N-甲酰基-L-亮氨酸(3S,4S,6S)-3-己基四氢-2-氧代-6-十一烷基-2H-吡喃-4-基酯 | 130676-65-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲酰基-L-亮氨酸(3S,4S,6S)-3-己基四氢-2-氧代-6-十一烷基-2H-吡喃-4-基酯
• 英文名称: N-Formyl-L-leucine (3S,4S,6S)-3-Hexyl-3,4,5,6-tetrahydro-2-oxo-6-undecyl-2H-pyran-4-yl Ester
• 英文别名: N-Formyl-L-leucine (3S,4S,6S)-3-Hexyltetrahydro-2-oxo-6-undecyl-2H-pyran-4-yl Ester；[(3S,4S,6S)-3-hexyl-2-oxo-6-undecyloxan-4-yl] (2S)-2-formamido-4-methylpentanoate
• CAS: 130676-65-2
• 化学式: C₂₉H₅₃NO₅
• 分子量: 495.744
• InChiKey: IYWNIYFHQZQPBP-FWEHEUNISA-N

物化性质

• 熔点：
  >90°C
• 沸点：
  632.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Tetrahydrolipstatin 在 4-二甲氨基吡啶 氢氧化钾 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-甲酰基-L-亮氨酸(3S,4S,6S)-3-己基四氢-2-氧代-6-十一烷基-2H-吡喃-4-基酯
  参考文献：
  名称：

  四氢脂质他汀：热降解和水解†

  摘要：

  研究了四氢脂肪抑制素（THL，1）的热降解和水解降解。分离，表征和合成了所有主要降解产物。通过GC / MS分析其甲硅烷基化衍生物，检测并鉴定了无法分离的不稳定中间体，并在可能的情况下，与独立制备的参考化合物进行了比较。鉴定出的降解产物至少占总降解混合物的97％。提出了两个主要的反应途径。报告了降解混合物和主要降解产物的药理数据。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730427

文献信息

• Tetrahydrolipstatin: Degradation products produced by human carboxyl-ester lipase
  作者：Henri Stalder、Gottfried Oesterhelt、Bengt Borgström

  DOI：10.1002/hlca.19920750513

  日期：1992.8.13

  fate of tetrahydrolipstatin (1) incubated with human carboxyl-ester lipase (HCEL) was investigated. The primary metabolite was identified as δ-(N-formyl-L-leucyloxy)-β-hydroxy acid 2a with conserved configuration. It is formed by attack of the active-site serine of HCEL at the carbonyl C-atom of the β-lactone ring of 1 followed by hydrolysis of the intermediate serine ester. Further products isolated

  研究了与人羧基酯脂肪酶（HCEL）孵育的四氢脂肪抑制素（1）的命运。初级代谢产物被鉴定为具有保守构型的δ-（N-甲酰基-L-亮氨酰氧基）-β-羟基酸2a。它是由HCEL的活性位丝氨酸攻击1的β-内酯环的羰基C原子，然后水解中间丝氨酸酯形成的。鉴定出进一步分离的产物，并提出了完整的降解方案。
• STALDER, HENRI;SCHNEIDER, PIERRE R.;OESTERHELT, GOTTFRIED, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1022-1036
  作者：STALDER, HENRI、SCHNEIDER, PIERRE R.、OESTERHELT, GOTTFRIED

  DOI：——

  日期：——