3β-acetoxy-24,24-dimethyl-26,27-dinorlanost-8-en-25-al | 13553-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-acetoxy-24,24-dimethyl-26,27-dinorlanost-8-en-25-al
• CAS: 13553-27-0
• 化学式: C₃₂H₅₂O₃
• 分子量: 484.763
• InChiKey: GOSNVRDIXSDROO-RDXQEYJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.31
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-24,24-dimethyl-26,27-dinorlanost-8-en-25-al 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以76 mg的产率得到3β-acetoxy-24,24-dimethyl-25-hydroxy-26,27-dinorlanost-8-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lanosterol analogs with modified side chains.

  摘要：

  从兰烯醇酯（1b）出发，我们合成了十二种不同侧链长度的兰烯醇类似物（参见图表1-3；9、11、14、16、18a、19、26、27a、28、29、30、32）和20-异-24-二氢兰烯醇（37），用于生物研究。除24-乙烯基衍生物（19）和37外，这些类似物的侧链均比1b短。20-异-24-二氢兰烯醇（37）是通过20-异-22-去氢-24-二氢兰烯醇合成的[该物质是通过将20R、S-醛混合物（6、33）与异戊基三苯基膦碘化物进行Wittig反应，然后经过柱层析分离得到的]。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.356
• 作为产物：
  描述：

  24,25-epoxylanosteryl acetate 在 methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3β-acetoxy-24,24-dimethyl-26,27-dinorlanost-8-en-25-al
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid-promoted selective rearrangement of trisubstituted epoxides to aldehydes or ketones

  摘要：

  Rearrangement of trisubstituted epoxides has been effected under the influence of various Lewis acids. Among these, methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide) (MABR) can be selectively rearranged from trisubstituted epoxides to aldehydes, while antimony pentafluoride is employable for selective rearrangement to ketones under mild conditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90389-8