diosgenyl p-toluenesulfonate | 4965-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: diosgenyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: [(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 4965-78-0
• 化学式: C₃₄H₄₈O₅S
• 分子量: 568.818
• InChiKey: CXBNVFDTSVXOEK-SJHAINOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  660.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diosgenyl p-toluenesulfonate 在 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (25R)-5-spirostene
  参考文献：
  名称：

  通过 A 和 B 环修饰和低价钛 (TiO) 催化的 McMurry 偶联反应合成薯蓣皂苷元衍生物并设计以创造新型生物制剂

  摘要：

  薯蓣皂苷元是一种甾体皂苷元 ((25R)-spirost-5-en-3β-ol)，大量存在于治疗性草药中，例如薯蓣、土茯苓和 Trigonella foenum graecum。它在大量的实验和理论研究中展示了广泛的药理活性和药用特性。它也构成了用于新药开发的一类重要化合物。在目前的研究中，合成和设计了薯蓣皂苷元衍生物，旨在发现新的类固醇生物制剂。在这项工作中，通过低价钛 (TiO) 催化的 McMurry 偶联反应和对薯蓣皂苷元中 A 环和 B 环的结构修饰，合成了新的薯蓣皂苷元衍生物。McMurry 反应通过羰基化合物在低价钛试剂存在下的分子内还原二聚反应以中等收率 (46-47%) 得到 A-nor 和 B-nor 衍生物。薯蓣皂苷元 A 和 B 环上的修饰反应是通过使用高效试剂来完成的，以产生三个不同的系列，产率从中等到高（55-97%）。所有新型衍生物的结构均经 FTIR 确认，1

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132511
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 薯蓣皂素 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diosgenyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过 A 和 B 环修饰和低价钛 (TiO) 催化的 McMurry 偶联反应合成薯蓣皂苷元衍生物并设计以创造新型生物制剂

  摘要：

  薯蓣皂苷元是一种甾体皂苷元 ((25R)-spirost-5-en-3β-ol)，大量存在于治疗性草药中，例如薯蓣、土茯苓和 Trigonella foenum graecum。它在大量的实验和理论研究中展示了广泛的药理活性和药用特性。它也构成了用于新药开发的一类重要化合物。在目前的研究中，合成和设计了薯蓣皂苷元衍生物，旨在发现新的类固醇生物制剂。在这项工作中，通过低价钛 (TiO) 催化的 McMurry 偶联反应和对薯蓣皂苷元中 A 环和 B 环的结构修饰，合成了新的薯蓣皂苷元衍生物。McMurry 反应通过羰基化合物在低价钛试剂存在下的分子内还原二聚反应以中等收率 (46-47%) 得到 A-nor 和 B-nor 衍生物。薯蓣皂苷元 A 和 B 环上的修饰反应是通过使用高效试剂来完成的，以产生三个不同的系列，产率从中等到高（55-97%）。所有新型衍生物的结构均经 FTIR 确认，1

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132511

文献信息

• Synthesis and characterization of new chiral liquid crystal monomers containing steroid unit
  作者：Qifan Chen、Xiaofeng Liu、Zhihao Guo、Xiaoxu Xu、Yanhua Lu

  DOI：10.1080/15421406.2018.1553744

  日期：2018.7.3

  differential scanning calorimetry, and X-ray diffraction measurements. The experimental results showed that the intermediate compounds containing diosgenyl groups c and d only showed a mesophase and exhibited fan-shaped texture of a smectic A (SA) phase, while the compounds containing terminal cholesteryl groups e and f showed two mesophases and exhibited fan-shaped texture of a SA phase, and oily streak texture

  摘要 为了减少体积位阻，提高薯蓣皂苷元与胆固醇的反应性，获得其衍生物的中间相，对市售的胆固醇和薯蓣皂苷元进行结构修饰。合成了四种新的手性 LC 中间体化合物 (c∼f) 和相应的单体 (M1-M4)，具有不同的更长间隔。本研究中获得的所有介晶化合物的化学结构、光学结构、热行为和中间相结构均通过 FT-IR、1H-NMR、偏光显微镜、差示扫描量热法和 X 射线衍射测量进行表征。实验结果表明，含有二萜基团c和d的中间体化合物仅呈现中间相，呈现近晶A（SA）相的扇形织构，而含有末端胆固醇基团e和f的化合物则表现出两个中间相和SA相的扇形纹理，以及胆甾相的油状条纹纹理和焦锥纹理。四种手性单体 M1-M4 均显示出胆甾醇油状条纹纹理和焦点圆锥纹理。此外，介晶化合物的熔化温度（Tm）和各向同性温度（Ti）随着柔性间隔物长度的增加而降低。与基于胆固醇的中间体化合物或单体相比，基于薯蓣皂苷元的化合物或单体表现出更高的Tm和Ti。四种手性单体
• Peal, Journal of the Chemical Society, 1957, p. 3801
  作者：Peal

  DOI：——

  日期：——
• Burn et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4092,4096
  作者：Burn et al.

  DOI：——

  日期：——
• Steroidal Sapogenins. XXXIV. Preparation of 3-Desoxysapogenins (20α- and 20β-Series)^2,3
  作者：Monroe E. Wall、Samuel Serota

  DOI：10.1021/ja01589a074

  日期：1956.4
• Mimicking natural phytohormones. 26-Hydroxycholestan-22-one derivatives as plant growth promoters
  作者：Reyna Zeferino-Diaz、J. Ciciolil Hilario-Martinez、Maricela Rodriguez-Acosta、Alan Carrasco-Carballo、Maria Guadalupe Hernandez-Linares、Jesus Sandoval-Ramirez、Maria A. Fernandez-Herrera

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.06.004

  日期：2017.9

  26-Hydroxycholestan-22-one derivatives with oxygenated functions in the rings A and/or B were successfully synthesized from diosgenin. After the modifications of rings A and B, the spiroketal side chain was selectively opened through a Lewis acid mediated acetolysis to afford the cholestane derivatives. These compounds incorporate pharmacophores, which mimic the activity of natural phytohormones and show high growth promoting activity in Mexican rice cultivars using the rice lamina inclination test.