(R)-serine ethyl ester | 145937-64-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-serine ethyl ester
• 英文别名: D-serine ethyl ester；Serinethylester；(R)-Ethyl 2-amino-3-hydroxypropanoate；ethyl (2R)-2-amino-3-hydroxypropanoate
• CAS: 145937-64-0
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: GKCXXDSWWDWUHS-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-serine ethyl ester 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 以24%的产率得到(S)-glycidic acid
  参考文献：
  名称：

  基于Bestatin和肌动蛋白的细胞凋亡抑制蛋白1细胞抑制剂的降解促进剂。

  摘要：

  设计并合成了一系列促进细胞凋亡蛋白1（cIAP1）降解的Bestatin（1）和actinonin（3）杂合化合物。构效关系研究表明，绝对构型，内部酰胺羰基的α位疏水性以及酯基的α位小取代基的存在是表达有效cIAP1降解的重要因素-促进活动。在制备的化合物中，HAB-5A（30b）表现出最强的活性（IC（50）= 0.53 microM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.024
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 D-丝氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (R)-serine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过手性氨基酸氨基酸酯统一苯并氧平-4-羧酸酯的立体定向合成3,4-二氢-2H-萘-1,4-恶嗪-2-酮。

  摘要：

  已开发出一种新颖有效的立体控制方法，该方法可通过苯并氧杂庚酸酯-4-羧酸酯与手性化合物的反应制备手性3,4-二氢-2H-萘并[1,2-b] [1,4]恶嗪-2-酮。首次手性氨基酸乙酯。通过形成CN，CC和CO键，一步即可获得手性的3,4-二氢-2H-萘-1,4-恶嗪酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02624

文献信息

• Chemo‐ and Regioselective Ring Construction Driven by Visible‐Light Photoredox Catalysis: an Access to Fluoroalkylated Oxazolidines Featuring an All‐Substituted Carbon Stereocenter
  作者：Xue‐Qiang Chu、Danhua Ge、Mao‐Lin Wang、Weidong Rao、Teck‐Peng Loh、Zhi‐Liang Shen

  DOI：10.1002/adsc.201900585

  日期：2019.9.3

  ether, fluoroalkyl halide, and chiral amino alcohol in a single reaction vessel, which provides an efficient strategy for expanding the pool of pharmaceutically important heterocycles featuring an all‐substituted carbon stereocenter. This process proceeds efficiently in a chemo‐, regio‐, and stereoselective fashion under mild reaction conditions at room temperature and exhibits broad functional group

  通过在有机分子中掺入全取代碳立构中心而赋予的独特优势已得到广泛认可。在这项工作中，我们描述了访问C的三部分环化通过在一个反应​​容器中将易得的甲硅烷基烯醇醚，氟代烷基卤化物和手性氨基醇进行片段组装而得到‐2氟代烷基化的恶唑烷，这为扩展具有全取代碳立构中心的药学重要杂环库提供了有效策略。在室温下，在温和的反应条件下，该过程以化学，区域和立体选择性方式有效地进行，并表现出广泛的官能团耐受性。该受控异环序列的成功实现取决于通过可见光光氧化还原催化的独特的全氟烷基化，区域和立体选择性自由基环化。此外，还实现了直接使用酮作为底物的单锅法。
• Synthesis of sterically controlled chiral β-amino alcohols and their application to the catalytic asymmetric sulfoxidation of sulfides
  作者：Yong-Chul Jeong、Yao Dong Huang、Soojin Choi、Kwang-Hyun Ahn

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.07.035

  日期：2005.10

  enantiomerically pure aziridine-2-carboxylic acid menthol ester 13. Vanadium complexes of the chiral Schiff-base ligands prepared from the β-amino alcohols catalyze an efficient enantioselective sulfoxidation of alkyl aryl sulfides, while enantioselectivities as high as 96% ee can be observed in the sulfoxidation of benzyl aryl sulfides.

