benzyl O--(2-3)-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 96520-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O--(2-3)-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: benzyl 2,6-di-O-benzyl-3-O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-β-D-galactopyranoside；methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-2,3-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 96520-15-9
• 化学式: C₄₇H₅₇NO₁₈
• 分子量: 923.965
• InChiKey: XBVQBSJDYVOARF-BCOWWIKVSA-N

物化性质

• 沸点：
  932.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O--(2-3)-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 一水合肼 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of an extended ganglio-ganglioside, IV4GalNAcβGm1b1)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88826-7
• 作为产物：
  描述：

  苄基Beta-D-吡喃半乳糖苷 在 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 mercury dibromide 作用下， 以 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 benzyl O--(2-3)-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Neu5Acp-(2→3)-d-Gal and α-Neu5Acp-(2→3)-β-d-Galp-(1→4)-d-Glc

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90788-2

文献信息

• Total synthesis of sialosylcerebroside, GM4
  作者：Masaaki Numata、Mamory Sugimoto、Katsuya Koike、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80182-9

  日期：1987.6

  Described are total syntheses of O-[sodium (5-acetamido-3,5-dideoxy-D -glycero-alpha-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate]-(2----3)-O -beta-D -galactopyranosyl-(1----1)-(2R,3S,4E)-2-N-tetracosanoylsphingen ine,O-[sodium (5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-alpha-D-galacto-2-nonulopyranosyl+ ++)onate] -(2----3)-O-alpha-D-galactopyranosyl-(1----1)-(2R,3S,4E)-2-N -tetracosanoylsphingenine, O-[sodium (5-acetamido-3

  描述了O-[（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖基）磺酸钠]-（2 ---- 3）-O-β- D-半乳糖吡喃糖基-（1 ---- 1）-（2R，3S，4E）-2-N-四烷酰基鞘氨醇，O-[（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D]钠-galacto-2-nonulopyranosyl + ++）onate]-（2 ---- 3）-O-alpha-D-galactopyranosyl-（1 ---- 1）-（2R，3S，4E）-2-N-十四烷酰基鞘氨醇，O-[（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-β-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖基）磺酸钠]-（2 ---- 3）-O-β-D-gal行动opyranosyl-（1 ---- 1）-（2R，3S，4E）-2-N-十四烷酰基鞘氨醇和O-[（5-乙酰氨基-3,5-dideoxy-D-glycero-beta-D-
• Marra, Alberto; Sinay, Pierre, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 9, p. 563 - 566
  作者：Marra, Alberto、Sinay, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• A novel stereoselective synthesis of N-acetyl-α-neuraminosyl-galactose di-saccharide derivatives, using anomeric S-glycosyl xanthates
  作者：Alberto Marra、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84173-r

  日期：1990.1
• Syntheses of G_M4 and G_M3 Intermediates via Alkylation and Subsequent Intramolecular Glycosidation of 2-Alkoxy-2-phenylthioacetate
  作者：Takashi Takahashi、Hirokazu Tsukamoto、Haruo Yamada

  DOI：10.1021/ol990245k

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]We developed a new method for alpha-glycoside formation of sialyl conjugates based on alkylation and subsequent intramolecular glycosidation of 2-alkoxy-2-phenylthioacetate. By this method we succeeded in the syntheses of G(M4) and G(M3) intermediates.
• MARRA, ALBERTO;SINAY, PIERRE, CARBOHYDR. RES., 195,(1990) N, C. 303-308
  作者：MARRA, ALBERTO、SINAY, PIERRE

  DOI：——

  日期：——