3,6-二苯基-1,4-二氢-1,2,4,5-四嗪 | 14478-73-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,6-二苯基-1,4-二氢-1,2,4,5-四嗪
• 英文名称: 3,6-diphenyl-1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3,6-Diphenyl-1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazin；1,4-Dihydro-3,6-diphenyl-1,2,4,5-tetrazin；1,4-dihydro-3,6-diphenyl-s-tetrazine；1,4-Dihydro-3,6-diphenyl-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 14478-73-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• 分子量: 236.276
• InChiKey: VEYRTZVLYXCVCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二苯基-1,4-二氢-1,2,4,5-四嗪 在 sodium nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,8,11-triphenyl-3H,4H,5H,6H,7H-imidazo[4,5,1-ef][1,3]-diazaperhydroino[1,2-f]pyridazino[4,5-d]azepine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4,5-Tetrazines as Oxidant and Reactant with DBU:  An Unexpected Formation of a Novel Fused Tetraheterocyclic Azepine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo001363k
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,6-二苯基-1,4-二氢-1,2,4,5-四嗪
  参考文献：
  名称：

  将异腈-四嗪 (4+1) 环加成反应和 Ugi 四组分反应合并为单一多组分工艺

  摘要：

  开发了结合异腈-四嗪(4+1)环加成和Ugi四组分反应特点的单一多组分工艺。多组分反应利用了第一步的点击反应性，并提供了迄今为止无法进入的吡唑酰胺衍生物的化学空间。

  DOI：

  10.1002/anie.202311186

文献信息

• [EN] TETRAZINE AS A TRIGGER TO RELEASE CAGED CARGO<br/>[FR] TÉTRAZINE COMME DÉCLENCHEUR AFIN DE LIBÉRER UNE CHARGE ENFERMÉE DANS UNE CAGE
  申请人：UNIV COURT UNIV OF EDINBURGH

  公开号：WO2017046602A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  There is presented a kit comprising a masked active agent and a tetrazine trigger, the masked active agent comprising an active agent connected to a masking moiety comprising a monovinyl ether or an active agent enclosed within a cage moiety comprising a monovinyl ether or an allyl group, wherein the tetrazine trigger is configured to release the active agent from the masking moiety or the cage moiety. Methods of preparing the masked active agents, and uses of the kit are also presented.

  提供了一个套装，包括一个掩蔽活性剂和一个四氮唑触发剂，其中掩蔽活性剂包括连接到包含单乙烯醚的掩蔽基团或包含单乙烯醚或烯丙基团的笼基团的活性剂，四氮唑触发剂被配置为从掩蔽基团或笼基团中释放活性剂。还提供了制备掩蔽活性剂的方法以及套装的用途。
• 一种仲丁基二苯基四嗪甲酰胺化合物及制备 和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105949139B

  公开（公告）日：2018-01-16

  本发明公开了一种仲丁基二苯基四嗪甲酰胺化合物及制备和应用，提供了一种新型的、具有较好的抗癌(尤其是人白血病或人宫颈癌)活性的四嗪化合物；提供了该四嗪化合物的制备方法，该制备方法简单，易于操作，原料易得且生产成本较低，适于实用，有望应用于制备预防或治疗肿瘤疾病的药物中。
• Scandium Ion-Promoted Reduction of Heterocyclic NN Double Bond. Hydride Transfer vs Electron Transfer
  作者：Shunichi Fukuzumi、Junpei Yuasa、Tomoyoshi Suenobu

  DOI：10.1021/ja026592y

  日期：2002.10.1

  [Sc(3+)] for the Sc(3+)-promoted hydride transfer, which proceeds via Sc(3+)-promoted electron transfer from AcrH(2) to Ph(2)Tz, followed by proton transfer from AcrH(2)(*)(+) to the 1:1 Ph(2)Tz(*)(-)-Sc(3+) complex and the subsequent facile electron transfer from AcrH(*) to Ph(2)TzH(*). The effects of counteranions on the Sc(3+)-promoted electron transfer and hydride transfer reactions are also reported

  氢化物从 10-甲基-9,10-二氢吖啶 (AcrH(2)) 转移到 3,6-二苯基-1,2,4,5-四嗪 (Ph(2)Tz)，其中包含一个 N=N 双键, 在 Sc(OTf)(3) (OTf = OSO(2)CF(3)) 存在于 298 K 的脱气乙腈 (MeCN) 中时有效发生，而在没有 Sc(3+) 的情况下不发生反应。观察到的二阶速率常数 (k(obs)) 随 Sc(3+) 浓度的增加而增加，以接近有限的值。当 AcrH(2) 被双氘化化合物 (AcrD(2)) 取代时，Sc(3+) 促进的氢化物转移的速率表现出相同的主要动力学同位素效应 (k(H)/k(D) = 5.2+ /-0.2)，与 Sc(3+) 浓度无关。钪离子还促进了从 CoTPP（TPP(2)(-) = 四苯基卟啉二价阴离子）和 10,10'-二甲基-9,9'-联吖啶 [(AcrH)(2)] 到 Ph(2)Tz 的电子转移，而在没有
• Reaction of 1,4,2-Dithiazolium Salts with Amino Compounds
  作者：Katsumi Yonemoto、Isao Shibuya

  DOI：10.1246/bcsj.61.4043

  日期：1988.11

  Systematic studies on the behavior of 1,4,2-dithiazolium cations (1) toward various amino compounds (ammonia, aliphatic and aromatic amines, hydrazine, semicarbazide, thiosemicarbazide derivatives, etc.) were performed. The reaction pathway could be classified into three types depending on possible three fission modes of the initially-formed adduct. The main products were 5-imino-1,4,2-dithiazole,

  对 1,4,2-二噻唑鎓阳离子 (1) 对各种氨基化合物（氨、脂肪族和芳香族胺、肼、氨基脲、氨基硫脲衍生物等）的行为进行了系统研究。根据最初形成的加合物可能的三种裂变模式，反应途径可以分为三种类型。主要产品为5-亚氨基-1,4,2-二噻唑、硫脲和1,3,4-噻二唑衍生物，分别通过三种不同的途径。为了阐明控制反应过程的因素，1与对取代苯胺衍生物的反应在系统变化的条件下进行。碱的强度和溶剂的极性对反应性有明显的影响。还讨论了反应机理。
• 3,6-Substituted-1,2,4,5-tetrazines: tuning reaction rates for staged labeling applications
  作者：Danzhu Wang、Weixuan Chen、Yueqin Zheng、Chaofeng Dai、Ke Wang、Bowen Ke、Binghe Wang

  DOI：10.1039/c4ob00280f

  日期：——

  Cycloaddition reactions involving tetrazines have proven to be powerful bioorthogonal tools for various applications. Conceivably, sequential and selective labeling using tetrazine-based reactions can be achieved by tuning the reaction rate. By varying the substituents on tetrazines, cycloaddition rate variations of over 200 fold have been achieved with the same dienophile. Upon coupling with different dienophiles, such as norbornene, the reaction rate difference can be over 14 000 fold. These substituted tetrazines can be very useful for selective labeling under different conditions.

  涉及四氮杂环的环加成反应已被证明是多种应用的强大生物正交工具。可以想象，通过调整反应速率，可以实现基于四氮杂环的顺序和选择性标记。通过改变四氮杂环上的取代基，已实现与相同的二烯亲和体相比超过200倍的环加成速率变化。与不同的二烯亲和体（如诺尔本烯）耦合时，反应速率差异可超过14,000倍。这些取代的四氮杂环在不同条件下的选择性标记中非常有用。