sodium (3aR,5S,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-olate | 64656-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sodium (3aR,5S,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-olate
• 英文别名: Natrium-Verbindung der O¹,O²;O⁵,O⁶-Diisopropyliden-α-D-glucofuranose
• CAS: 64656-76-4
• 化学式: C₁₂H₁₉O₆*Na
• 分子量: 282.269
• InChiKey: HUCUAJRRQSIMMG-QTYCQEMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium (3aR,5S,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-olate 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose diacetate
  参考文献：
  名称：

  1-碘甲基糖。Desoxyzucker。8.米特隆

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19460290120

文献信息

• Chemoselective Activation of Diethyl Phosphonates: Modular Synthesis of Biologically Relevant Phosphonylated Scaffolds
  作者：Pauline Adler、Amandine Pons、Jing Li、Jörg Heider、Bogdan R. Brutiu、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201806343

  日期：2018.10

  Phosphonates have garnered considerable attention for years owing to both their singular biological properties and their synthetic potential. State‐of‐the‐art methods for the preparation of mixed phosphonates, phosphonamidates, phosphonothioates, and phosphinates rely on harsh and poorly selective reaction conditions. We report herein a mild method for the modular preparation of phosphonylated derivatives

  多年来，由于其独特的生物学特性和合成潜力，膦酸酯已经引起了相当大的关注。用于制备混合膦酸酯，膦酰胺，膦硫代酸酯和次膦酸酯的最新方法依赖于苛刻且选择性差的反应条件。我们在此报告了一种温和的方法，用于模块化制备膦酰化衍生物，其中一些表现出有趣的生物学活性，其基于三氟甲磺酸酐的化学选择性活化。该程序可以用广泛的O，S，N和C亲核试剂进行灵活甚至重复的取代。
• 4-Alkoxy-3′-(alkylthio)-3,4′-diquinolinyl sulfides and 4-alkoxy-3-(alkylthio) quinolines
  作者：Andrzej Maślankiewicz、Stanistaw Boryczka

  DOI：10.1002/recl.19931121002

  日期：——

  The reactions of thioquinanthrene (1) with sodium alkoxides derived from 23 alcohols followed by S-alkylation gave the title 4-alkoxy-3′-(alkylthio)-3,4′-diquinolinyl sulfides 3 (18.5–91.5%) and, in some cases, 1,4-dihydro-4-oxo-3′-(alkylthio)-3,4′-diquinolinyl sulfides 4a (up to 31.5%). The effect of the solvent applied, counter-cation used and type of the alkyl group of alkoxide ions was then studied

  硫代蒽（1）与23种醇衍生的醇钠的反应，然后进行S-烷基化，得到标题4-烷氧基-3'-（烷硫基）-3,4'-二喹啉基硫化物3（18.5–91.5％），在某些情况下，为1,4-二氢-4-氧代-3'-（烷硫基）-3,4'-二喹啉基硫化物4a（最多31.5％）。然后通过竞争反应研究了所用溶剂，所用抗衡阳离子和烷氧基离子烷基类型的影响。有效地将4-烷氧基-3'-（烷硫基）-3,4'-二喹啉基硫化物3转化为约4个烷氧基-和4-（烷硫基）-3-（烷硫基）喹啉（5,6）和一锅还介绍了从硫代蒽（1）和烷醇钠制备4-烷氧基-3-（烷硫基）喹啉5的方法。
• SOME XANTHATE METHYL ESTERS OF GLUCOSE
  作者：Amiya K. Sanyal、C. B. Purves

  DOI：10.1139/v56-061

  日期：1956.4.1

  The following compounds were thought to be new: 1,2-mono-O-isopropylidene-D-glucofuranose-3-S-methyl xanthate, m.p. 102°, [Formula: see text] −27.8°; methyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside-2,3-di-S-methyl xanthate, m.p. 100°, [Formula: see text] −18.1°; and 1,2;3,5-di-O-methylene-α-D-glucofuranose-6-S-methyl xanthate, m.p. 99°, [Formula: see text] +27.3° in chloroform. Partial hydrolysis of the isopropylidene and methylene derivatives yielded some glucose-3-S-methyl xanthate and glucose-6-S-methyl xanthate as crude sirups. The 6-xanthate greatly excelled the 3-xanthate in stability toward acid. The chromatographic behavior of both was determined.

  以下化合物被认为是新的：1,2-单-O-异丙基亚甲基-D-葡萄糖呋喃糖-3-S-甲基黄原酸酯，熔点102°C，[公式：见文本] -27.8°；甲基-4,6-O-苯甲亚甲基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷-2,3-二-S-甲基黄原酸酯，熔点100°C，[公式：见文本] -18.1°；以及1,2;3,5-二-O-亚甲基-α-D-葡萄糖呋喃糖-6-S-甲基黄原酸酯，熔点99°C，[公式：见文本] +27.3°在氯仿中。异丙基亚甲基和亚甲基衍生物的部分水解产生了一些葡萄糖-3-S-甲基黄原酸酯和葡萄糖-6-S-甲基黄原酸酯作为粗糖浆。6-黄原酸酯在酸性条件下的稳定性远高于3-黄原酸酯。两者的色谱行为已确定。
• Preparation of 3‐stearoyl‐D‐glucose—A bread‐softening agent
  作者：F. H. Otey、C. L. Mehltretter

  DOI：10.1007/bf02539913

  日期：1958.9

  In previous work 3‐stearoyl‐d‐glucose was found to have superior bread softening action. This paper describes its synthesis by reaction of stearoyl chloride with 1,2∶5,6‐diisopropylidene‐d‐glucose and subsequent deacetonation of the intermediate stearoyl diisopropylidene‐d‐glucose. Acetonation of the product, followed by saponification of the acyl group, produced 1,2∶5,6‐diisopropylidene‐d‐glucose and indicated that the substance is 3‐stearoyl‐d‐glucose.

  摘要 在以前的研究中发现，3-硬脂酰-d-葡萄糖具有卓越的面包软化作用。本文介绍了通过硬脂酰氯与 1,2∶5,6-二异亚丙基-d-葡萄糖反应，然后对中间产物硬脂酰基二异亚丙基-d-葡萄糖进行去乙酰化而合成这种葡萄糖的方法。对产物进行乙酮化，然后对酰基进行皂化，生成 1,2∶5,6-二异亚丙基-d-葡萄糖，表明该物质为 3-硬脂酰-d-葡萄糖。
• Carbohydrate metal complexes as ligands for alkali cations
  作者：Umberto Piarulli、David N. Williams、Carlo Floriani、Giuliana Gervasio、Davide Viterbo

  DOI：10.1039/c39940001409

  日期：——

  Vanadium(III) assembles six diacetoneglucose fragments in a pseudo-octahedral geometry, each pair of sugars making a cavity appropriate for binding alkali cations, as shown by the structural analysis.

  钒（III）将6个双丙酮葡萄糖片段组装成伪八面体几何形状，每对糖都形成一个适合于结合碱金属阳离子的空腔，如结构分析所示。