3β-Acetoxylanost-8-en-24-one | 13553-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-Acetoxylanost-8-en-24-one
• 英文别名: 24-Ketolanosteryl acetate；[(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(2R)-6-methyl-5-oxoheptan-2-yl]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 13553-26-9
• 化学式: C₃₂H₅₂O₃
• 分子量: 484.763
• InChiKey: PKDCHVIGJPDUGI-LJIVQLKASA-N

物化性质

• 沸点：
  535.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Acetoxylanost-8-en-24-one 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.0h， 以60%的产率得到7,24-dioxolanost-8-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  氧化羊毛甾醇衍生物对24,25-二氢羊毛甾醇的胆固醇生物合成的体外作用。

  摘要：

  在10000×g上清液（S-10）中测试含氧羊毛甾醇衍生物（1-27, 5μM）（包括32-含氧羊毛甾醇衍生物）对[24, 25-3H2]-24, 25-二氢羊毛甾醇（18μM）胆固醇生物合成的影响) 大鼠肝匀浆的分数。其衍生物包括 7-oxolanost-8-en-3β-ol (7-oxo-DHL)、3β-acetoxylanost-8-en-7-one (7-oxo-DHL-3-OAc) 和 7-oxolanosta -5, 8, 11-trien-3β-ol 在 24, 25-二氢羊毛甾醇的抑郁胆固醇生物合成中具有高度活性。根据甾醇核上氧官能团的位置和立体化学讨论了这些衍生物对胆固醇合成的抑制活性。阿菲迪霉素对胆固醇合成的影响也与 7-oxo-DHL 进行了比较。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.966
• 作为产物：
  描述：

  羊毛甾醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 jones reagent 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3β-Acetoxylanost-8-en-24-one
  参考文献：
  名称：

  类固醇衍生物作为抗真菌剂的合成与生物活性

  摘要：

  已经合成了一系列具有修饰的侧链结构的羊毛甾醇和胆固醇衍生物，其可能作为底物类似物干扰麦角固醇生物合成中的固醇C24-甲基转移酶。在体外生物测定研究已经表明，这些化合物的一些，特别是C24-氨基和硫代官能团时，具有有效的抗真菌活性，在体内。还对主要化合物进行了生物测定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01000-x

文献信息

• Synthesis of a 24-Epimeric Mixture of 4α,14α,24-Trimethyl-9(11)-cholesten-3-one
  作者：Masahiko Yamashita、Misuzu Naora、Tatsushi Murae、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.60.1383

  日期：1987.4

  A 24-epimeric mixture of 4α,14α,24-trimethyl-9(11)-cholesten-3-one was synthesized from lanosterol through 4α,14α,24-trimethyl-8-cholesten-3β-ol and 4α,14α,24-trimethyl-7,11-dioxocholestan-3β-yl acetate as key intermediates.

  一种24-表异构体混合物4α,14α,24-三甲基-9(11)-胆甾烯-3-酮是通过4α,14α,24-三甲基-8-胆甾烯-3β-醇和4α,14α,24-三甲基-7,11-二氧胆甾烯-3β-醋酸酯作为关键中间体，从兰斯特醇合成的。
• Synthesis of lanosterol analogs with modified side chains.
  作者：YOSHIHIRO SATO、YOSHIKO SONODA

  DOI：10.1248/cpb.29.356

  日期：——

  Starting from lanosteryl acetate (1b), we synthesized twelve lanosterol analogs (cf. Chart 1-3 ; 9, 11, 14, 16, 18a, 19, 26, 27a, 28, 29, 30, 32) with different sizes of side chain and 20-iso-24-dihydrolanosterol (37), for biological studies. The analogs have shorter side chains than 1b except for the 24-ethylidene derivative (19) and 37. 20-Iso-24-di-hydrolanosterol (37) was prepared via 20-iso-22-dehydro-24-dihydrolanosterol [obtained by the Wittig reaction of 20R, S-aldehyde mixture (6, 33) with isoamyl triphenylphosphonium iodide, followed by column chromatographic separation].

  从兰烯醇酯（1b）出发，我们合成了十二种不同侧链长度的兰烯醇类似物（参见图表1-3；9、11、14、16、18a、19、26、27a、28、29、30、32）和20-异-24-二氢兰烯醇（37），用于生物研究。除24-乙烯基衍生物（19）和37外，这些类似物的侧链均比1b短。20-异-24-二氢兰烯醇（37）是通过20-异-22-去氢-24-二氢兰烯醇合成的[该物质是通过将20R、S-醛混合物（6、33）与异戊基三苯基膦碘化物进行Wittig反应，然后经过柱层析分离得到的]。
• RuCl3-TBHP mediated allylic oxidation of Δ8(9) lanosterol derivatives
  作者：Bapurao B. Shingate、Braja G. Hazra、Deepak B. Salunke、Vandana S. Pore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.166

  日期：2011.11

  A variety of Δ8(9)-lanosterol derivatives were converted into 7,11-dienones using t-butyl hydroperoxide in the presence of ruthenium chloride (RuCl3) in good yields.

  在氯化钌（RuCl 3）存在下，使用叔丁基氢过氧化物将多种Δ8 （9）-羊毛甾醇衍生物转化为7,11-二烯酮。
• Effects of lanosterol analogs on cholesterol biosynthesis from lanosterol.
  作者：YOSHIHIRO SATO、YOSHIKO SONODA

  DOI：10.1248/cpb.29.2604

  日期：——

  Cholesterol biosynthesis was examined in rat hepatic subcellular preparations (S-10) incubated with [24-3H]-lanosterol in the presence of twelve synthetic lanosterol analogs with unnatural side chains (1-12), 20-iso-24-dihydrolanosterol, 25-hydroxy-24-dihydrolanosterol, 25-hydroxycholesterol and cyclolaudenol. Cholesterol biosynthesis from 18μM [24-3H]-lanosterol was inhibited by 40μM lanosterol analogs. Among the analogs studied, 27-nordihydrolanosterol was most active in depressing cholesterol biosynthesis from lanosterol. The structure-activity relationship of lanosterol analogs and related compounds is discussed.

  在十二种具有非天然侧链的合成羊毛甾醇类似物（1-12）、20-异-24-二氢羊毛甾醇、25-羟基-24-二氢羊毛甾醇、25-羟基胆固醇和环戊烯醇的存在下，用 [24-3H]-lanosterol 培养大鼠肝亚细胞制备物（S-10）检测胆固醇的生物合成。40μM 的羊毛甾醇类似物抑制了 18μM [24-3H]- 羊毛甾醇的胆固醇生物合成。在所研究的类似物中，27-去氢羊毛甾醇在抑制由羊毛甾醇产生的胆固醇生物合成方面活性最强。本文讨论了羊毛甾醇类似物和相关化合物的结构-活性关系。
• An Improved Synthesis of 3b-Acetoxy-lanost-8-en-24-one (24-Ketolanosteryl Acetate)
  作者：Edward Parish、Hang Sun、Stephen Kizito、Terrence Boos

  DOI：10.3390/50200114

  日期：——

  The oxidation of a borane intermediate by PFC provides a convenient synthesis of 24-ketolanosteryl acetate.

  PFC 对硼烷中间体的氧化为 24-酮基羊毛甾醇乙酸酯的合成提供了便利。