Lappaconitin | 32854-75-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Lappaconitin
• 英文别名: lappaconitine；(10xi)-20-Ethyl-8,9-dihydroxy-1,14,16-trimethoxyaconitan-4-yl 2-(acetylamino)benzoate；[(1S,3S,4S,5R,6S,8S,9S,13S,16S)-11-ethyl-3,8-dihydroxy-4,6,16-trimethoxy-11-azahexacyclo[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]nonadecan-13-yl] 2-acetamidobenzoate
• CAS: 32854-75-4
• 化学式: C₃₂H₄₄N₂O₈
• mdl: MFCD01543622
• 分子量: 584.71
• InChiKey: NWBWCXBPKTTZNQ-GZGPSRNVSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-218°
• 比旋光度：
  D18 +27° (chloroform)
• 沸点：
  641.72°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1897 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿：30mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

生物活性高乌甲素（Lappaconitine）是从高乌头中分离出的一种天然产物，具有显著的镇痛作用。

化学性质上，高乌甲素为白色针状结晶，可溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂。它来源于毛茛科植物如高乌头根、川乌和附子。

用途方面，高乌甲素不仅具有抗炎、消肿、解热、局麻和镇痛的效果，还用于含量测定、鉴定以及药理实验等。

具体药理药效包括强效镇痛、降温消热、抗炎消热及增强免疫力等功能。其应用范围广泛，主要用于治疗癌痛、头痛、牙痛、肩臂痛、颈椎痛、腰痛、结石痛、外伤疼痛、风湿痛、胃肠溃疡疼痛、神经性疼痛、坐骨神经痛以及由妇炎症引发的各种疼痛等。此外，它在术后镇痛方面也有显著效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lappaconitin 在 水 作用下， 生成 N-deacetyllappaconitine
  参考文献：
  名称：

  基于二萜生物碱拉帕乌头碱的抗心律失常药。N-脱乙酰甲乌头碱在甲醇溶液中的质子化

  摘要：

  总结了基于二萜生物碱拉帕乌头碱的抗心律失常药物的数据。N-Deacetyllappaconitine 是阿拉皮宁的主要代谢物，是静脉内使用的潜在抗心律失常药。已经研究了该化合物的两个氮原子的碱性以及获得单盐和二盐的可能性，例如在水中具有良好溶解性的盐酸盐和氢溴酸盐。使用 NMR 光谱和电位滴定表明，在甲醇溶液中，原子 N(20) 在第一步 (pKb1 = 6.77, 25 °C) 在 6-7 的 pH 范围内被质子化。芳香伯氨基的氮在 2-3 的 pH 值范围内被质子化（pKb2 = 2.18, 25 °C）。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2800-0

文献信息

• Ross, Samir A.; Pelletier, William S., Heterocycles, 1991, vol. 32, # 7, p. 1307 - 1315
  作者：Ross, Samir A.、Pelletier, William S.

  DOI：——

  日期：——