(Z)-9-十六碳烯-1-胺 | 40853-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (Z)-9-十六碳烯-1-胺
• 英文名称: cis-9-hexadecylamine
• 英文别名: (Z)-hexadec-9-enylamine；hexadec-9c-enylamine；Palmitoleylamine；(Z)-hexadec-9-en-1-amine
• CAS: 40853-88-1
• 化学式: C₁₆H₃₃N
• 分子量: 239.445
• InChiKey: UATFHWVUSDADRL-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  -15.0 °C
• 沸点：
  162.0-162.5 °C(Press: 6.0 Torr)
• 密度：
  0.825±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-9-十六碳烯-1-胺 在 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  简化用于siRNA-脂质纳米颗粒的阳离子脂质的化学结构。

  摘要：

  我们报告了有效的阳离子脂质，SST-02（（3-羟丙基）二亚油胺），具有简单的化学结构，并且仅一步就合成了。阳离子脂质是siRNA-脂质纳米颗粒（LNP）的关键成分，可作为各种疾病的潜在治疗剂。十年来，化学家赋予阳离子脂质增强的功效和新功能以及结构复杂性。在这项研究中，我们进行了化学简单的药用化学研究，发现甚至二亚油基甲胺（SST-01）和甲基棕榈油胺也可以用于体内和体外siRNA递送。进一步的优化表明，羟基增强了效能，SST-02在VII因子（FVII）模型中显示的ID50为0.02 mg / kg。给予3 mg / kg SST-02 LNP的大鼠体重，血液化学或血液学参数无变化，而AST水平在5 mg / kg剂量下降低。SST-02的使用避免了冗长的合成路线，因此可以降低核酸治疗剂的未来成本。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00652
• 作为产物：
  描述：

  (9Z)-9-十六碳烯-1-基甲烷磺酸酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-9-十六碳烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  简化用于siRNA-脂质纳米颗粒的阳离子脂质的化学结构。

  摘要：

  我们报告了有效的阳离子脂质，SST-02（（3-羟丙基）二亚油胺），具有简单的化学结构，并且仅一步就合成了。阳离子脂质是siRNA-脂质纳米颗粒（LNP）的关键成分，可作为各种疾病的潜在治疗剂。十年来，化学家赋予阳离子脂质增强的功效和新功能以及结构复杂性。在这项研究中，我们进行了化学简单的药用化学研究，发现甚至二亚油基甲胺（SST-01）和甲基棕榈油胺也可以用于体内和体外siRNA递送。进一步的优化表明，羟基增强了效能，SST-02在VII因子（FVII）模型中显示的ID50为0.02 mg / kg。给予3 mg / kg SST-02 LNP的大鼠体重，血液化学或血液学参数无变化，而AST水平在5 mg / kg剂量下降低。SST-02的使用避免了冗长的合成路线，因此可以降低核酸治疗剂的未来成本。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00652

文献信息

• Vanilloids. 1. Analogs of capsaicin with antinociceptive and antiinflammatory activity
  作者：John M. Janusz、Brian L. Buckwalter、Patricia A. Young、Thomas R. LaHann、Ralph W. Farmer、Gerald B. Kasting、Maurice E. Loomans、Gary A. Kerckaert、Cherie S. Maddin

  DOI：10.1021/jm00070a002

  日期：1993.9

  As part of a program to establish structure-activity relationships for vanilloids, analogs of the pungent principle capsaicin, the alkyl chain portion of the parent structure (and related compounds derived from homovanillic acid) was varied. In antinociceptive and antiinflammatory assays (rat and mouse hot plate and croton oil-inflamed mouse ear), compounds with widely varying alkyl chain structures

  作为建立香草醛的结构活性关系的程序的一部分，辛辣成分辣椒素的类似物，母体结构的烷基链部分（以及衍生自高香草酸的相关化合物）发生了变化。在抗伤害感受和抗炎试验（大鼠和小鼠热板以及巴豆油刺激的小鼠耳朵）中，具有广泛变化的烷基链结构的化合物具有活性。短链化合物在上述测定中通过全身给药具有活性，但它们保留了辣椒素的高刺激性和急性毒性特征。相比之下，长链顺式不饱和物NE-19550（香草基油酰胺）和NE-28345（油基单香草酰胺）具有口服活性，刺激性较低，并且比辣椒素的急性毒性小。
• A biocatalytic cascade for the conversion of fatty acids to fatty amines
  作者：Joan Citoler、Sasha R. Derrington、James L. Galman、Han Bevinakatti、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1039/c9gc02260k