  由对映体纯的氮丙啶-2-羧酸薄荷醇酯13制备立体受阻和对映体纯的β-氨基醇8a和8b。由β-氨基醇制得的手性席夫碱配体的钒配合物催化烷基芳基硫醚的有效对映选择性硫氧化，而在苄基芳基硫醚的硫氧化中可观察到高达96％ee的对映选择性。
• 手性3-吗啉甲醇类和3-吗啉甲酸类化合物的 制备方法
  申请人：南通佰华生物医药研究有限公司

  公开号：CN103880770B

  公开（公告）日：2017-08-08

  本发明公开了一种手性3‑吗啉甲醇类和3‑吗啉甲酸类化合物的新制备方法，以手性丝氨酸为起始原料，通过催化剂酯化得到丝氨酸酯(III)，与卤乙酰卤在碱性条件下反应得到化合物(IV)，经过羟基保护得到化合物(V)，加入还原剂将酯还原为醇(VI)，在碱性条件下关环反应得到化合物(VII)，经过酰胺还原、羟基脱保护、N保护得到目标产物手性3‑吗啉甲醇类化合物(I)；再经过氧化得到手性3‑吗啉甲酸类化合物(II)。本方法具有成本低廉、环境友好、操作简单、收率高、产物纯度高等优点，所用试剂简单安全，每步反应的中间体无需进一步提纯，大大简化了实验操作，降低了生产成本，适合工业化生产。
• Synthesis, insecticidal activities and SAR studies of novel anthranilic diamides containing trifluoroethoxyl substituent and chiral amino acid moieties
  作者：Shaa Zhou、Sha Zhou、Yongtao Xie、Xiangde Meng、Baolei Wang、Lixia Xiong、Na Yang、Zhengming Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.10.022

  日期：2018.8

  class of popular insecticide because of its unique mode of action. In order to find more new RyRs activators as insecticidal agents, a series of 18 novel chiral anthranilic diamides were designed by introducing the d -alanine acid and d -serine acid esters as well as trifluoroethoxyl group into the anthranilic diamide skeleton and synthesized successfully based on anthranilic diamide and FKI-1033 structures

  摘要Ryanodine受体（RyRs）激活剂因其独特的作用方式而成为一类流行的杀虫剂。为了找到更多的新型RyRs杀虫剂，通过将d-丙氨酸和d-丝氨酸酸酯以及三氟乙氧基引入到邻氨基苯甲酰胺骨架中，设计了18种新型手性邻氨基苯甲酰胺。邻氨基苯甲酰胺和FKI-1033结构。标题化合物Ia–i和IIa–i的结构已通过熔点，1H NMR，13C NMR，元素分析和比旋光分析确定。初步的生物测定结果表明，大多数标题化合物在10 mg / L（尤其是Ib）下对东方粘虫表现出相当大的杀幼虫活性。Ie和IIh在0.5 mg / L时表现出显着的杀虫活性。在0.0001 mg / L下，Ia和IId对小菜蛾的杀幼虫活性分别为80％和90％，这与氯虫腈相似。分析了结构与杀虫活性之间的关系，以揭示标题化合物骨架结构中的手性氨基酸酯，卤素原子或氰基以及三氟乙氧基的可能的共调节作用，这将为指导应用提供指导。设计和发现新的RyRs活化剂和杀虫农用化学品。
• Marked dependence of enzyme prochiral selectivity on the solvent
  作者：Fernand Terradas、Michelle Teston-Henry、Paul A. Fitzpatrick、Alexander M. Klibanov

  DOI：10.1021/ja00055a004

  日期：1993.1

  (lipases and proteases) in organic solvents was investigated in transformations involving a 2-substituted 1,3-propanediol or its diester. In two instances, a significant dependence of enzyme prochiral selectivity on the solvent was found: transesterification of diol 1 with vinyl butyrate catalyzed by Aspergillus oryzae protease in anhydrous solvents and hydrolysis of diester 3 catalyzed by Pseudomonas

  在涉及 2-取代 1,3-丙二醇或其二酯的转化中研究了各种水解酶（脂肪酶和蛋白酶）在有机溶剂中的前手性选择性。在两个实例中，发现酶前手性选择性对溶剂的显着依赖性：由米曲霉蛋白酶在无水溶剂中催化的二醇 1 与丁酸乙烯酯的酯交换和由假单胞菌催化的二酯 3 的水解。水合有机溶剂中的脂肪酶（单酯 2 是两个反应中的产物）