1-(4-甲氧基-2-甲基苯基)乙酮 | 24826-74-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基-2-甲基苯基)乙酮
• 中文别名: 2-甲基-4-甲氧基苯乙酮
• 英文名称: 1-(4-methoxy-2-methylphenyl)ethanone
• 英文别名: 4-Methoxy-2-methylacetophenon；2'-methyl-4'-methoxyacetophenone；4-Methoxy-2-methylacetophenone；2-Methyl-4-methoxy-acetophenon
• CAS: 24826-74-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD09753673
• 分子量: 164.204
• InChiKey: ZUQDIVXHYQNBKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116.5°C
• 沸点：
  267 °C(Press: 735 Torr)
• 密度：
  1.0796 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基-2-甲基苯基)乙酮 在 乙醇 、 aluminium amalgam 、 苯 作用下， 生成 2,3-bis-(4-methoxy-2-methyl-phenyl)-butane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Synthetic Estrogens. IV.¹ Condensation of Biacetyl with Phenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01174a039
• 作为产物：
  描述：

  乙酸间甲苯酯 在 三氯化铝 作用下， 生成 1-(4-甲氧基-2-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  v.Auwers; Lechner; Bundesmann, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 41

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ortho metalation directed by α-amino alkoxides. An improved synthesis of ortho-substituted aryl ketones
  作者：Daniel L. Comins、Jack D. Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94113-3

  日期：1983.1

  Ortho-substituted aryl ketones are prepared from N-[2-(dimethylamino)ethyl]-N-methylbenzamides via ortho lithiation of intermediate α-amino alkoxides, formed in situ by addition of RLi. An ortho lithiation of N-[2-(dimethylamino)ethyl]-N-methylbenzamide is also described.

  邻位取代的芳基酮是由N- [2-（二甲基氨基）乙基] -N-甲基苯甲酰胺通过中间体α-氨基醇盐的邻位锂化反应制得的，该中间体是通过添加RLi在原位形成的。还描述了N- [2-（二甲基氨基）乙基] -N-甲基苯甲酰胺的邻位锂化。
• Design of Development Candidate eFT226, a First in Class Inhibitor of Eukaryotic Initiation Factor 4A RNA Helicase
  作者：Justin T. Ernst、Peggy A. Thompson、Christian Nilewski、Paul A. Sprengeler、Samuel Sperry、Garrick Packard、Theodore Michels、Alan Xiang、Chinh Tran、Christopher J. Wegerski、Boreth Eam、Nathan P. Young、Sarah Fish、Joan Chen、Haleigh Howard、Jocelyn Staunton、Jolene Molter、Jeff Clarine、Andres Nevarez、Gary G. Chiang、Jim R. Appleman、Kevin R. Webster、Siegfried H. Reich

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00182

  日期：2020.6.11

  component of the eIF4F complex, which regulates cap-dependent protein synthesis. The flavagline class of natural products (i.e., rocaglamide A) has been shown to inhibit protein synthesis by stabilizing a translation–incompetent complex for select messenger RNAs (mRNAs) with eIF4A. Despite showing promising anticancer phenotypes, the development of flavagline derivatives as therapeutic agents has been hampered

  蛋白质翻译失调是许多癌症发病机理的关键驱动因素。真核生物起始因子4A（eIF4A）是ATP依赖的DEAD-box RNA解旋酶，是eIF4F复合体的重要组成部分，该复合体调节帽依赖性蛋白质的合成。天然产品的黄精油类（即，rocaglamide A）已被证明可以通过稳定带有eIF4A的特定信使RNA（mRNA）的翻译无能力复合物来抑制蛋白质合成。尽管显示出有希望的抗癌表型，但由于不良的类药物性质和合成复杂性，阻碍了黄酮衍生物作为治疗剂的开发。利用基于配体的设计策略进行了重点研究，以鉴定具有优化的理化性质的化学型。此外，进行了详细的机理研究，以进一步阐明mRNA序列的选择性，关键的调控靶基因以及相关的抗肿瘤表型。这项工作导致了eFT226的设计 （Zotatifin），具有出色的理化特性和显着的抗肿瘤活性的化合物，可支持临床发展。
• Strong Lewis acid air-stable cationic titanocene perfluoroalkyl(aryl)sulfonate complexes as highly efficient and recyclable catalysts for C–C bond forming reactions
  作者：Ningbo Li、Jinying Wang、Xiaohong Zhang、Renhua Qiu、Xie Wang、Jinyang Chen、Shuang-Feng Yin、Xinhua Xu

  DOI：10.1039/c4dt00549j

  日期：——

  A series of titanocene perfluoroalkyl(aryl)sulfonate complexes were synthesized, characterized, and applied in various C–C bond forming reactions.

  一系列的钛ocene基过氟烷基（芳基）磺酸盐配合物被合成、表征，并应用于各种C-C键形成反应。
• AgOTf catalyzed hydration of terminal alkynes
  作者：Rima Das、Debashis Chakraborty

  DOI：10.1002/aoc.2918

  日期：2012.12

  The silver catalysis towards the hydration of terminal alkynes is explored using Silver(I) triflate (AgOTf). The reaction leads to the formation of only Markovnikov addition product with excellent yield. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  使用三氟甲磺酸银（AgOTf）探索了对末端炔烃水合的银催化作用。该反应导致仅形成具有优异收率的马尔可夫尼可夫加成产物。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• 1,4-Palladium Shift/C(sp³)–H Activation Strategy for the Remote Construction of Five-Membered Rings
  作者：Ronan Rocaboy、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00187

  日期：2019.3.1

  functionalization of remote C–H bonds from simple precursors. In this work, we report a novel and simple Pd0-catalyzed domino reaction involving 1,4-palladium shift and C(sp3)–H activation and leading to (fused) five-membered rings. This method allowed access to a broad range of valuable arylidene γ-lactams and indanones and was applied to the formal synthesis of (−)-pyrrolam.

  如图1所示，n-金属转移是一种优雅的替代方法，可以使简单前体中的远程C-H键实现功能化。在这项工作中，我们报告了一个新颖而简单的Pd 0催化的多米诺骨牌反应，涉及1，4-钯的转变和C（sp 3）-H的活化并导致（稠合的）五元环。该方法可以使用各种有价值的亚芳基γ-内酰胺和茚满酮，并被用于（-）-吡咯烷的形式合成。

表征谱图