRO SATO、YOSHIKO SONODA

  DOI：10.1248/cpb.29.2604

  日期：——

  Cholesterol biosynthesis was examined in rat hepatic subcellular preparations (S-10) incubated with [24-3H]-lanosterol in the presence of twelve synthetic lanosterol analogs with unnatural side chains (1-12), 20-iso-24-dihydrolanosterol, 25-hydroxy-24-dihydrolanosterol, 25-hydroxycholesterol and cyclolaudenol. Cholesterol biosynthesis from 18μM [24-3H]-lanosterol was inhibited by 40μM lanosterol analogs. Among the analogs studied, 27-nordihydrolanosterol was most active in depressing cholesterol biosynthesis from lanosterol. The structure-activity relationship of lanosterol analogs and related compounds is discussed.

  在十二种具有非天然侧链的合成羊毛甾醇类似物（1-12）、20-异-24-二氢羊毛甾醇、25-羟基-24-二氢羊毛甾醇、25-羟基胆固醇和环戊烯醇的存在下，用 [24-3H]-lanosterol 培养大鼠肝亚细胞制备物（S-10）检测胆固醇的生物合成。40μM 的羊毛甾醇类似物抑制了 18μM [24-3H]- 羊毛甾醇的胆固醇生物合成。在所研究的类似物中，27-去氢羊毛甾醇在抑制由羊毛甾醇产生的胆固醇生物合成方面活性最强。本文讨论了羊毛甾醇类似物和相关化合物的结构-活性关系。