5-羟基-6,8,11,14-二十碳四烯酸 | 70608-72-9

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-羟基-6,8,11,14-二十碳四烯酸
• 中文别名: 1-甲基-1,2,5,6-四氢吡啶-3-甲醛(E)-O-甲基肟盐酸
• 英文名称: (6E,8E,11E,14E)-5-hydroxyicosa-6,8,11,14-tetraenoic acid
• CAS: 70608-72-9；72255-35-7
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.5
• InChiKey: KGIJOOYOSFUGPC-SSTLJLGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.1 M Na2CO3：2 mg/ml，DMF：可混溶，DMSO：可混溶，乙醇：可混溶，PBS pH 7.2：0.8 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• 危险品运输编号：
  UN 1170 3/PG 2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-6,8,11,14-二十碳四烯酸 、 重氮甲烷 生成 methyl (6E,8E,11E,14E)-5-hydroxyicosa-6,8,11,14-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  HAWKINS, DAN J.;KUHN, HARTMUT;PETTY, ERIC H.;BRASH, ALAN R., ANAL. BIOCHEM., 173,(1988) N 2, C. 456-462

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxaindene derivatives and a process for preparing them as well as medicaments containing them and the use of them
  申请人：EGIS GYOGYSZERGYAR RT.

  公开号：EP0751137A1

  公开（公告）日：1997-01-02

  A subject-matter of the invention are oxaindene derivatives of general formula wherein R1represents a C1-4-alkyl, C1-4-alkoxy or C3-6-cycloalkyl group, R2stands for hydrogen or a C1-4-alkyl or C3-6-cycloalkyl group, R3represents hydrogen or a C1-4-alkyl, C1-4-alkoxy or benzyloxy group, Xmeans hydrogen, an aliphatic C1-4-acyl or benzoyl or naphthoyl group, optionally substituted by 1 or more nitro or C1-4-alkoxy group(s) or a group of formula in which latter R7stands for a C1-4-alkylene group    and R5 and R6each represents a C1-4-alkyl group    or R5 and R6together with the nitrogen atom to which they are attached form a piperidyl or morpholinyl group, A and Btogether form an ethylene or a vinylene group    and nis 1, 2 or 3, and their stereoisomers and their mixtures as well as acid addition salts of these compounds. Moreover there are provided for a process for preparing these compounds, medicaments containing them and the use of these compounds. They have a strong 5-lipoxygenase enzyme inhibiting activity.

  本发明的主题是一种一般公式的氧吲哚衍生物，其中R1代表C1-4-烷基、C1-4-烷氧基或C3-6-环烷基，R2代表氢或C1-4-烷基或C3-6-环烷基，R3代表氢或C1-4-烷基、C1-4-烷氧基或苄氧基，X代表氢、脂肪族C1-4-酰基或苯甲酰基或萘甲酰基，可选择地被1个或多个硝基或C1-4-烷氧基取代，或者是一个公式中的基团，其中R7代表C1-4-烷基烯基，R5和R6各自代表C1-4-烷基基团，或者R5和R6与它们连接的氮原子一起形成哌啶基或吗啡啉基，A和B一起形成乙烯或乙烯基基团，n为1、2或3，以及它们的立体异构体和它们的混合物，以及这些化合物的酸盐。此外还提供了一种制备这些化合物的方法，包含它们的药物以及这些化合物的用途。它们具有强大的5-脂氧酶酶抑制活性。
• [EN] METHOD OF SYNTHESIZING A 5-OXO-CONJUGATED FATTY ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'UN ACIDE GRAS 5-OXO-CONJUGUÉ
  申请人：UNIV SYDDANSK

  公开号：WO2011131619A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  There is provided a novel chemical synthetic method for the preparation of a 5-oxo-ETE and related compounds. The method is based on a short and efficient synthesis of 5-oxo-ETE from commercially available Arachidonic acid. The method is based on the surprising discovery that a 5-oxo-conjugated fatty acid may be efficiently converted into the corresponding 5-oxo-conjugated fatty acid by reaction with the Dess-Martin reagent (1,1,1-triacetoxy-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one)in the presence of pyridine or a substituted pyridine.

  提供了一种新颖的化学合成方法，用于制备5-氧-ETE及相关化合物。该方法基于从商业可获得的花生四烯酸中短而高效地合成5-氧-ETE。该方法基于一个惊人的发现，即5-氧共轭脂肪酸可以通过与Dess-Martin试剂（1,1,1-三乙酰氧基-1,1-二氢-1,2-苯碘氧醇-3(1H)-酮）在吡啶或取代吡啶的存在下反应，高效地转化为相应的5-氧共轭脂肪酸。
• BETA LACTAMS AS ANTIPROLIFERATIVE AGENTS
  申请人：——

  公开号：US20020082250A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  This invention relates to a method of treating or reducing cell proliferation in a mammal in need thereof which comprises administering to said mammal an effective CoA-independent transacylase (CoA-IT) inhibiting amount of a compound of formula (I), wherein the variables of Y, X, m, R 3, R 4, R 10, R 20, R 5, R 6 and R 7 are defined in the specification. FIG. 3 demonstrates the ability of SB216754, ((3S,4R)-4-(isobutenyloxy)-3-triphenylmethylamino)azetidin-2-one) to decrease the viability of HL-60 cells.

  这项发明涉及一种治疗或减少哺乳动物细胞增殖的方法，包括向该哺乳动物施用化合物（I）的有效CoA独立转酰基酶（CoA-IT）抑制量，其中化合物的Y、X、m、R 3、R 4、R 10、R 20、R 5、R 6和R 7的变量在说明书中定义。图3展示了SB216754（（3S,4R)-4-(异丁烯氧基)-3-三苯甲基氨基)吖唑啉-2-酮）降低HL-60细胞存活能力的能力。
• Piperazine derivative
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0188803A1

  公开（公告）日：1986-07-30

  A piperazine derivative represented by the formula (I) below wherein R1 is lower alkyl or phenyl, R2 is hydrogen or lower alkyl, n is an integer of 2 to 10, is useful as an effective component of anti-inflammatory agent or antiallergic agent.

  由下式(I)代表的哌嗪衍生物 其中 R1 为低级烷基或苯基，R2 为氢或低级烷基，n 为 2 至 10 的整数，可作为抗炎剂或抗过敏剂的有效成分。
• Phenol derivatives, their preparation and the use thereof
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL FACTORY, INC.

  公开号：EP0263229A1

  公开（公告）日：1988-04-13

  Disclosed are phenol derivatives of the formula wherein R' is a substituted phenyl group, R2 and R3 are C1-C6 alkyl group and of the formula wherein R8, R9 and R1c are C1-C6 alkyl and the like and A is H, C1-C6 alkylsulfonyl and the like substituents. These compounds and some related compounds have anti-inflammatory activity and lipoxygenase inhibitory activity.

  公开了如下式的苯酚衍生物 其中 R' 为取代的苯基，R2 和 R3 为 C1-C6 烷基，以及式 其中 R8、R9 和 R1c 为 C1-C6 烷基及类似基团，A 为 H、C1-C6 烷基磺酰基及类似基团。这些化合物和一些相关化合物具有抗炎活性和脂氧合酶抑制活性。