  日期：——

  involving toxic metal catalysts and harsh reaction conditions as well as selectivity problems. Herein we present a mild, biocatalytic alternative to the conventional amination of fatty acids through a one-pot tandem cascade performed by a carboxylic acid reductase (CAR) and a transaminase (ω-TA). Saturated and unsaturated fatty acids, with carbon chain lengths ranging from C6 to C18, were successfully aminated

  由可再生资源合成脂肪胺是一种能源需求很大的过程，涉及有毒金属催化剂，苛刻的反应条件以及选择性问题。在本文中，我们通过由羧酸还原酶（CAR）和转氨酶（ω-TA）进行的一锅串联级联反应，提供了一种常规脂肪酸胺化的温和生物催化替代物。碳链长度为C 6至C 18的饱和和不饱和脂肪酸已成功胺化，转化率高达96％。
• Synthesis, in vitro structure–activity relationship, and in vivo studies of 2-arylthiazolidine-4-carboxylic acid amides as anticancer agents
  作者：Yan Lu、Zhao Wang、Chien-Ming Li、Jianjun Chen、James T. Dalton、Wei Li、Duane D. Miller

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.020

  日期：2010.1

  good selectivity and potency against four prostate cancer cell lines (DU 145, PC-3, LNCaP, and PPC-1). The structure–activity relationship (SAR) of the side chain, the thiazolidine ring, and phenyl substituents is discussed. Cell cycle analysis showed that the percentage of cancer cells undergoing apoptosis (sub-G1 phase) increased after treatment with 1b and 3ad, which also strongly inhibited melanoma

  合成了一系列(2RS , 4R ) -2-芳基噻唑烷-4-甲酰胺(ATCAA)。与对照细胞（分别为成纤维细胞和 RH7777）相比，评估了针对黑色素瘤和前列腺癌细胞的抗增殖活性。化合物3id对三种黑色素瘤细胞系（B16-F1、A375 和 WM-164）表现出最佳的选择性和生长抑制活性。化合物15b和3ac对四种前列腺癌细胞系（DU 145、PC-3、LNCaP 和 PPC-1）具有良好的选择性和效力。讨论了侧链、噻唑烷环和苯基取代基的构效关系（SAR）。细胞周期分析表明，用1b和3ad处理后，发生凋亡（亚 G1 期）的癌细胞百分比增加，这也强烈抑制了黑色素瘤集落的形成。对带有 A375 黑色素瘤肿瘤的裸鼠的体内研究表明，化合物1b以剂量依赖性方式抑制肿瘤生长。在 10 mg/kg 的剂量下，1b显着抑制黑色素瘤肿瘤的生长，并且比 60 mg/kg 的达卡巴嗪显示出更高的疗效。
• Compounds and compositions having anti-inflammatory and analgesic activity
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0206609A1

  公开（公告）日：1986-12-30

  Substituted phenylacetic acid amide compounds, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, of the formula: wherein X is 0 or S; R1 is H, OH or CH3; R2 is straight chain alkenyl, branched chain or cyclic hydrocarbon having from about 7 to about 24 carbon atoms; R3 is OH, OSO3-, OPO3 or a short chain ester with from about 1 to about 6 carbon atoms.

  式中的取代苯乙酸酰胺化合物及其药学上可接受的盐： 其中 X 是 0 或 S；R1 是 H、OH 或 CH3；R2 是具有约 7 至约 24 个碳原子的直链烯基、支链或环状烃；R3 是 OH、OSO3-、OPO3 或具有约 1 至约 6 个碳原子的短链酯。
• SILVER NANOPARTICLES, METHOD FOR PRODUCING SILVER NANOPARTICLES, AND SILVER NANOPARTICLE INK
  申请人：National University Corporation Yamagata University

  公开号：EP3072613A1

  公开（公告）日：2016-09-28

  A method for producing silver nanoparticles according to the present invention includes the steps of mixing an amine mixture and a silver compound to yield a complex compound; and heating and decomposing the complex compound to form silver nanoparticles. The amine mixture contains: a primary amine (A) having 8 or more carbon atoms and a melting point of 20°C or lower; a diamine (B) having a primary amino group, a tertiary amino group, 4 or more carbon atoms, and a melting point of 20°C or lower; and a cis-unsaturated primary amine (C) having 12 or more carbon atoms and a melting point of 30°C or lower.

  根据本发明，一种生产银纳米粒子的方法包括以下步骤：混合胺混合物和银化合物，生成复合物；加热并分解复合物，形成银纳米粒子。胺混合物包含：具有 8 个或更多碳原子且熔点为 20°C 或更低的伯胺 (A)；具有伯氨基、叔氨基、4 个或更多碳原子且熔点为 20°C 或更低的二胺 (B)；以及具有 12 个或更多碳原子且熔点为 30°C 或更低的顺式不饱和伯胺 (C)。