Lanosta-8,24Z-dien-3-isonitroso-26-oic acid | 116963-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Lanosta-8,24Z-dien-3-isonitroso-26-oic acid
• CAS: 116963-90-7
• 化学式: C₃₀H₄₇NO₃
• 分子量: 469.708
• InChiKey: QLADNBCNXHEOSG-VOKHISBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.01
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lanosta-8,24Z-dien-3-isonitroso-26-oic acid 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 manwuweizic acid
  参考文献：
  名称：

  Anwuweizonic acid and manwuweizic acid, the putative anticancer active principle of Schisandra propinqua

  摘要：

  两种新的三萜酸结构——安五味子酸（1）和蛮五味子酸（2），从五味子中得到的。通过光谱证据和化学相关性证明了这两种酸的结构。化合物2在小鼠体内对Lewis肺癌、脑瘤-22和实体肝癌显示出显著的抑制活性，并且在体外不具有细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1139/v88-072
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-17-((S)-1,5-Dimethyl-hex-4-enyl)-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-tetrahydro-pyran 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 二甲基硫 、 盐酸羟胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 Lanosta-8,24Z-dien-3-isonitroso-26-oic acid
  参考文献：
  名称：

  三萜类抗癌药曼五维酸的合成

  摘要：

  通过从侧链立体选择性引入侧链的（Z）α，β-不饱和羧酸末端和环A的异常贝克曼重排，从羊毛甾醇（2）合成从五味子中提取的抗癌三萜类化合物Manwuweizic acid（1）。还描述了用于保护羧基的DMSO-DCC-TFA的新试剂，即甲硫基甲基（MTM）酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89869-0